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‘Smart’ Janus emulsions
(2021)
Emulsions constitute one of the most prominent and continuously evolving research areas in Colloid Chemistry, which involves the preparation of mixtures or dispersions of immiscible components in a continuous medium. Besides conventional oil-in-water or water-in-oil emulsions, other emulsions of complex droplet morphologies have recently attracted significant research interests. Especially Janus emulsions, in which each droplet is comprised of two distinct sub-regions, have shown versatile potential applications. One of their advantages is the possibility of compartmentalization, which enables to play with two different chemistries in a single droplet. Though microfluidic methods are conventionally used to prepare Janus emulsions, their industrial applications are largely hindered by low throughput and extensive instrumentations. Recently, it has been discovered that simply one-pot moderate/high energy emulsification is also capable of developing Janus morphology, although their preparation and stabilization remain rather substantially challenging. This cumulative doctoral thesis focuses on the preparation and characterization of ‘smart’ Janus emulsions, i.e. Janus emulsions with special stimuli-responsive features. One-step moderate/high energy emulsification of olive and silicone oil in an aqueous medium was carried out. Special consideration was devoted to the interfacial tensions among the components to maintain the criteria of forming characteristic droplet architectures, in addition to avoiding multiple emulsion destabilization phenomena like imminent phase separation or even separated droplet formation. A series of investigations were conducted related to the formation of complexes of charged macromolecules and role of them as stabilizers to achieve stable Janus emulsions for a realistic timeframe (more than 3 months). The correlation between the size of the stabilizer particles and the droplet size of emulsion was established. Furthermore, it was observed that Janus emulsion gels with interesting rheological properties can be fabricated in the presence of suitable polyelectrolyte complexes. Janus emulsions that could be influenced by pH, temperature or magnetic field were successfully produced in presence of characteristic stimuli-responsive stabilizers. Afterwards, the effect of these changes was studied by different characterization techniques. The size and morphology could be tuned easily by changing the pH. The incorporation of iron oxide magnetic nanoparticles (synthesized separately by a co-precipitation method) to one component of the Janus emulsion was carried out so that the movement and orientation of the complex droplets in aqueous media could be controlled by an external magnetic field. Additionally, temperature-triggered instantaneous reversible breakdown of Janus droplets was also accomplished. The responses of the Janus droplets by the stimuli were well-documented and explained. Another goal of the present contribution was to exploit this special morphological feature of emulsions as a template for producing porous materials. This was demonstrated by the preparation of ultralight magnetic responsive aerogels, utilizing Janus emulsion gels. The produced aerogels also showed the capacity to separate toxic dye from water. To the best of our knowledge, this is the first example of investigation towards batch scale production of Janus emulsion with such special stimuli-responsive properties by a simple bulk emulsification method.
Innerhalb dieser Arbeit erfolgte die erstmalige systematische Untersuchung von Vinylsulfonsäureethylester (1a), Phenylvinylsulfon (1b), N-Benzyl-N-methylethensulfonamid (1c) in der FUJIWARA-MORITANI Reaktion (alternativ als DHR bezeichnet). Bei dieser übergangsmetallkatalysierten Reaktion erfolgt der Aufbau einer neuen C-C-Bindung unter der doppelten Aktivierung einer C-H-Bindung. Somit kann ein atomökonomischer Aufbau von Molekülen realisiert werden, da keine Beiprodukte in Form von Salzen entstehen. Als aromatischer Reaktant wurden Acetanilide (2) verwendet, damit eine regiospezifische Kupplung durch die katalysatordirigierende Acetamid-Gruppe (CDG) erfolgt. Für die Pd-katalysierte DHR wurde eine umfangreiche Optimierung durchgeführt und anschließend konnten neun verschieden, substituierte 2 mit 1a und sieben verschieden, substituierte 2 mit 1b funktionalisiert werden. Da eine Reaktion mit 1c ausblieb, erfolgte ein Wechsel auf eine Ru-katalysierte Methode für die DHR. Mit dieser Methode konnte 1c mit Acetaniliden funktionalisiert werden und das Spektrum der verwendeten 2, in Form von deaktivierenden Substituenten erweitert werden.
Im Anschluss wurden die sulfalkenylierten Acetanilide in weiterführenden Reaktionen untersucht. Hierfür wurde eine Reaktionssequenz bestehend aus einer DeacetylierungDiazotierung-Kupplungsreaktion verwendet, um die Acetamid-Gruppe in eine Abgangsgruppe zu überführen und danach in einer MATSUDA-HECK Reaktion zu kuppeln. Mit dieser Methode konnten mehrere 1,2-Dialkenylbenzole erhalten werden und die CDG ein weiteres Mal genutzt werden. Neben der Überführung der CDG in eine Abgangsgruppe konnte diese auch in die Synthese verschiedener Heterozyklen integriert werden. Dafür erfolgte zunächst eine 1,3-Zykloaddition durch deprotonierten Tosylmethylisocanid an der elektronenarmen Sulfalkenylgruppe zur Synthese von Pyrrolen. Anschließend erfolgte eine Kupplung der PyrrolFunktion und der CDG durch Zyklokondensation, wodurch Quinoline dargestellt wurden. Durch diese Synthesen konnten Schwefelanaloga des Naturstoffes Marinoquionolin A erhalten werden.
Ein weitere übergangsmetallkatalysierte C-H-Aktivierungsreaktion, die MATSUDA-HECK Reaktion, wurde genutzt, um 1b zu mit verschieden, subtituierten Diazoniumsalzen zu arylieren. Hier konnten zahlreichen Styrenylsulfone erhalten werden. Der erfolgreiche Einsatz der Vinylsulfonylverbindungen in der Kreuzmetathese konnte innerhalb dieser Arbeit nicht erreicht werden. Daher erfolgte die Synthese verschiedener dialkenylierter Sulfonamide. Hierfür wurde die Kettenlänge der Alkenyl-Gruppe am Schwefel zwischen 2-3 und am Stickstoff zwischen 3-4 variiert. Der Einsatz der dialkenylierten Sulfonamide erfolgte in den zuvor untersuchten C-H-Aktivierungsmethoden.
N-Allyl-N-phenylethensulfonamid (3) konnte erfolgreich in der DHR und HECK Reaktion funktionalisiert werden. Hierbei erfolgte eine methodenspezifische Kupplung in Abhängigkeit von der Elektronendichte der entsprechenden Alkenyl-Gruppe. Die DHR führte zur selektiven Arylierung der Vinyl-Gruppe und die HECK Reaktion zur Arylierung an der Allyl-Gruppe. Gemischte Produkte wurden nicht erhalten. Für die weiteren Diolefine wurde komplexe Produktgemische erhalten. Des Weiteren wurden die Diolefine in der Ringschlussmetathese untersucht und die entsprechenden Sultame in sehr guten Ausbeuten erhalten. Die Verwendung der Sultame in der C-H-Aktivierung war erfolglos. Es wird vermutet, dass für diese zweifachsubstituierten Sulfonamide die vorhandenen Reaktionsbedingungen optimiert werden müssen.
Abschließend wurden verschiedene, enantiomerenreine Olefine ausgehend von Levoglucosenon dargestellt. Hierfür wurde Levoglucosenon zunächst mit einem Allyl- und 3-Butenylgrignard Reagenz umgesetzt. Die entsprechenden Produkte wurden in moderaten Ausbeuten erhalten. Eine weitere Methode begann mit der Reduktion von Levoglucosenon zum Levoglucosenol. Dieser Alkohol wurde mit Allylbromid erfolgreich verethert. Neben der Untersuchungen zur Ethersynthese, erfolgte die Veresterung von Levoglucosenol mit verschiedenen Sulfonylchloriden zu den entsprechenden Sulfonsäureestern. Diese Olefine wurden in einer Dominometathesereaktion untersucht. Ausgehend vom Allyllevoglucosenylether erfolgte die Darstellung eines Dihydrofurans.
