Pd-Catalyzed arylation reactions with phenol diazonium salts application in the synthesis of diarylheptanoids
- The first total synthesis of the natural product (3S,7R)-5,6-dehydro-de-O-methyl centrolobine and various analogues is reported, using a highly regio- and diastereoselective Mizoroki-Heck reaction of phenol diazonium salts and enantiopure dihydropyrans. The assigned relative configuration was confirmed by single-crystal X-ray structure analysis, but a revision of the absolute configuration is proposed based on polarimetric measurement.
| Verfasserangaben: | Bernd SchmidtORCiDGND, Frank Hölter, Alexandra Kelling, Uwe SchildeORCiDGND |
|---|---|
| DOI: | https://doi.org/10.1021/jo2002787 |
| ISSN: | 0022-3263 |
| ISSN: | 1520-6904 |
| Titel des übergeordneten Werks (Englisch): | The journal of organic chemistry |
| Verlag: | American Chemical Society |
| Verlagsort: | Washington |
| Publikationstyp: | Wissenschaftlicher Artikel |
| Sprache: | Englisch |
| Jahr der Erstveröffentlichung: | 2011 |
| Erscheinungsjahr: | 2011 |
| Datum der Freischaltung: | 26.03.2017 |
| Band: | 76 |
| Ausgabe: | 9 |
| Seitenanzahl: | 9 |
| Erste Seite: | 3357 |
| Letzte Seite: | 3365 |
| Fördernde Institution: | Deutsche Forschungsgemeinschaft [Schm 1095/6-1] |
| Organisationseinheiten: | Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Biochemie und Biologie |
| Peer Review: | Referiert |
