Lewis acid-catalyzed stereoselective lactonization and subsequent glycosidation of 2-C-malonyl carbohydrates
- Gold(III) bromide is a suitable catalyst for the stereoselective cyclization of 2-C-malonyl carbohydrates to the anomeric center under retention of one ester group. Reopening of the lactones with alcohols in the presence of TMSOTf affords allyl, propargyl and benzyl glycosides with high alpha-selectivity.
| Verfasserangaben: | Tukaram M. Pimpalpalle, Srinivasa Rao Vidadala, Srinivas Hotha, Torsten LinkerORCiDGND |
|---|---|
| DOI: | https://doi.org/10.1039/c1cc13425f |
| ISSN: | 1359-7345 |
| Titel des übergeordneten Werks (Englisch): | Chemical communications |
| Verlag: | Royal Society of Chemistry |
| Verlagsort: | Cambridge |
| Publikationstyp: | Wissenschaftlicher Artikel |
| Sprache: | Englisch |
| Jahr der Erstveröffentlichung: | 2011 |
| Erscheinungsjahr: | 2011 |
| Datum der Freischaltung: | 26.03.2017 |
| Band: | 47 |
| Ausgabe: | 37 |
| Seitenanzahl: | 3 |
| Erste Seite: | 10434 |
| Letzte Seite: | 10436 |
| Fördernde Institution: | CSIR, New Delhi; DST, New Delhi |
| Organisationseinheiten: | Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Chemie |
| Peer Review: | Referiert |
