Continuous synthesis of pyridocarbazoles and initial photophysical and bioprobe characterization

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Pyridocarbazoles when ligated to transition metals yield high affinity kinase inhibitors. While batch photocyclizations enable the synthesis of these heterocycles, the non-oxidative Mallory reaction only provides modest yields and difficult to purify mixtures. We demonstrate here that a flow-based Mallory cyclization provides superior results and enables observation of a clear isobestic point. The flow method allowed us to rapidly synthesize ten pyridocarbazoles and for the first time to document their interesting photophysical attributes. Preliminary characterization reveals that these molecules might be a new class of fluorescent bioprobe.

Metadaten
Verfasserangaben:	D. Tyler McQuade, Alexander G. O'Brien, Markus Dörr, Rajathees Rajaratnam, Ursula Eisold ORCiD GND, Bopanna Monnanda, Tomoya Nobuta, Hans-Gerd Löhmannsröben ORCiD GND, Eric Meggers, Peter H. Seeberger
URN:	urn:nbn:de:kobv:517-opus4-95214
Schriftenreihe (Bandnummer):	Zweitveröffentlichungen der Universität Potsdam : Mathematisch-Naturwissenschaftliche Reihe (246)
Publikationstyp:	Postprint
Sprache:	Englisch
Datum der Erstveröffentlichung:	31.07.2013
Erscheinungsjahr:	2013
Veröffentlichende Institution:	Universität Potsdam
Datum der Freischaltung:	06.09.2016
Freies Schlagwort / Tag:	complexes; continuous-flow; efficient; light; phenanthrenes; photochemical synthesis; protein-kinase inhibitors
Erste Seite:	4067
Letzte Seite:	4070
Quelle:	Chem. Sci. (2013) Nr. 4, S. 4067-4070. - DOI: 10.1039/C3SC51846A
Organisationseinheiten:	Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Chemie
DDC-Klassifikation:	5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften
Peer Review:	Referiert
Publikationsweg:	Open Access
Lizenz (Deutsch):	Keine öffentliche Lizenz: Unter Urheberrechtsschutz