Zur Charakterisierung von amphiphilen Blockcopolymeren aus N-Vinylpryrrolidon und Vinylacetat
(2009)
Wood is used for many applications because of its excellent mechanical properties, relative abundance and as it is a renewable resource. However, its wider utilization as an engineering material is limited because it swells and shrinks upon moisture changes and is susceptible to degradation by microorganisms and/or insects. Chemical modifications of wood have been shown to improve dimensional stability, water repellence and/or durability, thus increasing potential service-life of wood materials. However current treatments are limited because it is difficult to introduce and fix such modifications deep inside the tissue and cell wall. Within the scope of this thesis, novel chemical modification methods of wood cell walls were developed to improve both dimensional stability and water repellence of wood material. These methods were partly inspired by the heartwood formation in living trees, a process, that for some species results in an insertion of hydrophobic chemical substances into the cell walls of already dead wood cells, In the first part of this thesis a chemistry to modify wood cell walls was used, which was inspired by the natural process of heartwood formation. Commercially available hydrophobic flavonoid molecules were effectively inserted in the cell walls of spruce, a softwood species with low natural durability, after a tosylation treatment to obtain “artificial heartwood”. Flavonoid inserted cell walls show a reduced moisture absorption, resulting in better dimensional stability, water repellency and increased hardness. This approach was quite different compared to established modifications which mainly address hydroxyl groups of cell wall polymers with hydrophilic substances. In the second part of the work in-situ styrene polymerization inside the tosylated cell walls was studied. It is known that there is a weak adhesion between hydrophobic polymers and hydrophilic cell wall components. The hydrophobic styrene monomers were inserted into the tosylated wood cell walls for further polymerization to form polystyrene in the cell walls, which increased the dimensional stability of the bulk wood material and reduced water uptake of the cell walls considerably when compared to controls. In the third part of the work, grafting of another hydrophobic and also biodegradable polymer, poly(ɛ-caprolactone) in the wood cell walls by ring opening polymerization of ɛ-caprolactone was studied at mild temperatures. Results indicated that polycaprolactone attached into the cell walls, caused permanent swelling of the cell walls up to 5%. Dimensional stability of the bulk wood material increased 40% and water absorption reduced more than 35%. A fully biodegradable and hydrophobized wood material was obtained with this method which reduces disposal problem of the modified wood materials and has improved properties to extend the material’s service-life. Starting from a bio-inspired approach which showed great promise as an alternative to standard cell wall modifications we showed the possibility of inserting hydrophobic molecules in the cell walls and supported this fact with in-situ styrene and ɛ-caprolactone polymerization into the cell walls. It was shown in this thesis that despite the extensive knowledge and long history of using wood as a material there is still room for novel chemical modifications which could have a high impact on improving wood properties.
Hybrid nanomaterials offer the combination of individual properties of different types of nanoparticles. Some strategies for the development of new nanostructures in larger scale rely on the self-assembly of nanoparticles as a bottom-up approach. The use of templates provides ordered assemblies in defined patterns. In a typical soft-template, nanoparticles and other surface-active agents are incorporated into non-miscible liquids. The resulting self-organized dispersions will mediate nanoparticle interactions to control the subsequent self-assembly. Especially interactions between nanoparticles of very different dispersibility and functionality can be directed at a liquid-liquid interface.
In this project, water-in-oil microemulsions were formulated from quasi-ternary mixtures with Aerosol-OT as surfactant. Oleyl-capped superparamagnetic iron oxide and/or silver nanoparticles were incorporated in the continuous organic phase, while polyethyleneimine-stabilized gold nanoparticles were confined in the dispersed water droplets. Each type of nanoparticle can modulate the surfactant film and the inter-droplet interactions in diverse ways, and their combination causes synergistic effects. Interfacial assemblies of nanoparticles resulted after phase-separation. On one hand, from a biphasic Winsor type II system at low surfactant concentration, drop-casting of the upper phase afforded thin films of ordered nanoparticles in filament-like networks. Detailed characterization proved that this templated assembly over a surface is based on the controlled clustering of nanoparticles and the elongation of the microemulsion droplets. This process offers versatility to use different nanoparticle compositions by keeping the surface functionalization, in different solvents and over different surfaces. On the other hand, a magnetic heterocoagulate was formed at higher surfactant concentration, whose phase-transfer from oleic acid to water was possible with another auxiliary surfactant in ethanol-water mixture. When the original components were initially mixed under heating, defined oil-in-water, magnetic-responsive nanostructures were obtained, consisting on water-dispersible nanoparticle domains embedded by a matrix-shell of oil-dispersible nanoparticles.
Herein, two different approaches were demonstrated to form diverse hybrid nanostructures from reverse microemulsions as self-organized dispersions of the same components. This shows that microemulsions are versatile soft-templates not only for the synthesis of nanoparticles, but also for their self-assembly, which suggest new approaches towards the production of new sophisticated nanomaterials in larger scale.
Water at α-alumina surfaces
(2018)
The (0001) surface of α-Al₂O₃ is the most stable surface cut under UHV conditions and was studied by many groups both theoretically and experimentally. Reaction barriers computed with GGA functionals are known to be underestimated. Based on an example reaction at the (0001) surface, this work seeks to improve this rate by applying a hybrid functional method and perturbation theory (LMP2) with an atomic orbital basis, rather than a plane wave basis. In addition to activation barriers, we calculate the stability and vibrational frequencies of water on the surface. Adsorption energies were compared to PW calculations and confirmed PBE+D2/PW stability results. Especially the vibrational frequencies with the B3LYP hybrid functional that have been calculated for the (0001) surface are in good agreement with experimental findings. Concerning the barriers and the reaction rate constant, the expectations are fully met. It could be shown that recalculation of the transition state leads to an increased barrier, and a decreased rate constant when hybrid functionals or LMP2 are applied.
Furthermore, the molecular beam scattering of water on (0001) surface was studied. In a previous work by Hass the dissociation was studied by AIMD of molecularly adsorbed water, referring to an equilibrium situation. The experimental method to obtaining this is pinhole dosing. In contrast to this earlier work, the dissociation process of heavy water that is brought onto the surface from a molecular beam source was modeled in this work by periodic ab initio molecular dynamics simulations. This experimental method results in a non-equilibrium situation. The calculations with different surface and beam models allow us to understand the results of the non-equilibrium situation better. In contrast to a more equilibrium situation with pinhole dosing, this gives an increase in the dissociation probability, which could be explained and also understood mechanistically by those calculations.
In this work good progress was made in understanding the (1120) surface of α-Al₂O₃ in contact with water in the low-coverage regime. This surface cut is the third most stable one under UHV conditions and has not been studied to a great extent yet. After optimization of the clean, defect free surface, the stability of different adsorbed species could be classified. One molecular minimum and several dissociated species could be detected. Starting from these, reaction rates for various surface reactions were evaluated. A dissociation reaction was shown to be very fast because the molecular minimum is relatively unstable, whereas diffusion reactions cover a wider range from fast to slow. In general, the (112‾0) surface appears to be much more reactive against water than the (0001) surface. In addition to reactivity, harmonic vibrational frequencies were determined for comparison with the findings of the experimental “Interfacial Molecular Spectroscopy” group from Fritz-Haber institute in Berlin. Especially the vibrational frequencies of OD species could be assigned to vibrations from experimental SFG spectra with very good agreement. Also, lattice vibrations were studied in close collaboration with the experimental partners. They perform SFG spectra at very low frequencies to get deep into the lattice vibration region. Correspondingly, a bigger slab model with greater expansion perpendicular to the surface was applied, considering more layers in the bulk. Also with the lattice vibrations we could obtain reasonably good agreement in terms of energy differences between the peaks.
