Scope and limitations of the Heck–Matsuda-coupling of phenol diazonium salts and styrenes
- 4-Phenol diazonium salts undergo Pd-catalyzed Heck reactions with various styrenes to 4’-hydroxy stilbenes. In almost all cases higher yields and fewer side products were observed, compared to the analogous 4-methoxy benzene diazonium salts. In contrast, the reaction fails completely with 2- and 3-phenol diazonium salts. For these substitution patterns the methoxy-substituted derivatives are superior.
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| Verfasserangaben: | Bernd SchmidtORCiDGND, Nelli Elizarov, René BergerGND, Frank Hölter |
|---|---|
| URN: | urn:nbn:de:kobv:517-opus4-95070 |
| Untertitel (Englisch): | a protecting-group economic synthesis of phenolic stilbenes |
| Schriftenreihe (Bandnummer): | Zweitveröffentlichungen der Universität Potsdam : Mathematisch-Naturwissenschaftliche Reihe (242) |
| Publikationstyp: | Postprint |
| Sprache: | Englisch |
| Datum der Erstveröffentlichung: | 09.04.2013 |
| Erscheinungsjahr: | 2013 |
| Veröffentlichende Institution: | Universität Potsdam |
| Datum der Freischaltung: | 06.09.2016 |
| Freies Schlagwort / Tag: | arenediazonium salts; arylboronic acids; aryldiazonium salts; boronic acid; catalyzed cross metathesis; o bond formation; palladium catalyst; stereoselective-synthesis; substituted stilbenes; trans-stilbenes |
| Erste Seite: | 3674 |
| Letzte Seite: | 3691 |
| Quelle: | Org. Biomol. Chem. (2013) Nr. 11, S. 3674-3691. - DOI: 10.1039/C3OB40420J |
| Organisationseinheiten: | Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Chemie |
| DDC-Klassifikation: | 5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften |
| Peer Review: | Referiert |
| Publikationsweg: | Open Access |
| Lizenz (Deutsch): |  Keine öffentliche Lizenz: Unter Urheberrechtsschutz |
