Bidirectional cross metathesis and ring-closing metathesis/ring opening of a C-2-symmetric building block: a strategy for the synthesis of decanolide natural products
- Starting from the conveniently available ex-chiral pool building block (R,R)-hexa-1,5-diene-3,4-diol, the ten-membered ring lactones stagonolide E and curvulide A were synthesized using a bidirectional olefin-metathesis functionalization of the terminal double bonds. Key steps are (i) a site-selective cross metathesis, (ii) a highly diastereoselective extended tethered RCM to furnish a (Z,E)-configured dienyl carboxylic acid and (iii) a Ru-lipase-catalyzed dynamic kinetic resolution to establish the desired configuration at C9. Ring closure was accomplished by macrolactonization. Curvulide A was synthesized from stagonolide E through Sharpless epoxidation.
| Verfasserangaben: | Bernd SchmidtORCiDGND, Oliver Kunz |
|---|---|
| DOI: | https://doi.org/10.3762/bjoc.9.289 |
| ISSN: | 1860-5397 |
| Titel des übergeordneten Werks (Englisch): | Beilstein journal of organic chemistry |
| Verlag: | Beilstein-Institut zur Förderung der Chemischen Wissenschaften |
| Verlagsort: | Frankfurt, Main |
| Publikationstyp: | Wissenschaftlicher Artikel |
| Sprache: | Englisch |
| Jahr der Erstveröffentlichung: | 2013 |
| Erscheinungsjahr: | 2013 |
| Datum der Freischaltung: | 26.03.2017 |
| Freies Schlagwort / Tag: | dienes; enzyme catalysis; lactones; metathesis; natural products; ruthenium |
| Band: | 9 |
| Seitenanzahl: | 12 |
| Erste Seite: | 2544 |
| Letzte Seite: | 2555 |
| Fördernde Institution: | Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) [Schm 1095/6-2] |
| Organisationseinheiten: | Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Chemie |
| Peer Review: | Referiert |
| Publikationsweg: | Open Access |