In dieser Arbeit wurden sphärische Gold Nanopartikel (NP) mit einem Durchmesser größer ~ 2 nm, Gold Quantenpunkte (QDs) mit einem Durchmesser kleiner ~ 2 nm sowie Gold Nanostäbchen (NRs) unterschiedlicher Länge hergestellt und optisch charakterisiert. Zudem wurden zwei neue Synthesevarianten für die Herstellung thermosensitiver Gold QDs entwickelt werden. Sphärische Gold NP zeigen eine Plasmonenbande bei ~ 520 nm, die auf die kollektive Oszillation von Elektronen zurückzuführen ist. Gold NRs weisen aufgrund ihrer anisotropen Form zwei Plasmonenbanden auf, eine transversale Plasmonenbande bei ~ 520 nm und eine longitudinale Plasmonenbande, die vom Länge-zu-Durchmesser-Verhältnis der Gold NRs abhängig ist. Gold QDs besitzen keine Plasmonenbande, da ihre Elektronen Quantenbeschränkungen unterliegen. Gold QDs zeigen jedoch aufgrund diskreter Energieniveaus und einer Bandlücke Photolumineszenz (PL). Die synthetisierten Gold QDs besitzen eine Breitbandlumineszenz im Bereich von ~ 500-800 nm, wobei die Lumineszenz-eigenschaften (Emissionspeak, Quantenausbeute, Lebenszeiten) stark von den Herstellungs-bedingungen und den Oberflächenliganden abhängen. Die PL in Gold QDs ist ein sehr komplexes Phänomen und rührt vermutlich von Singulett- und Triplett-Zuständen her. Gold NRs und Gold QDs konnten in verschiedene Polymere wie bspw. Cellulosetriacetat eingearbeitet werden. Polymernanokomposite mit Gold NRs wurden erstmals unter definierten Bedingungen mechanisch gezogen, um Filme mit optisch anisotropen (richtungsabhängigen) Eigenschaften zu erhalten. Zudem wurde das Temperaturverhalten von Gold NRs und Gold QDs untersucht. Es konnte gezeigt werden, dass eine lokale Variation der Größe und Form von Gold NRs in Polymernanokompositen durch Temperaturerhöhung auf 225-250 °C erzielt werden kann. Es zeigte sich, dass die PL der Gold QDs stark temperaturabhängig ist, wodurch die PL QY der Proben beim Abkühlen (-7 °C) auf knapp 30 % verdoppelt und beim Erhitzen auf 70 °C nahezu vollständig gelöscht werden konnte. Es konnte demonstriert werden, dass die Länge der Alkylkette des Oberflächenliganden einen Einfluss auf die Temperaturstabilität der Gold QDs hat. Zudem wurden verschiedene neuartige und optisch anisotrope Sicherheitslabels mit Gold NRs sowie thermosensitive Sicherheitslabel mit Gold QDs entwickelt. Ebenso scheinen Gold NRs und QDs für die und die Optoelektronik (bspw. Datenspeicherung) und die Medizin (bspw. Krebsdiagnostik bzw. -therapie) von großem Interesse zu sein.
Im Rahmen einer explorativen Entwicklung wurde in der vorliegenden Studie ein Konzept zur Wissenschaftskommunikation für ein Graduiertenkolleg, in dem an photochemischen Prozessen geforscht wird, erstellt und anschließend evaluiert. Der Grund dafür ist die immer stärker wachsende Forderung nach Wissenschaftskommunikation seitens der Politik. Es wird darüber hinaus gefordert, dass die Kommunikation der eigenen Forschung in Zukunft integrativer Bestandteil des wissenschaftlichen Arbeitens wird. Um junge Wissenschaftler bereits frühzeitig auf diese Aufgabe vorzubereiten, wird Wissenschaftskommunikation auch in Forschungsverbünden realisiert.
Aus diesem Grund wurde in einer Vorstudie untersucht, welche Anforderungen an ein Konzept zur Wissenschaftskommunikation im Rahmen eines Forschungsverbundes gestellt werden, indem die Einstellung der Doktoranden zur Wissenschaftskommunikation sowie ihre Kommunikationsfähigkeiten anhand eines geschlossenen Fragebogens evaluiert wurden. Darüber hinaus wurden aus den Daten Wissenschaftskommunikationstypen abgeleitet. Auf Grundlage der Ergebnisse wurden unterschiedliche Wissenschaftskommunikationsmaßnahmen entwickelt, die sich in der Konzeption, den Rezipienten, sowie der Form der Kommunikation und den Inhalten unterscheiden.
Im Rahmen dieser Entwicklung wurde eine Lerneinheit mit Bezug auf die Inhalte des Graduiertenkollegs, bestehend aus einem Lehr-Lern-Experiment und den dazugehörigen Begleitmaterialien, konzipiert. Anschließend wurde die Lerneinheit in eine der Wissenschaftskommunikationsmaßnahmen integriert. Je nach Anforderung an die Doktoranden, wurden die Maßnahmen durch vorbereitende Workshops ergänzt.
Durch einen halboffenen Pre-Post-Fragebogen wurde der Einfluss der Wissenschaftskommunikationsmaßnahmen und der dazugehörigen Workshops auf die Selbstwirksamkeit der Doktoranden evaluiert, um Rückschlüsse darauf zu ziehen, wie sich die Wahrnehmung der eigenen Kommunikationsfähigkeiten durch die Interventionen verändert. Die Ergebnisse deuten darauf hin, dass die einzelnen Wissenschaftskommunikationsmaßnahmen die verschiedenen Typen in unterschiedlicher Weise beeinflussen. Es ist anzunehmen, dass es abhängig von der eigenen Einschätzung der Kommunikationsfähigkeit unterschiedliche Bedürfnisse der Förderung gibt, die durch dedizierte Wissenschaftskommunikationsmaßnahmen berücksichtigt werden können.
Auf dieser Grundlage werden erste Ansätze für eine allgemeingültige Strategie vorgeschlagen, die die individuellen Fähigkeiten zur Wissenschaftskommunikation in einem naturwissenschaftlichen Forschungsverbund fördert.
Ziel dieser Arbeit war die Entwicklung von Methoden zur Synthese von auf Phenol basierenden Naturstoffen. Insbesondere wurde bei der Methodenentwicklung die Nachhaltigkeit in den Vordergrund gerückt. Dies bedeutet, dass durch die Zusammenfassung mehrerer Syntheseschritte zu einem (Tandem-Reaktion) beispielsweise unnötige Reaktionsschritte vermieden werden sollten. Ferner sollten im Sinne der Nachhaltigkeit möglichst ungiftige Reagenzien und Lösungmittel verwendet werden, ebenso wie mehrfach wiederverwertbare Katalysatoren zum Einsatz kommen. Im Rahmen dieser Arbeit wurden Methoden zum Aufbau von Biphenolen mittels Pd/C-katalysierten Suzuki-Miyaura-Kupplungen entwickelt. Diese Methoden sind insofern äußerst effizient, da der ansonsten gebräuchliche Syntheseweg über drei Reaktionsschritte somit auf lediglich eine Reaktionsstufe reduziert wurde. Weiterhin wurden die Reaktionsbedingungen so gestaltet, dass einfaches Wasser als vollkommen ungiftiges Lösungsmittel verwendet werden konnte. Des Weiteren wurde für diese Reaktionen ein Katalysator gewählt, der einfach durch Filtration vom Reaktionsgemisch abgetrennt und für weitere Reaktionen mehrfach wiederverwendet werden konnte. Darüber hinaus konnte durch die Synthese von mehr als 100 Verbindungen die breite Anwendbarkeit der Methoden aufgezeigt werden. Mit den entwickelten Methoden konnten 14 Naturstoffe - z. T. erstmals - synthetisiert werden. Derartige Stoffe werden u. a. von den ökonomisch bedeutenden Kernobstgewächsen (Äpfeln, Birnen) als Abwehrmittel gegenüber Schädlingen erzeugt. Folglich konnte mit Hilfe dieser Methoden ein Syntheseweg für potentielle Pflanzenschutzmittel entwickelt werden. Im zweiten Teil dieser Arbeit wurde ein Zugang zu den sich ebenfalls vom Phenol ableitenden Chromanonen, Chromonen und Cumarinen untersucht. Bei diesen Untersuchungen konnte durch die Entwicklung zweier neuer Tandem-Reaktionen ein nachhaltiger und stufenökonomischer Syntheseweg zur Darstellung substituierter Benzo(dihydro)pyrone aufgezeigt werden. Durch die erstmalige Kombination der Claisen-Umlagerung mit einer Oxa-Michael-Addition bzw. konjugierten-Addition wurden zwei vollkommen atomökonomische Reaktionen miteinander verknüpft und somit eine überaus effiente Synthese von allyl- bzw. prenylsubstituierten Chromanonen und Chromonen ermöglicht. Ferner konnten durch die Anwendung einer Claisen-Umlagerung-Wittig-Laktonisierungs-Reaktion allyl- bzw. prenylsubstituierte Cumarine erhalten werden. Herausragendes Merkmal dieser Methoden war, dass in nur einem Schritt der jeweilige Naturstoffgrundkörper aufgebaut und eine lipophile Seitenkette generiert werden konnte. Die Entwicklung dieser Methoden ist von hohem pharmazeutischem Stellenwert, da auf diesen Wegen Verbindungen synthetisiert werden können, die zum einem über das notwendige pharmakologische Grundgerüst verfügen und zum anderen über eine Seitenkette, welche die Aufnahmefähigkeit und damit die Wirksamkeit im Organismus beträchtlich erhöht. Insgesamt konnten mittels der entwickelten Methoden 15 Chromanon-, Chromon- und Cumarin-Naturstoffe z. T. erstmals synthetisiert werden.
