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Auxiliary controlled singlet-oxygen ene reactions of cyclohexenes
- The photooxygenation of homochiral cyclohexene ketals, which are easily available from 2-cyclohexenone and L-tartrates, affords hydroperoxides and after reduction the corresponding allylic alcohols in good yields and high regioselectivities. This can be rationalized by electronic repulsions in a perepoxide intermediate and provides evidence for unfavorable 1,3 diaxial interactions with a dioxolane oxygen atom. Only low stereoselectivities were observed, due to the flexibility of the cyclohexene ring. However, the diastereomers could be separated and after cleavage of the auxiliary, 4-hydroxy-2-cyclohexen-1-one was isolated in enantiomerically pure form, which can serve as a building block for natural product synthesis.
| Verfasserangaben: | Werner FudickarORCiDGND, Katja Vomdran, Torsten LinkerORCiDGND |
|---|---|
| DOI: | https://doi.org/10.1016/j.tet.2006.07.104 |
| ISSN: | 0040-4020 |
| Titel des übergeordneten Werks (Englisch): | Tetrahedron |
| Verlag: | Elsevier |
| Verlagsort: | Oxford |
| Publikationstyp: | Wissenschaftlicher Artikel |
| Sprache: | Englisch |
| Datum der Erstveröffentlichung: | 13.11.2006 |
| Erscheinungsjahr: | 2006 |
| Datum der Freischaltung: | 03.05.2020 |
| Freies Schlagwort / Tag: | auxiliary control; regioselectivity; singlet oxygen; stereoselectivity |
| Band: | 62 |
| Ausgabe: | 46 |
| Seitenanzahl: | 8 |
| Erste Seite: | 10639 |
| Letzte Seite: | 10646 |
| Organisationseinheiten: | Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Chemie |
| DDC-Klassifikation: | 5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften |
| Peer Review: | Referiert |
