N-aroylsulfonamide-photofragmentation (ASAP)
- The photochemical fragmentation of N-aroylsulfonamides 9 (ASAP) is a powerful method for the preparation of various biaryls. Compounds 9 are easily accessible in two steps from amines by treatment with arenesulfonyl chlorides and aroyl chlorides. Many of these compounds were prepared for the first time. The irradiation takes place in a previously developed continuous-flow reactor using inexpensive UVB or UVC fluorescent lamps. Isocyanates and sulphur dioxide are formed as the only by-products. The ASAP tolerates a variety of functional groups and is even suited for the preparation of phenylnaphthalenes and terphenyls. The ASAP mechanism was elucidated by interaction of photophysical and quantum chemical (DFT) methods and revealed a spirocyclic biradical as key intermediate.
| Verfasserangaben: | Pablo WessigORCiDGND, Saskia Krebs |
|---|---|
| DOI: | https://doi.org/10.1002/ejoc.202100955 |
| ISSN: | 1434-193X |
| ISSN: | 1099-0690 |
| Titel des übergeordneten Werks (Englisch): | European journal of organic chemistry |
| Untertitel (Englisch): | a versatile route to biaryls |
| Verlag: | Wiley-VCH |
| Verlagsort: | Weinheim |
| Publikationstyp: | Wissenschaftlicher Artikel |
| Sprache: | Englisch |
| Datum der Erstveröffentlichung: | 22.09.2021 |
| Erscheinungsjahr: | 2021 |
| Datum der Freischaltung: | 13.10.2022 |
| Freies Schlagwort / Tag: | Biaryls; Fragmentation; Isocyanates; Photochemistry; Sulfonamides |
| Band: | 2021 |
| Ausgabe: | 46 |
| Seitenanzahl: | 8 |
| Erste Seite: | 6367 |
| Letzte Seite: | 6374 |
| Organisationseinheiten: | Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Chemie |
| DDC-Klassifikation: | 5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften |
| Peer Review: | Referiert |
