Ring-closing-metathesis-based synthesis of annellated coumarins from 8-allylcoumarins
- 8-Allylcoumarins are conveniently accessible through a microwave-promoted tandem Claisen rearrangement/Wittig olefination/cyclization sequence. They serve as a versatile platform for the annellation of five- to seven-membered rings using ring-closing olefin metathesis (RCM). Furano-, pyrano-, oxepino- and azepinocoumarins were synthesized from the same set of precursors using Ru-catalyzed double bond isomerizations and RCM in a defined order. One class of products, pyrano[2,3-f]chromene-2,8-diones, were inaccessible through direct RCM of an acrylate, but became available from the analogous allyl ether via an assisted tandem catalytic RCM/allylic oxidation sequence.
| Verfasserangaben: | Christiane SchultzeGND, Bernd SchmidtORCiDGND |
|---|---|
| DOI: | https://doi.org/10.3762/bjoc.14.278 |
| ISSN: | 1860-5397 |
| Pubmed ID: | https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30591822 |
| Titel des übergeordneten Werks (Englisch): | Beilstein journal of organic chemistry |
| Verlag: | Beilstein-Institut zur Förderung der Chemischen Wissenschaften |
| Verlagsort: | Frankfurt, Main |
| Publikationstyp: | Wissenschaftlicher Artikel |
| Sprache: | Englisch |
| Datum der Erstveröffentlichung: | 05.12.2018 |
| Erscheinungsjahr: | 2018 |
| Datum der Freischaltung: | 15.12.2020 |
| Freies Schlagwort / Tag: | coumarins; heterocycles; isomerization; olefin metathesis; ruthenium |
| Band: | 14 |
| Seitenanzahl: | 8 |
| Erste Seite: | 2991 |
| Letzte Seite: | 2998 |
| Organisationseinheiten: | Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Chemie |
| DDC-Klassifikation: | 5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften |
| Peer Review: | Referiert |
| Publikationsweg: | Open Access / Gold Open-Access |
| DOAJ gelistet | |
| Lizenz (Deutsch): |  CC-BY - Namensnennung 4.0 International |