Vom Monomer zum Glykopolymer
(2019)
Glykopolymere sind synthetische und natürlich vorkommende Polymere, die eine Glykaneinheit in der Seitenkette des Polymers tragen. Glykane sind durch die Glykan-Protein-Wechselwirkung verantwortlich für viele biologische Prozesse. Die Beteiligung der Glykanen in diesen biologischen Prozessen ermöglicht das Imitieren und Analysieren der Wechselwirkungen durch geeignete Modellverbindungen, z.B. der Glykopolymere. Dieses System der Glykan-Protein-Wechselwirkung soll durch die Glykopolymere untersucht und studiert werden, um die spezifische und selektive Bindung der Proteine an die Glykopolymere nachzuweisen. Die Proteine, die in der Lage sind, Kohlenhydratstrukturen selektiv zu binden, werden Lektine genannt.
In dieser Dissertationsarbeit wurden verschiedene Glykopolymere synthetisiert. Dabei sollte auf einen effizienten und kostengünstigen Syntheseweg geachtet werden.
Verschiedene Glykopolymere wurden durch funktionalisierte Monomere mit verschiedenen Zuckern, wie z.B. Mannose, Laktose, Galaktose oder N-Acetyl-Glukosamin als funktionelle Gruppe, hergestellt. Aus diesen funktionalisierten Glykomonomeren wurden über ATRP und RAFT-Polymerisation Glykopolymere synthetisiert.
Die erhaltenen Glykopolymere wurden in Diblockcopolymeren als hydrophiler Block angewendet und die Selbstassemblierung in wässriger Lösung untersucht. Die Polymere formten in wässriger Lösung Mizellen, bei denen der Zuckerblock an der Oberfläche der Mizellen sitzt. Die Mizellen wurden mit einem hydrophoben Fluoreszenzfarbstoff beladen, wodurch die CMC der Mizellenbildung bestimmt werden konnte.
Außerdem wurden die Glykopolymere als Oberflächenbeschichtung über „Grafting from“ mit SI-ATRP oder über „Grafting to“ auf verschiedene Oberflächen gebunden. Durch die glykopolymerbschichteten Oberflächen konnte die Glykan Protein Wechselwirkung über spektroskopische Messmethoden, wie SPR- und Mikroring Resonatoren untersucht werden. Hierbei wurde die spezifische und selektive Bindung der Lektine an die Glykopolymere nachgewiesen und die Bindungsstärke untersucht.
Die synthetisierten Glykopolymere könnten durch Austausch der Glykaneinheit für andere Lektine adressierbar werden und damit ein weites Feld an anderen Proteinen erschließen. Die bioverträglichen Glykopolymere wären alternativen für den Einsatz in biologischen Prozessen als Transporter von Medikamenten oder Farbstoffe in den Körper. Außerdem könnten die funktionalisierten Oberflächen in der Diagnostik zum Erkennen von Lektinen eingesetzt werden. Die Glykane, die keine selektive und spezifische Bindung zu Proteinen eingehen, könnten als antiadsorptive Oberflächenbeschichtung z.B. in der Zellbiologie eingesetzt werden.
Time-dependent correlation function based methods to study optical spectroscopy involving electronic transitions can be traced back to the work of Heller and coworkers. This intuitive methodology can be expected to be computationally efficient and is applied in the current work to study the vibronic absorption, emission, and resonance Raman spectra of selected organic molecules. Besides, the "non-standard" application of this approach to photoionization processes is also explored. The application section consists of four chapters as described below.
In Chapter 4, the molar absorptivities and vibronic absorption/emission spectra of perylene and several of its N-substituted derivatives are investigated. By systematically varying the number and position of N atoms, it is shown that the presence of nitrogen heteroatoms has a negligible effect on the molecular structure and geometric distortions upon electronic transitions, while spectral properties are more sensitive: In particular the number of N atoms is important while their position is less decisive. Thus, N-substitution can be used to fine-tune the optical properties of perylene-based molecules.
In Chapter 5, the same methods are applied to study the vibronic absorption/emission and resonance Raman spectra of a newly synthesized donor-acceptor type molecule. The simulated absorption/emission spectra agree fairly well with experimental data, with discrepancies being attributed to solvent effects. Possible modes which may dominate the fine-structure in the vibronic spectra are proposed by analyzing the correlation function with the aid of Raman and resonance Raman spectra.
In the next two chapters, besides the above types of spectra, the methods are extended to study photoelectron spectra of several small diamondoid-related systems (molecules, radicals, and cations). Comparison of the photoelectron spectra with available experimental data suggests that the correlation function based approach can describe ionization processes reasonably well. Some of these systems, cationic species in particular, exhibit somewhat peculiar optical behavior, which presents them as possible candidates for functional devices.
Correlation function based methods in a more general sense can be very versatile. In fact, besides the above radiative processes, formulas for non-radiative processes such as internal conversion have been derived in literature. Further implementation of the available methods is among our next goals.
Nowadays, reactions on surfaces are attaining great scientific interest because of their diverse applications. Some well known examples are production of ammonia on metal surfaces for fertilizers and reduction of poisonous gases from automobiles using catalytic converters. More recently, also photoinduced reactions at surfaces, useful, \textit{e.g.}, for photocatalysis, were studied in detail. Often, very short laser pulses are used for this purpose. Some of these reactions are occurring on femtosecond (1 fs=$10^{-15}$ s) time scales since the motion of atoms (which leads to bond breaking and new bond formation) belongs to this time range. This thesis investigates the femtosecond laser induced associative photodesorption of hydrogen, H$_2$, and deuterium, D$_2$, from a ruthenium metal surface. Many interesting features of this reaction were explored by experimentalists: (i) a huge isotope effect in the desorption probability of H$_2$ and D$_2$, (ii) the desorption yield increases non-linearly with the applied visible (vis) laser fluence, and (iii) unequal energy partitioning to different degrees of freedom. These peculiarities are due to the fact that an ultrashort vis pulse creates hot electrons in the metal. These hot electrons then transfer energy to adsorbate vibrations which leads to desorption. In fact, adsorbate vibrations are strongly coupled to metal electrons, \textit{i.e.}, through non-adiabatic couplings. This means that, surfaces introduce additional channels for energy exchange which makes the control of surface reactions more difficult than the control of reactions in the gas phase. In fact, the quantum yield of surface photochemical reactions is often notoriously small. One of the goals of the present thesis is to suggest, on the basis of theoretical simulations, strategies to control/enhance the photodesorption yield of H$_2$ and D$_2$ from Ru(0001). For this purpose, we suggest a \textit{hybrid scheme} to control the reaction, where the adsorbate vibrations are initially excited by an infrared (IR) pulse, prior to the vis pulse. Both \textit{adiabatic} and \textit{non-adiabatic} representations for photoinduced desorption problems are employed here. The \textit{adiabatic} representation is realized within the classical picture using Molecular Dynamics (MD) with electronic frictions. In a quantum mechanical description, \textit{non-adiabatic} representations are employed within open-system density matrix theory. The time evolution of the desorption process is studied using a two-mode reduced dimensionality model with one vibrational coordinate and one translational coordinate of the adsorbate. The ground and excited electronic state potentials, and dipole function for the IR excitation are taken from first principles. The IR driven vibrational excitation of adsorbate modes with moderate efficiency is achieved by (modified) $\pi$-pulses or/and optimal control theory. The fluence dependence of the desorption reaction is computed by including the electronic temperature of the metal calculated from the two-temperature model. Here, our theoretical results show a good agreement with experimental and previous theoretical findings. We then employed the IR+vis strategy in both models. Here, we found that vibrational excitation indeed promotes the desorption of hydrogen and deuterium. To summarize, we conclude that photocontrol of this surface reaction can be achieved by our IR+vis scheme.
