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Einfache Decarbonylierungen und stereoselektive Oxidationen von Cyclohexadienen und Cyclohexenen
(2001)
Zusammenfassend konnte im Rahmen dieser Arbeit das Synthesepotential von Cyclohexadienen und Cyclohexenen deutlich erweitert werden. Die Darstellung der 1-Alkylcyclohexa-2,5-dien-1-carbonsäuren erfolgte mittels Birch-Reduktion in flüssigem Ammoniak und anschließender Umsetzung der intermediär entstehenden Dianionen mit Alkylhalogeniden. So konnte ausgehend von verschiedenen Benzoesäurederivaten eine Reihe interessanter Cyclohexadiene in sehr guten Ausbeuten synthetisiert werden. Erstmals gelangen säurekatalysierte Decarbonylierungen von Cyclohexadiencarbonsäuren, was die einfache Synthese substituierter Aromaten in ausgezeichneten Ausbeuten ermöglichte. In dieser Arbeit wird der Reaktionsmechanismus vorgestellt, welcher durch den Nachweis von Kohlenmonoxid in der Gasphase der Reaktionslösung durch IR-Spektroskopie untermauert wird. Bei der säurekatalysierten Umsetzung von 3-alkylsubstituierten Cyclohexadien-carbonsäuren entstanden neben den erwarteten Aromaten Lactone in ca. 50% Ausbeute. Schließlich zeigen die untersuchten Singulettsauerstoff-En-Reaktionen, der im ersten Teil dargestellten Cyclohexadiene und Lactone, durchweg hohe Regioselektivitäten und lieferten durch elektrostatische Wechselwirkungen und konformative Effekte zum Teil sehr gute Diastereoselektivitäten. Die auxiliarkontrollierte Photooxygenierungen von Cyclohexenon welches mit verschiedenen Weinsäureestern ketalisiert wurde, zeigten jedoch keine bevorzugte p-Facialität des Singulettsauerstoffs.
Electronic intensity and frequency modulation of diode lasers enables new perspectives for highly sensitive analytical in-situ techniques. For analyis of "heterogeneous" media, which may consist of coexisting gaseous, liquid, and solid phases and often show multiple light scattering, non-invasive techniques with outstanding performance characteristics can be developed. Analysis of photon density waves launched by intensity-modulated lasers provide an elegant way for the determination of absorption and scattering coefficients of multiple scattering media. The absorption coefficient can be used for qualitative and quantitative analysis of chemical constituents (which absorb in the range of the laser wavelengths). The scattering coefficient allows characterization of physical and morphological properties of the sample. In the current work, applicability of appropriate radiation transport models was investigated with simple light scattering solutions and compared with results obtained from the treatment according to the theory of Kubelka and Munk. Measurements of human blood samples are discussed. A new method for determination of water vapor partial pressure in a polyurethane foam with a frequency-modulated external cavity diode laser is discussed.