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Ruthenium-catalyzed sulfoalkenylation of acetanilides and dual-use of the catalyst directing group
- In contrast to vinylsulfonates and vinylsulfones, vinylsulfonamides are unreactive in Pd-catalyzed oxidative Heck-coupling reactions with acetanilides. This limitation has been resolved by using a C-H-activation protocol based on Ru-Cu-Ag-catalysis. Overall, the Ru-Cu-Ag-catalyzed conditions turned out to be more reliable and showed better reproducibility than the Pd-catalyzed C-H-activation. The coupling products thus obtained are functionalized styrenyl sulfones and -sulfonamides which can be used as starting materials for the synthesis of sulfonyl pyrroles and sulfonyl pyrrolo[2,3-c]quinolines.
| Verfasserangaben: | Patrick SandGND, Bernd SchmidtORCiDGND |
|---|---|
| DOI: | https://doi.org/10.1002/ejoc.202101216 |
| ISSN: | 1434-193X |
| ISSN: | 1099-0690 |
| Titel des übergeordneten Werks (Englisch): | European journal of organic chemistry |
| Verlag: | Wiley-VCH |
| Verlagsort: | Weinheim |
| Publikationstyp: | Wissenschaftlicher Artikel |
| Sprache: | Englisch |
| Datum der Erstveröffentlichung: | 07.10.2021 |
| Erscheinungsjahr: | 2021 |
| Datum der Freischaltung: | 07.11.2022 |
| Freies Schlagwort / Tag: | Arenes; C-H activation; Heterocycles; Ruthenium; Sulfonamides |
| Band: | 2021 |
| Ausgabe: | 40 |
| Seitenanzahl: | 10 |
| Erste Seite: | 5497 |
| Letzte Seite: | 5506 |
| Organisationseinheiten: | Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Chemie |
| DDC-Klassifikation: | 5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften |
| Peer Review: | Referiert |
| Publikationsweg: | Open Access / Hybrid Open-Access |
| Lizenz (Deutsch): |  CC-BY-NC - Namensnennung, nicht kommerziell 4.0 International |