Utilization of sunlight for energy harvesting has been foreseen as sustainable replacement for fossil fuels, which would also eliminate side effects arising from fossil fuel consumption such as drastic increase of CO2 in Earth atmosphere. Semiconductor materials can be implemented for energy harvesting, and design of ideal energy harvesting devices relies on effective semiconductor with low recombination rate, ease of processing, stability over long period, non-toxicity and synthesis from abundant sources. Aforementioned criteria have attracted broad interest for graphitic carbon nitride (g-CN) materials, metal-free semiconductor which can be synthesized from low cost and abundant precursors. Furthermore, physical properties such as band gap, surface area and absorption can be tuned. g-CN was investigated as heterogeneous catalyst, with diversified applications from water splitting to CO2 reduction and organic coupling reactions. However, low dispersibility of g-CN in water and organic solvents was an obstacle for future improvements.
Tissue engineering aims to mimic natural tissues mechanically and biologically, so that synthetic materials can replace natural ones in future. Hydrogels are crosslinked networks with high water content, therefore are prime candidates for tissue engineering. However, the first requirement is synthesis of hydrogels with mechanical properties that are matching to natural tissues. Among different approaches for reinforcement, nanocomposite reinforcement is highly promising.
This thesis aims to investigate aqueous and organic dispersions of g-CN materials. Aqueous g-CN dispersions were utilized for visible light induced hydrogel synthesis, where g-CN acts as reinforcer and photoinitiator. Varieties of methodologies were presented for enhancing g-CN dispersibility, from co-solvent method to prepolymer formation, and it was shown that hydrogels with diversified mechanical properties (from skin-like to cartilage-like) are accessible via g-CN utilization. One pot photografting method was introduced for functionalization of g-CN surface which provides functional groups towards enhanced dispersibility in aqueous and organic media. Grafting vinyl thiazole groups yields stable additive-free organodispersions of g-CN which are electrostatically stabilized with increased photophysical properties. Colloidal stability of organic systems provides transparent g-CN coatings and printing g-CN from commercial inkjet printers.
Overall, application of g-CN in dispersed media is highly promising, and variety of materials can be accessible via utilization of g-CN and visible light with simple chemicals and synthetic conditions. g-CN in dispersed media will bridge emerging research areas from tissue engineering to energy harvesting in near future.
In the context of an increasing population of aging people and a shift of medical paradigm towards an individualized medicine in health care, nanostructured lanthanides doped sodium yttrium fluoride (NaYF4) represents an exciting class of upconversion nanomaterials (UCNM) which are suitable to bring forward developments in biomedicine and -biodetection. Despite the fact that among various fluoride based upconversion (UC) phosphors lanthanide doped NaYF4 is one of the most studied upconversion nanomaterial, many open questions are still remaining concerning the interplay of the population routes of sensitizer and activator electronic states involved in different luminescence upconversion photophysics as well as the role of phonon coupling. The collective work aims to explore a detailed understanding of the upconversion mechanism in nanoscaled NaYF4 based materials co-doped with several lanthanides, e.g. Yb3+ and Er3+ as the "standard" type upconversion nanoparticles (UCNP) up to advanced UCNP with Gd3+ and Nd3+. Especially the impact of the crystal lattice structure as well as the resulting lattice phonons on the upconversion luminescence was investigated in detail based on different mixtures of cubic and hexagonal NaYF4 nanoscaled crystals. Three synthesis methods, depending on the attempt of the respective central spectroscopic questions, could be accomplished in the following work. NaYF4 based upconversion nanoparticles doped with several combination of lanthanides (Yb3+, Er3+, Gd3+ and Nd3+) were synthesized successfully using a hydrothermal synthesis method under mild conditions as well as a co-precipitation and a high temperature co-precipitation technique. Structural information were gathered by means of X-ray diffraction (XRD), electron microscopy (TEM), dynamic light scattering (DLS), Raman spectroscopy and inductively coupled plasma atomic emission spectrometry (ICP-OES). The results were discussed in detail with relation to the spectroscopic results. A variable spectroscopic setup was developed for multi parameter upconversion luminescence studies at various temperature 4 K to 328 K. Especially, the study of the thermal behavior of upconversion luminescence as well as time resolved area normalized emission spectra were a prerequisite for the detailed understanding of intramolecular deactivation processes, structural changes upon annealing or Gd3+ concentration, and the role of phonon coupling for the upconversion efficiency. Subsequently it became possible to synthesize UCNP with tailored upconversion luminescence properties. In the end, the potential of UCNP for life science application should be enunciated in context of current needs and improvements of a nanomaterial based optical sensors, whereas the "standard" UCNP design was attuned according to the special conditions in the biological matrix. In terms of a better biocompatibility due to a lower impact on biological tissue and higher penetrability for the excitation light. The first step into this direction was to use Nd3+ ions as a new sensitizer in tridoped NaYF4 based UCNP, whereas the achieved absolute and relative temperature sensitivity is comparable to other types of local temperature sensors in the literature.
Im Rahmen dieser Dissertation wurden die erstmaligen Totalsynthesen der Arylnaphthalen-Lignane Alashinol D, Vitexdoin C, Vitrofolal E, Noralashinol C1 und Ternifoliuslignan E vorgestellt. Der Schlüsselschritt der entwickelten Methode, basiert auf einer regioselektiven intramolekularen Photo-Dehydro-Diels-Alder (PDDA)-Reaktion, die mittels UV-Strahlung im Durchflussreaktor durchgeführt wurde. Bei der Synthese der PDDA-Vorläufer (Diarylsuberate) wurde eine Synthesestrategie nach dem Baukastenprinzip verfolgt. Diese ermöglicht die Darstellung asymmetrischer komplexer Systeme aus nur wenigen Grundbausteinen und die Totalsynthese einer Vielzahl an Lignanen. In systematischen Voruntersuchungen konnte zudem die klare Überlegenheit der intra- gegenüber der intermolekularen PDDA-Reaktion aufgezeigt werden. Dabei stellte sich eine Verknüpfung der beiden Arylpropiolester über einen Korksäurebügel, in para-Position, als besonders effizient heraus. Werden asymmetrisch substituierte Diarylsuberate, bei denen einer der endständigen Estersubstituenten durch eine Trimethylsilyl-Gruppe oder ein Wasserstoffatom ersetzt wurde, verwendet, durchlaufen diese Systeme eine regioselektive Cyclisierung und als Hauptprodukt werden Naphthalenophane mit einem Methylester in 3-Position erhalten. Mit Hilfe von umfangreichen Experimenten zur Funktionalisierung der 4-Position, konnte zudem gezeigt werden, dass die Substitution der nucleophilen Cycloallen-Intermediate, während der PDDA-Reaktion, generell durch die Zugabe von N-Halogen-Succinimiden möglich ist. In Anbetracht der geringen Ausbeuten haben diese intermolekularen Abfangreaktionen, jedoch keinen präparativen Nutzen für die Totalsynthesen von Lignanen. Mit dem Ziel die allgemeinen photochemischen Reaktionsbedingungen zu optimieren, wurde erstmalig die triplettsensibilisierte PDDA-Reaktion vorgestellt. Durch die Verwendung von Xanthon als Sensibilisator wurde der Einsatz von effizienteren UVA-Lichtquellen ermöglicht, wodurch die Gefahr einer Photozersetzung durch Überbestrahlung minimiert wurde. Im Vergleich zur direkten Anregung mit UVB-Strahlung, konnten die Ausbeuten mit indirekter Anregung durch einen Photokatalysator signifikant gesteigert werden. Die grundlegenden Erkenntnisse und die entwickelten Synthesestrategien dieser Arbeit, können dazu beitragen zukünftig die Erschließung neuer pharmakologisch interessanter Lignane voranzutreiben.
