Functionalized Benzofurans via Microwave-Promoted Tandem Claisen-Rearrangement/5-endo-dig Cyclization
- Ortho-allyloxy alkinyl benzenes undergo, upon microwave irradiation in dimethylformamide, a tandem sequence of Claisen-rearrangement and 5-endo-dig cyclization to furnish 7-allyl-substituted benzofurans. With terminal alkynes, chroman-4-ones and enaminoketones become the main products. A mechanistic proposal for this observation relies on a reaction of the starting material with the solvent dimethylformamide under the microwave conditions.
| Verfasserangaben: | Christiane SchultzeGND, Bernd SchmidtORCiDGND |
|---|---|
| DOI: | https://doi.org/10.1002/jhet.3671 |
| ISSN: | 0022-152X |
| ISSN: | 1943-5193 |
| Titel des übergeordneten Werks (Englisch): | Journal of heterocyclic chemistry |
| Verlag: | Wiley |
| Verlagsort: | Hoboken |
| Publikationstyp: | Wissenschaftlicher Artikel |
| Sprache: | Englisch |
| Datum der Erstveröffentlichung: | 18.08.2019 |
| Erscheinungsjahr: | 2019 |
| Datum der Freischaltung: | 30.11.2020 |
| Band: | 56 |
| Ausgabe: | 9 |
| Seitenanzahl: | 11 |
| Erste Seite: | 2619 |
| Letzte Seite: | 2629 |
| Organisationseinheiten: | Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Chemie |
| DDC-Klassifikation: | 5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften |
| Peer Review: | Referiert |
