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Stereoselective synthesis of dienyl phosphonates via extended tethered ring-closing metathesis
(2013)
Allylphosphonates of allylic alcohols were converted to conjugated dienyl phosphonates in a one-flask reaction, comprising a ring-closing metathesis (RCM), a base-induced ring-opening, and an alkylation. The ring-opening proceeds with very high diastereoselectivity, giving exclusively the (1Z,3E)-configured dienes. Single diastereomers and mixtures of diastereomers can be used as starting materials without noticeable effect on the diastereoselectivity of the sequence.
Starting from the conveniently available ex-chiral pool building block (R,R)-hexa-1,5-diene-3,4-diol, the ten-membered ring lactones stagonolide E and curvulide A were synthesized using a bidirectional olefin-metathesis functionalization of the terminal double bonds. Key steps are (i) a site-selective cross metathesis, (ii) a highly diastereoselective extended tethered RCM to furnish a (Z,E)-configured dienyl carboxylic acid and (iii) a Ru-lipase-catalyzed dynamic kinetic resolution to establish the desired configuration at C9. Ring closure was accomplished by macrolactonization. Curvulide A was synthesized from stagonolide E through Sharpless epoxidation.
alpha,beta-Unsaturated d-lactones are accessible via a sequential ring-closing metathesis (RCM) double-bond migration reaction starting from butenoates of allyl alcohols. This approach proceeds efficiently with lower catalyst loadings and higher initial substrate concentrations compared to the alternative RCM of acrylates derived from homoallylic alcohols.
Enantioselective total syntheses of both enantiomers of the recently isolated decanolide natural product seimatopolide A are described. The C-2-symmetric building blocks (R,R)-hexa-1,5-diene-3,4-diol (derived from D-mannitol) and its enantiomer (derived from L-(+)-tartrate) serve as key starting materials, which are elaborated in a bidirectional way using a selective mono-cross-metathesis, regio- and stereoselective epoxidation, and regioselective reductive epoxide opening to furnish the first fragment. Both enantiomers of the second fragment, 3-hydroxypent-4-enoic acid, were conveniently obtained through a lipase-catalyzed kinetic resolution and merged with the first fragment via Shiina esterification. An E-selective ring-closing metathesis was used to access the 10-membered lactone. A comparison of the specific optical rotations of synthetic seimatopolides with those reported for the natural product suggests that the originally assigned (3R,6R,7R,9S)-configuration should be corrected to (3S,6S,7S,9R).
A one-flask reaction sequence comprising ring closing metathesis (RCM) of butenoates derived from allylic alcohols and a base-mediated ring opening gives 2Z,4E-configured dienoic acids in high yields and stereoselectivities. Application of the method to the synthesis of the natural product fusanolide A suggests that the originally published structure was erroneously assigned and should be revised.
In this study, we investigated the alpha-tocopherol plasma concentrations in healthy free-ranging nestlings of the white-tailed sea eagle (Haliaeetus albicilla) (n=32), osprey (Pandion haliaetus) (n=39), northern goshawk (Accipiter gentilis) (n=25), common buzzard (Buteo buteo) (n=31), and honey buzzard (Pernis apivorus) (n=18) as well as of free-ranging adults of the white-tailed sea eagle (n=10), osprey (n=31), and northern goshawk (n=45). alpha-Tocopherol plasma concentrations were determined by reverse-phase high-performance liquid chromatography. alpha-Tocopherol plasma concentrations in nestlings of osprey, white-tailed sea eagle, and northern goshawk did not differ significantly amongst the species, but the common buzzard and honey buzzard nestlings had significantly lower alpha-tocopherol plasma concentrations than nestlings of the other species (both P<0.001). Adult male ospreys and white-tailed sea eagles had significantly higher alpha-tocopherol concentrations compared to adult females (both P<0.005). Adult ospreys and northern goshawks had significantly higher alpha-tocopherol plasma concentrations compared to their nestlings (both P<0.001). In adult female northern goshawks, plasma concentrations of alpha-tocopherol increased significantly before egg laying (P<0.001). These results demonstrate alpha-tocopherol plasma concentrations in birds of prey to be species specific and influenced by age and reproductive status.
Stereoselective Synthesis of 2Z,4E-Configured Dienoates through Tethered Ring Closing Metathesis
(2016)
HPI Future SOC Lab
(2015)
Das Future SOC Lab am HPI ist eine Kooperation des Hasso-Plattner-Instituts mit verschiedenen Industriepartnern. Seine Aufgabe ist die Ermöglichung und Förderung des Austausches zwischen Forschungsgemeinschaft und Industrie.
Am Lab wird interessierten Wissenschaftlern eine Infrastruktur von neuester Hard- und Software kostenfrei für Forschungszwecke zur Verfügung gestellt. Dazu zählen teilweise noch nicht am Markt verfügbare Technologien, die im normalen Hochschulbereich in der Regel nicht zu finanzieren wären, bspw. Server mit bis zu 64 Cores und 2 TB Hauptspeicher. Diese Angebote richten sich insbesondere an Wissenschaftler in den Gebieten Informatik und Wirtschaftsinformatik. Einige der Schwerpunkte sind Cloud Computing, Parallelisierung und In-Memory Technologien.