1 Bisher ist nur die semisynthetische Darstellung von Noralashinol C ausgehend von Hydroxymatairesinol literaturbekannt.
Die vorliegende Dissertation behandelt drei thematische Schwerpunkte. Im Ergebnisteil steht die chemische Synthese von sogenannten (1,7)-Naphthalenophanen im Vordergrund, die zur Substanzklasse von Cyclophanen gehören. Während zahlreiche Synthesemethoden Strategien zum Aufbau von Ringsystemen (wie z. B. von Naphthalenophanen) verfolgen, die Teil einer bereits existierenden aromatischen Struktur der Ausgangsverbindung sind, nutzen nur wenige Ansätze Reaktionen, die einen Ringschluss zum gewünschten Produkt erst im Zuge der Synthese etablieren. Eine Benzanellierung, die eine besondere Aufmerksamkeit im Arbeitskreis erfahren hat, ist die Dehydro-DIELS-ALDER-Reaktion (DDA-Reaktion). Im Rahmen dieser Arbeit konnte gezeigt werden, dass zwölf ausgewählte (1,7)-Naphthalenophane, die teilweise ringgespannt und makrozyklisch aufgebaut waren, mithilfe einer photochemischen Variante der DDA-Reaktion (PDDA-Reaktion) zugänglich gemacht werden können. Die Versuche, auf thermischem Wege (TDDA-Reaktion) (1,7)-Naphthalenophane herzustellen, misslangen. Die außergewöhnliche Reaktivität der Photoreaktanten konnte mithilfe quantenchemischer Berechnungen durch eine gefaltete Grundzustandsgeometrie erklärt werden. Darüber hinaus wurden Ringspannungen und strukturelle Spannungsindikatoren der relevanten Photoprodukte ermittelt und Trends in Abhängigkeit der Linkerlänge in den NMR-Spektren der Zielverbindungen ermittelt sowie diskutiert. Zudem zeigte eine Variation am Chromophor (Acyl-, Carbonsäure- und Carbonsäureester) der Photoreaktanten bei der Bestrahlung in Dichlormethan eine vergleichbare Photokinetik und -reaktivität. Der zweite Abschnitt dieser Dissertation ist dem Design und der Entwicklung zweier Photoreaktoren für UV-Anwendungen im kontinuierlichen Durchfluss gewidmet, da photochemische Transformationen bekanntermaßen in ihrer Skalierbarkeit limitiert sind. Im ersten Prototyp konnten mittels effizienter Parallelschaltung mit bis zu drei UV-Lampen (𝜆𝜆 = 254, 310 und 355 nm) Produktmaterialmengen von bis zu n = 188 mmol anhand eines ausgewählten Fallbeispiels erreicht werden. Im konstruktionstechnisch stark vereinfachten zweiten Photoreaktor wurden alle quarzhaltigen Elemente gegen günstigeres PLEXIGLAS® ersetzt. Das Resultat waren identische Raum-Zeit-Ausbeuten in Bezug auf das zuvor gewählte Synthesebeispiel. Demnach bietet die UV-Photochemie im kontinuierlichen Durchfluss Vorteile gegenüber der traditionellen Bestrahlung im Tauchreaktor. Hinsichtlich Reaktionszeit, Produktausbeuten und Lösemittelverbrauch ist sie synthetisch weit überlegen. Im letzten Abschnitt der Arbeit wurden diese Erkenntnisse genutzt, um biomedizinisch und pharmakologisch vielversprechende 1-Arylnaphthalen-Lignane mittels einer intramolekularen PDDA-Reaktion (IMPDDA-Reaktion) als Schlüsselschritt herzustellen. Hierzu wurden drei Konzepte erarbeitet und in der Totalsynthese von drei ausgewählten Zielstrukturen auf Basis des 1-Arylnaphthalengrundgerüsts realisiert.
Zur selektiven Entfernung von Schwermetallen aus industriellen Abwässern und Prozesslösungen der metallverarbeitenden Industrie werden synthetische metallkomplexierende funktionelle Polymere – mit Iminodiessigsäure (IDE) als aktive Spezies – seit Jahren erfolgreich zur Eliminierung störender Kationen eingesetzt. Ständig steigende Anforderungen an die Qualität der aufzubereitenden Wässer verlangen nach leistungsfähigen Selektivaustauschern, die den Erhalt der Eigenschaften von Prozesslösungen (z. B. pH-Wert, Salzgehalt) ermöglichen. Ziel der Untersuchungen war es, die strukturellen Matrixeinflüsse auf Beladung, Kapazität, Selektivität und Kinetik durch Variation der Matrix und der experimentellen Bedingungen näher zu untersuchen. Auf Basis einer monodispersen Erstsubstitution eines Styren-Divinylbenzen-Copolymerisates wurde durch gezielten Einbau funktioneller Gruppen – Synthese mit differenziertem Substitutionsgrad (TK/N 1-2) – versucht, systematisch den Einfluss des Substitutionsgrades der Matrix auf die Eigenschaften der Ionenaustauscher zu analysieren. Methodisch geordnet wurden zunächst die Versuche nach dem Batch- und anschließend nach dem Säulenverfahren durchgeführt und parallel dazu die Matrix charakterisiert. Das Verhalten der funktionellen Ankergruppen in Abhängigkeit vom pH-Wert der Lösung (pH-Bereich 2 - 5) wurde untersucht, der optimale Anreicherungs-pH-Wert, die maximale Beladung (Kapazität) und Selektivität der unterschiedlich substituierten Proben für die Schwermetall-Ionen Cu, Zn, Ni, Cd, Pb und Co ermittelt. Den statischen Versuchen folgten dynamische Untersuchungen im Säulenverfahren. Ziel war die Ermittlung des Durchbruchverhaltens und der Durchbruchkapazität bei optimalem pH-Wert in Abhängigkeit vom Substitutionsgrad gegenüber den Einzelmetallionen (Cu, Ni, Zn) und ausgewählten Paaren (Cu/Ni, Cu/Zn, Ni/Zn). Alle Ionenaustauscher wurden ausschließlich in der Ca-Form eingesetzt.
Untersuchungen zur Entwicklung und Synthese neuartiger Gelenkstäbe basierend auf Oligospiroketalen
(2019)
Untersuchungen an neuartigen sauerstoffsubstituierten Donoren und Akzeptoren für Singulettsauerstoff
(2019)
Im Verlauf dieser Arbeit wurden Aromaten wie Naphthaline und Anthracene mit Singulettsauerstoff, einer reaktiven Form des gewöhnlichen Sauerstoffs, zu sogenannten Endoperoxiden umgesetzt. Die hier eingesetzten Systeme wurden mit funktionellen Gruppen modifiziert, die über eine Sauerstoffbrücke mit dem Aromaten verknüpft sind. Die daraus entstandenen Endoperoxide sind meist besonders labil und konnten in dieser Arbeit isoliert und umfassend untersucht werden.
Hierbei wurde zum einen das Reaktionsverhalten untersucht. Es konnte gezeigt werden, dass die Aromaten in Abhängigkeit ihrer funktionellen Gruppen unterschiedlich schnell mit Singulettsauerstoff reagieren. Die so ermittelten Reaktivitäten wurden zusätzlich durch theoretische Berechnungen gestützt.
Die resultierenden Endoperoxide wurden unter verschiedenen Bedingungen wie erhöhter Temperatur oder einem sauren bzw. basischen Milieu auf ihre Stabilität hin untersucht. Dabei konnte gezeigt werden, dass die auf Naphthalinen basierenden Endoperoxiden den gebundenen Singulettsauerstoff in guten Ausbeuten oft schon bei sehr niedrigen Temperaturen (−40 bis 0 °C) freisetzen. Diese Verbindungen können daher als milde Quellen dieser reaktiven Sauerstoffspezies eingesetzt werden. Weiterhin konnten bei den Anthracenendoperoxiden Zerfallsmechanismen aufgeklärt und andere reaktive Sauerstoffspezies wie Wasserstoffperoxid oder Persäuren nachgewiesen werden.
Zu den Modifikationen der Aromaten gehören auch Glucosereste. Dadurch könnten sich die hier hergestellten Endoperoxide als vielversprechende Verbindungen in der Krebstherapie herausstellen, da Krebszellen deutlich stärker als gesunde Zellen kohlenhydratreiche Verbindungen für ihren Stoffwechsel benötigen. Bei der Spaltung von Endoperoxiden mit Glucosesubstituenten werden ebenfalls reaktive Sauerstoffspezies frei, die so zum Zelltod führen könnten.
