Synthesis of 8-Aryl-Substituted Coumarins based on Ring-Closing Metathesis and Suzuki-Miyaura coupling - synthesis of a Furyl Coumarin natural product from Galipea panamensis
- The synthesis of 7-methoxy-8-(4-methyl-3-furyl)-2H-chromen-2-one, a natural product with antileishmanial activity recently isolated from the plant Galipea panamensis, is described. The key step is a Suzuki-Miyaura coupling of a furan-3-boronic acid and an 8-halocoumarin, which is advantageously synthesized using a ring-closing metathesis reaction. Several non-natural analogues are also available along these lines.
| Verfasserangaben: | Bernd SchmidtORCiDGND, Stefan Krehl, Alexandra Kelling, Uwe SchildeORCiDGND |
|---|---|
| DOI: | https://doi.org/10.1021/jo2026564 |
| ISSN: | 0022-3263 |
| Titel des übergeordneten Werks (Englisch): | The journal of organic chemistry |
| Verlag: | American Chemical Society |
| Verlagsort: | Washington |
| Publikationstyp: | Wissenschaftlicher Artikel |
| Sprache: | Englisch |
| Jahr der Erstveröffentlichung: | 2012 |
| Erscheinungsjahr: | 2012 |
| Datum der Freischaltung: | 26.03.2017 |
| Band: | 77 |
| Ausgabe: | 5 |
| Seitenanzahl: | 8 |
| Erste Seite: | 2360 |
| Letzte Seite: | 2367 |
| Fördernde Institution: | Deutsche Forschungsgemeinschaft |
| Organisationseinheiten: | Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Chemie |
| Peer Review: | Referiert |