In diesem Technischen Bericht werden die Ergebnisse der Forschungsprojekte des Jahres 2015 vorgestellt. Ausgewählte Projekte stellten ihre Ergebnisse am 15. April 2015 und 4. November 2015 im Rahmen der Future SOC Lab Tag Veranstaltungen vor.
In a comparison of three human service organisations in which the human body plays a key role, we examine how organisations regulate religious body practices. We concentrate on Muslim norms of dressing and undressing as a potential focal point of cultural and religious diversity. Inspired by Ray’s (2019) idea of racialized organizations, we assume that state-run organizations in Germany are characterized by a strong commitment to religious tolerance and non-discrimination but also marked by anti- Muslim sentiment prevalent among the German population. Our study looks for mechanism that explain how Human Service Organizations accommodate Muslim body practices. It draws on qualitative empirical data collected in state-run hospitals, schools and swimming pools in Germany. Our analyses show that the organizations draw on formal and informal rules at the organizational level to accommodate Islam. We identify five general organizational mechanisms that may hinder Muslim accommodation in human service organizations. In particular, we see a risk of decoupling between the expectation of religious tolerance and processes that lead to informal discrimination, driven mainly by the difficulty of controlling group dynamics among users.
Militär und Moral sind scheinbar zwei sich gegenseitig ausschließende Begriffe. Kriegerische Konflikte und die Tötung von Menschen kommen uns gänzlich unmoralisch vor. Wenn überhaupt, ist die Kampfmoral (Biehl, Heiko. 2012. Einsatzmotivation und Kampfmoral. In Militärsoziologie – Eine Einführung. 2., aktualisierte und ergänzte Aufl., Hrsg. Nina Leonhard und Ines-Jacqueline Werkner, 447–474. Wiesbaden: VS Verlag für Sozialwissenschaften.) ein gängiges Konzept. Nichtsdestotrotz wird im vorliegenden Beitrag angenommen, dass das Militär moralisch handeln kann. Es wird argumentiert, dass das Militär mit widersprüchlichen moralischen und rechtlichen Erwartungshaltungen konfrontiert wird und diese Erwartungen in Entscheidungen übersetzt. Dadurch gerät das Militär jedoch stetig in moralische Entscheidungsdilemmata. Am Beispiel der Seenotrettung im Mittelmeer zwischen 2015 und 2018 soll exemplarisch gezeigt werden, dass das Militär sowohl eine Situationsmoral und moralische Routinen entwickelt als auch Vermeidungsstrategien verfolgt, die jegliche Moralerwartungen von der Organisation fernhalten. Der Beitrag arbeitet hierbei mit einem Moralbegriff philosophischer Provenienz und zeigt verschiedene analytische Dimensionen auf, die zur Analyse von Moral von Organisationen beitragen können.
Der Zugang zu einem Asylverfahren in der EU ist ein umkämpftes soziales Gut. Die Studie zeichnet ein komplexes Bild von Ausschließungs- und Usurpationsstrategien im Feld der europäischen und speziell der italienischen und deutschen Asylverwaltung zwischen 2015 und 2018. (Supra-)nationale Verwaltungs- und Vollzugsorganisationen versuchen Flüchtende von dem Verwaltungsakt abzuhalten und entwickeln territoriale und administrative Exklusionsstrategien, um Fluchtmobilität und Asyl zu verwehren. Gleichzeitig erkämpfen Seenotrettungs- und Kirchenorganisationen den Zugang zum Asylverfahren, indem sie sich mit Flüchtenden solidarisieren und diesen eine Partizipation an öffentlichen Gütern und Rechten der Aufnahmegesellschaft ermöglichen. Für Flüchtende wird der formale Zugang zu und die temporäre Mitgliedschaft in einer Aufnahmegesellschaft in konfliktreichen und inter-organisationalen Entscheidungen ausgehandelt. Die formale Organisation wird zum Ort der Schließungskämpfe, indemsie als Schließungsakteur und zwischengesellschaftliches Schließungssystem formale Interaktionen zwischen Geflüchteten und Aufnahmegesellschaft ermöglicht oder verhindert. Die Synthese von schließungs- und organisationstheoretischen Perspektiven trägt dazu bei, dass gesellschaftliche Ordnungsbildung organisationssoziologisch erklärbar wird.
The “HPI Future SOC Lab” is a cooperation of the Hasso Plattner Institute (HPI) and industry partners. Its mission is to enable and promote exchange and interaction between the research community and the industry partners.
The HPI Future SOC Lab provides researchers with free of charge access to a complete infrastructure of state of the art hard and software. This infrastructure includes components, which might be too expensive for an ordinary research environment, such as servers with up to 64 cores and 2 TB main memory. The offerings address researchers particularly from but not limited to the areas of computer science and business information systems. Main areas of research include cloud computing, parallelization, and In-Memory technologies.
This technical report presents results of research projects executed in 2019. Selected projects have presented their results on April 9th and November 12th 2019 at the Future SOC Lab Day events.