Es ist in dieser Arbeit gelungen, starre Oligospiroketal(OSK)-Stäbe als Grundbausteine für komplexe 2D- und 3D-Systeme zu verwenden. Dazu wurde ein difunktionalisierter starrer Stab synthetisiert, der mit seines Gleichen und anderen verzweigten Funktionalisierungseinheiten in Azid-Alkin-Klickreaktionen eingesetzt wurde. An zwei über Klickreaktion verknüpften OSK-Stäben konnten mittels theoretischer Berechnungen Aussagen über die neuartige Bimodalität der Konformation getroffen werden. Es wurde dafür der Begriff Gelenkstab eingeführt, da die Moleküle um ein Gelenk gedreht sowohl gestreckt als auch geknickt vorliegen können. Aufbauend auf diesen Erkenntnissen konnte gezeigt werden, dass nicht nur gezielt große Polymere aus bis zu vier OSK-Stäben synthetisiert werden können, sondern es auch möglich ist, durch gezielte Änderung von Reaktionsbedingungen der Klickreaktion auch Cyclen aus starren OSK-Stäben herzustellen. Die neu entwickelte Substanzklasse der Gelenkstäbe wurde im Hinblick auf die Steuerung des vorliegenden Gleichgewichts zwischen geknicktem und gestrecktem Gelenkstab hin untersucht. Dafür wurde der Gelenkstab mit Pyrenylresten in terminaler Position versehen. Es wurde durch Fluoreszenzmessungen festgestellt, dass das Gleichgewicht z. B. durch die Temperatur oder die Wahl des Lösungsmittels beeinflussbar ist. Für vielfache Anwendungen wurde eine vereinfachte Synthesestrategie gefunden, mit der eine beliebige Funktionalisierung in nur einem Syntheseschritt erreicht werden konnte. Es konnten photoaktive Gelenkstäbe synthetisiert werden, die gezielt zur intramolekularen Dimerisierung geführt werden konnten. Zusätzlich wurde durch Aminosäuren ein Verknüpfungselement am Ende der Gelenkstäbe gefunden, das eine stereoselektive Synthese von Mehrfachfunktionalisierungen zulässt. Die Synthese der komplexen Gelenkstäbe wurde als ein neuartiges Gebiet aufgezeigt und bietet ein breites Forschungspotential für weitere Anwendungen z. B. in der Biologie (als molekulare Schalter für Ionentransporte) und in der Materialchemie (als Ladungs- oder Energietransporteure).
Diese Arbeit befasst sich mit der Herstellung und Charakterisierung von thermoresponsiven Filmen auf Goldelektroden durch Fixierung eines bereits synthetisierten thermoresponsiven Polymers. Als Basis für die Entwicklung der responsiven Grenzfläche dienten drei unterschiedliche Copolymere (Polymere I, II und III) aus der Gruppe der thermisch schaltbaren Poly(oligo(ethylenglykol)methacrylate).
Die turbidimetrischen Messungen der Copolymere in Lösungen haben gezeigt, dass der Trübungspunkt vom pH-Wert, der Gegenwart von Salzen sowie von der Ionenstärke der Lösung abhängig ist. Nach der Charakterisierung der Polymere in Lösung wurden Experimente der kovalenten Kopplung der Polymere I bis III an die Oberfläche der Gold-Elektroden durchgeführt. Während bei Polymeren I und II die Ankopplung auf einer Amidverbrückung basierte, wurde bei Polymer III als alternative Methode zur Immobilisierung eine photoinduzierte Anbindung unter gleichzeitiger Vernetzung gewählt. Der Nachweis der erfolgreichen Ankopplung erfolgte bei allen Polymeren elektrochemisch mittels Cyclovoltammetrie und Impedanzspektroskopie in K3/4[Fe(CN)6]-Lösungen. Wie die Ellipsometrie-Messungen zeigten, waren die erhaltenen Polymer-Filme unterschiedlich dick. Die Ankopplung über Amidverbrückung lieferte dünne Filme (10 – 15 nm), während der photovernetzte Film deutlich dicker war (70-80 nm) und die darunter liegende Oberfläche relativ gut isolierte.
Elektrochemische Temperaturexperimente an Polymer-modifizierten Oberflächen in Lösungen in Gegenwart von K3/4[Fe(CN)6] zeigten, dass auch die immobilisierten Polymere I bis III responsives Temperaturverhalten zeigen. Bei Elektroden mit den immobilisierten Polymeren I und II ist der Temperaturverlauf der Parameterwerte diskontinuierlich – ab einem kritischen Punkt (37 °C für Polymer I und 45 °C für Polymer II) wird zunächst langsame Zunahme der Peakströme wird deutlich schneller. Das Temperaturverhalten von Polymer III ist dagegen bis 50 °C kontinuierlich, der Peakstrom sinkt hier durchgehend.
Weiterhin wurde mit den auf Polymeren II und III basierten Elektroden deren Anwendung als responsive Matrix für Bioerkennungsreaktionen untersucht. Es wurde die Ankopplung von kleinen Biorezeptoren, TAG-Peptiden, an Polymer II- und Polymer III-modifizierten Elektroden durchgeführt. Das hydrophile FLAG-TAG-Peptid verändert das Temperaturverhalten des Polymer II-Films unwesentlich, da es die Hydrophilie des Netzwerkes nicht beeinflusst. Weiterhin wurde der Effekt der Ankopplung der ANTI-FLAG-TAG-Antikörper an FLAG-TAG-modifizierte Polymer II-Filme untersucht. Es konnte gezeigt werden, dass die Antikörper spezifisch an FLAG-TAG-modifiziertes Polymer II binden. Es wurde keine unspezifische Anbindung von ANTI-FLAG-TAG an Polymer II beobachtet. Die Temperaturexperimente haben gezeigt, dass die thermische Restrukturierung des Polymer II-FLAG-TAG-Filmes auch nach der Antikörper-Ankopplung noch stattfindet. Der Einfluss der ANTI-FLAG-TAG-Ankopplung ist gering, da der Unterschied in der Hydrophilie zwischen Polymer II und FLAG-TAG bzw. ANTI-FLAG-TAG zu gering ist.
Für die Untersuchungen mit Polymer III-Elektroden wurde neben dem hydrophilen FLAG-TAG-Peptid das deutlich hydrophobere HA-TAG-Peptid ausgewählt. Wie im Falle der Polymer II Elektrode beeinflusst das gekoppelte FLAG-TAG-Peptid das Temperaturverhalten des Polymer III-Netzwerkes nur geringfügig. Die gemessenen Stromwerte sind geringer als bei der Polymer III-Elektrode. Das Temperaturverhalten der FLAG-TAG-Elektrode ähnelt dem der reinen Polymer III-Elektrode – die Stromwerte sinken kontinuierlich bis die Temperatur von ca. 40 °C erreicht ist, bei der ein Plateau beobachtet wird. Offensichtlich verändert FLAG-TAG auch in diesem Fall nicht wesentlich die Hydrophilie des Polymer III-Netzwerkes. Das an Polymer III-Elektroden gekoppelte hydrophobe HA-TAG-Peptid beeinflusst dagegen im starken Maße den Quellzustand des Netzwerkes. Die Ströme für die HA-TAG-Elektroden sind deutlich geringer als die für die FLAG-TAG-Polymer III-Elektroden, was auf geringeren Wassergehalt und dickeren Film zurückzuführen ist. Bereits ab 30 °C erfolgt der Anstieg von Stromwerten, der bei Polymer III- bzw. bei Polymer III-FLAG-TAG-Elektroden nicht beobachtet werden kann. Das gekoppelte hydrophobe HA-TAG-Peptid verdrängt Wasser aus dem Polymer III-Netzwerk, was in der Stauchung des Films bereits bei Raumtemperatur resultiert. Dies führt dazu, dass der Film im Laufe des Temperaturanstieges kaum noch komprimiert. Die Stromwerte steigen in diesem Fall entsprechend des Anstiegs der temperaturabhängigen Diffusion des Redoxpaares. Diese Untersuchungen zeigen, dass das HA-TAG-Peptid als Ankermolekül deutlich besser für eine potentielle Verwendung der Polymer III-Filme für sensorische Zwecke geeignet ist, da es sich deutlich in der Hydrophilie von Polymer III unterscheidet.
