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Pd-catalyzed oxidative sulfoalkenylation of acetanilides and traceless removal of the catalyst directing group

  • The palladium-catalyzed oxidative Heck-reaction, also referred to as Fujiwara-Moritani-reaction, has been investigated for the synthesis of styrenylsulfonyl compounds. Acetanilides and vinylsulfonyl compounds undergo dehydrogenative coupling reactions in moderate to quantitative yields, using benzoquinone as the oxidant of choice. Potassium peroxodisulfate, which had previously been identified as a superior oxidant for the coupling with acrylates, did not provide any coupling products with these olefins. Traceless removal of the catalyst directing group through a deacetylation-diazotation-coupling (DDC) sequence was demonstrated for 2-arylethene sulfones.

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Verfasserangaben:Patrick SandGND, Bernd SchmidtORCiDGND
DOI:https://doi.org/10.1002/slct.202101009
ISSN:2365-6549
Titel des übergeordneten Werks (Englisch):ChemistrySelect
Verlag:Wiley-VCH
Verlagsort:Weinheim
Publikationstyp:Wissenschaftlicher Artikel
Sprache:Englisch
Datum der Erstveröffentlichung:03.05.2021
Erscheinungsjahr:2021
Datum der Freischaltung:16.11.2022
Freies Schlagwort / Tag:C− H activation; Heck reactions; Palladium; arenes; sulfones
Band:6
Ausgabe:14
Seitenanzahl:5
Erste Seite:3563
Letzte Seite:3567
Fördernde Institution:Projekt DEAL
Organisationseinheiten:Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Chemie
DDC-Klassifikation:5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften
Peer Review:Referiert
Publikationsweg:Open Access / Hybrid Open-Access
Lizenz (Deutsch):License LogoCC-BY - Namensnennung 4.0 International
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