Synthesis of Pyridylanthracenes and Their Reversible Reaction with Singlet Oxygen to Endoperoxides
- The ortho, meta, and para isomers of 9,10-dipyridylanthracene 1 have been synthesized and converted into their endoperoxides 1-O-2 upon oxidation with singlet oxygen. The kinetics of this reaction can be controlled by the substitution pattern and the solvent: in highly polar solvents, the meta isomer is the most reactive, whereas the ortho isomer is oxidized fastest in nonpolar solvents. Heating of the endoperoxides affords the parent anthracenes by release of singlet oxygen.
| Verfasserangaben: | Werner FudickarORCiDGND, Torsten LinkerORCiDGND |
|---|---|
| DOI: | https://doi.org/10.1021/acs.joc.7b01765 |
| ISSN: | 0022-3263 |
| Pubmed ID: | https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28759234 |
| Titel des übergeordneten Werks (Englisch): | The journal of organic chemistry |
| Verlag: | American Chemical Society |
| Verlagsort: | Washington |
| Publikationstyp: | Wissenschaftlicher Artikel |
| Sprache: | Englisch |
| Jahr der Erstveröffentlichung: | 2017 |
| Erscheinungsjahr: | 2017 |
| Datum der Freischaltung: | 20.04.2020 |
| Band: | 82 |
| Seitenanzahl: | 5 |
| Erste Seite: | 9258 |
| Letzte Seite: | 9262 |
| Fördernde Institution: | University of Potsdam |
| Organisationseinheiten: | Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Chemie |
| Peer Review: | Referiert |