Die Entwicklung neuer Verfahren für die Rückführung von Palladium aus Altmaterialien, wie gebrauchten Autoabgaskatalysatoren, in den Stoffstromkreislauf ist sowohl aus ökologischer als auch ökonomischer Sicht erstrebenswert. In dieser Arbeit wurden neue Flüssig-Flüssig- und Fest-Flüssig-Extraktionsmittel entwickelt, mit denen Palladium(II) aus einer oxidierenden, salzsauren Laugungslösung, die neben Palladium auch Platin und Rhodium sowie zahlreiche unedle Metalle enthält, zurückgewonnen werden kann. Die neuen Extraktionsmittel ungesättigte monomere 1,2-Dithioether und oligomere Ligandenmischungen mit vicinalen Dithioether-Einheiten – sind im Gegensatz zu vielen in der Literatur aufgeführten Extraktionsmitteln hochselektiv. Aufgrund ihrer geometrischen und elektronischen Präorganisation bilden sie mit Palladium(II) stabile quadratisch-planare Chelatkomplexe. Für die Entwicklung des Flüssig-Flüssig-Extraktionsmittels wurde eine Reihe von ungesättigten 1,2-Dithioetherliganden dargestellt, welche auf einer starren 1,2-Dithioethen-Einheit, die in ein variierendes elektronenziehendes Grundgerüst eingebettet ist, basieren und polare Seitenketten besitzen. Neben der Bestimmung der Kristallstrukturen der Liganden und ihrer Palladiumdichlorid-Komplexe wurden die elektro- und photochemischen Eigenschaften, die Komplexstabilität und das Verhalten in Lösung untersucht. In Flüssig-Flüssig-Extraktionsuntersuchungen konnte gezeigt werden, dass einige der neuen Liganden industriell genutzten Extraktionsmitteln durch eine schnellere Einstellung des Extraktionsgleichgewichts überlegen sind. Anhand von Kriterien, die für eine industrielle Nutzbarkeit entscheidend sind, wie: guter Oxidationsbeständigkeit, einer hohen Extraktionsausbeute (auch bei hohen Salzsäurekonzentrationen der Speiselösung), schneller Extraktionskinetik und einer hohen Selektivität für Palladium(II) wurde aus der Reihe der sechs Liganden ein geeignetes Flüssig-Flüssig-Extraktionsmittel ausgewählt: 1,2-Bis(2-methoxyethylthio)benzen. Mit diesem wurde ein praxisnahes Flüssig-Flüssig-Extraktionssystem entwickelt. Nach der schrittweisen Adaption der wässrigen Phase von einer Modelllösung hin zu der oxidierenden, salzsauren Laugungslösung erfolgte die Auswahl eines geeigneten großtechnisch, einsetzbaren Lösemittels (1,2-Dichlorbenzen) und eines effizienten Reextraktionsmittels (0,5 M Thioharnstoff in 0,1 M HCl). Die hohe Palladium(II)-Selektivität dieses Flüssig-Flüssig-Extraktionssystems konnte verifiziert und seine Wiederverwendbarkeit und Praxistauglichkeit unter Beweis gestellt werden. Weiterhin wurde gezeigt, dass sich beim Kontakt mit oxidierenden Medien aus dem Dithioether 1,2-Bis(2-methoxyethylthio)benzen geringe Mengen des Thioethersulfoxids 1-(2-Methoxyethylsulfinyl)-2-(2-methoxyethylthio)benzen bilden. Dieses wird im sauren Milieu protoniert und beschleunigt die Extraktion wie ein Phasentransferkatalysator, ohne jedoch die Palladium(II)-Selektivität herabzusetzen. Die Kristallstruktur des Palladiumdichlorid-Komplexes des Tioethersulfoxids zeigt, dass der unprotonierte Ligand Palladium(II), analog zum Dithioether, über die chelatisierenden Schwefelatome koordiniert. Verschiedene Mischungen von Oligo(dithioether)-Liganden und der monomere Ligand 1,2-Bis(2-methoxyethylthio)benzen dienten als Extraktionsmittel für Fest-Flüssig-Extraktionsversuche mit SIRs (solvent impregnated resins) und wurden zu diesem Zweck auf hydrophilem Kieselgel und organophilem Amberlite® XAD 2 adsorbiert. Die Oligo(dithioether)-Liganden basieren auf 1,2-Dithiobenzen oder 1,2-Dithiomaleonitril-Einheiten, welche über Tris(oxyethylen)ethylen- oder Trimethylen-Brücken miteinander verknüpft sind. Mit Hilfe von Batch-Versuchen konnte gezeigt werden, dass sich strukturelle Unterschiede - wie die Art der chelatisierenden Einheit, die Art der verbrückenden Ketten und das Trägermaterial - auf die Extraktionsausbeuten, die Extraktionskinetik und die Beladungskapazität auswirken. Die kieselgelhaltigen SIRs stellen das Extraktionsgleichgewicht viel schneller ein als die Amberlite® XAD 2-haltigen. Jedoch bleiben die Extraktionsmittel auf Amberlite® XAD 2, im Gegensatz zu Kieselgel, dauerhaft haften. Im salzsauren Milieu sind die 1,2-Dithiobenzen-derivate besser als Extraktionsmittel geeignet als die 1,2-Dithiomaleonitrilderivate. In Säulenversuchen mit der oxidierenden, salzsauren Laugungslösung und wiederverwendbaren, mit 1,2-Dithiobenzenderivaten imprägnierten, Amberlite® XAD 2-haltigen SIRs zeigte sich, dass für die Realisierung hoher Beladungskapazitäten sehr geringe Pumpraten benötigt werden. Trotzdem konnte die gute Palladium(II)-Selektivität dieser Festphasenmaterialien demonstriert werden. Allerdings wurden in den Eluaten im Gegensatz zu den Eluaten, die aus Flüssig-Flüssig-Extraktion resultierten neben dem Palladium auch geringe Mengen an Platin, Aluminium, Eisen und Blei gefunden.
In complement to the well-established zwitterionic monomers 3-((2-(methacryloyloxy)ethyl)dimethylammonio)propane-1-sulfonate (“SPE”) and 3-((3-methacrylamidopropyl)dimethylammonio)propane-1-sulfonate (“SPP”), the closely related sulfobetaine monomers were synthesized and polymerized by reversible addition-fragmentation chain transfer (RAFT) polymerization, using a fluorophore labeled RAFT agent. The polyzwitterions of systematically varied molar mass were characterized with respect to their solubility in water, deuterated water, and aqueous salt solutions. These poly(sulfobetaine)s show thermoresponsive behavior in water, exhibiting upper critical solution temperatures (UCST). Phase transition temperatures depend notably on the molar mass and polymer concentration, and are much higher in D2O than in H2O. Also, the phase transition temperatures are effectively modulated by the addition of salts. The individual effects can be in parts correlated to the Hofmeister series for the anions studied. Still, they depend in a complex way on the concentration and the nature of the added electrolytes, on the one hand, and on the detailed structure of the zwitterionic side chain, on the other hand. For the polymers with the same zwitterionic side chain, it is found that methacrylamide-based poly(sulfobetaine)s exhibit higher UCST-type transition temperatures than their methacrylate analogs. The extension of the distance between polymerizable unit and zwitterionic groups from 2 to 3 methylene units decreases the UCST-type transition temperatures. Poly(sulfobetaine)s derived from aliphatic esters show higher UCST-type transition temperatures than their analogs featuring cyclic ammonium cations. The UCST-type transition temperatures increase markedly with spacer length separating the cationic and anionic moieties from 3 to 4 methylene units. Thus, apparently small variations of their chemical structure strongly affect the phase behavior of the polyzwitterions in specific aqueous environments.
Water-soluble block copolymers were prepared from the zwitterionic monomers and the non-ionic monomer N-isopropylmethacrylamide (“NIPMAM”) by the RAFT polymerization. Such block copolymers with two hydrophilic blocks exhibit twofold thermoresponsive behavior in water. The poly(sulfobetaine) block shows an UCST, whereas the poly(NIPMAM) block exhibits a lower critical solution temperature (LCST). This constellation induces a structure inversion of the solvophobic aggregate, called “schizophrenic micelle”. Depending on the relative positions of the two different phase transitions, the block copolymer passes through a molecularly dissolved or an insoluble intermediate regime, which can be modulated by the polymer concentration or by the addition of salt. Whereas, at low temperature, the poly(sulfobetaine) block forms polar aggregates that are kept in solution by the poly(NIPMAM) block, at high temperature, the poly(NIPMAM) block forms hydrophobic aggregates that are kept in solution by the poly(sulfobetaine) block. Thus, aggregates can be prepared in water, which switch reversibly their “inside” to the “outside”, and vice versa.