Stereoselective synthesis of dienyl phosphonates via extended tethered ring-closing metathesis
- Allylphosphonates of allylic alcohols were converted to conjugated dienyl phosphonates in a one-flask reaction, comprising a ring-closing metathesis (RCM), a base-induced ring-opening, and an alkylation. The ring-opening proceeds with very high diastereoselectivity, giving exclusively the (1Z,3E)-configured dienes. Single diastereomers and mixtures of diastereomers can be used as starting materials without noticeable effect on the diastereoselectivity of the sequence.
| Verfasserangaben: | Bernd SchmidtORCiDGND, Oliver Kunz |
|---|---|
| DOI: | https://doi.org/10.1021/ol4020078 |
| ISSN: | 1523-7060 |
| ISSN: | 1523-7052 |
| Titel des übergeordneten Werks (Englisch): | Organic letters |
| Verlag: | American Chemical Society |
| Verlagsort: | Washington |
| Publikationstyp: | Wissenschaftlicher Artikel |
| Sprache: | Englisch |
| Jahr der Erstveröffentlichung: | 2013 |
| Erscheinungsjahr: | 2013 |
| Datum der Freischaltung: | 26.03.2017 |
| Band: | 15 |
| Ausgabe: | 17 |
| Seitenanzahl: | 4 |
| Erste Seite: | 4470 |
| Letzte Seite: | 4473 |
| Fördernde Institution: | Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) [Schm 1095/6-3] |
| Organisationseinheiten: | Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Chemie |
| Peer Review: | Referiert |
