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Study of the substituent-influenced anomeric effect in the ring-chain tautomerism of 1-alkyl-3-aryl-naphth[1,2- e][1,3]oxazines

  • The stabilities of the trans (B) and cis (C) tautomeric ring forms that are experimentally observed in the ring- chain tautomeric interconversion of 1-alkyl-3-aryl-2,3-dihydro-1H-naphth[1,2-e][1,3]oxazines has been investigated. Stability differences are explained by the analysis of the natural bond orbital results for the lone pairs of electrons that are on the heteroatoms in the oxazine ring system and by regression analysis of the calculated 13C NMR chemical shift values.

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Verfasserangaben:Istvan SzatmariORCiD, Diana Toth, Andreas KochORCiDGND, Matthias HeydenreichORCiD, Erich KleinpeterORCiDGND, Ferenc FulopORCiD
URL:http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejoc.200600563/pdf
DOI:https://doi.org/10.1002/ejoc.200600563
Publikationstyp:Wissenschaftlicher Artikel
Sprache:Englisch
Jahr der Erstveröffentlichung:2006
Erscheinungsjahr:2006
Datum der Freischaltung:25.03.2017
Quelle:European journal of organic chemistry. - (2006), 20, S. 4670 - 4675
Organisationseinheiten:Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Chemie
Peer Review:Referiert
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