Radical clock probes to determine carbohydrate radical stabilities
- Carbohydrate radical stabilities in the 1- and 2-position have been determined by a radical clock approach, starting from cyclopropanated sugars with xanthates as precursors. Various hexoses and pentoses afforded 1-deoxy sugars as main products, indicating that anomeric radicals are more stable than radicals in the 2-position. An additional influence of the configurations on radical stabilities has been observed. Our results should be interesting for the understanding of 1,2-radical rearrangements in carbohydrate chemistry and offer an easy access to deoxy-vinyl sugars.
| Verfasserangaben: | Yasemin Mai-LindeORCiD, Torsten LinkerORCiDGND |
|---|---|
| DOI: | https://doi.org/10.1021/acs.orglett.0c00111 |
| ISSN: | 1523-7060 |
| ISSN: | 1523-7052 |
| Pubmed ID: | https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32009406 |
| Titel des übergeordneten Werks (Englisch): | Organic letters |
| Verlag: | American Chemical Society |
| Verlagsort: | Washington |
| Publikationstyp: | Wissenschaftlicher Artikel |
| Sprache: | Englisch |
| Datum der Erstveröffentlichung: | 03.02.2020 |
| Erscheinungsjahr: | 2020 |
| Datum der Freischaltung: | 25.11.2022 |
| Freies Schlagwort / Tag: | beta-(acyloxy)alkylrear; chemistry; convenient synthesis; cyclopropanation; glycals; mechanism; rangement; stereoselective-synthesis; sugars |
| Band: | 22 |
| Ausgabe: | 4 |
| Seitenanzahl: | 5 |
| Erste Seite: | 1525 |
| Letzte Seite: | 1529 |
| Fördernde Institution: | University of Potsdam |
| Organisationseinheiten: | Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Chemie |
| DDC-Klassifikation: | 5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften |
| Peer Review: | Referiert |
