Scope and applications of 2,3-oxidative aryl rearrangements for the synthesis of isoflavone natural products

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The reaction of flavanones with hypervalent iodine reagents was investigated with a view to the synthesis of naturally occurring isoflavones. In contrast to several previous reports in the literature, we did not observe the formation of any benzofurans via a ring contraction pathway, but could isolate only isoflavones, resulting from an oxidative 2,3-aryl rearrangement, and flavones, resulting from an oxidation of the flavanones. Although the 2,3-oxidative rearrangement allows a synthetically useful approach toward some isoflavone natural products due to the convenient accessibility of the required starting materials, the overall synthetic utility and generality of the reaction appear to be more limited than previous literature reports suggest.

Metadaten
Verfasserangaben:	George Kwesiga ORCiD GND, Eric Sperlich ORCiD GND, Bernd Schmidt ORCiD GND
DOI:	https://doi.org/10.1021/acs.joc.1c01375
ISSN:	0022-3263
ISSN:	1520-6904
Pubmed ID:	https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34313125
Titel des übergeordneten Werks (Englisch):	The journal of organic chemistry
Verlag:	American Chemical Society
Verlagsort:	Washington
Publikationstyp:	Wissenschaftlicher Artikel
Sprache:	Englisch
Datum der Erstveröffentlichung:	27.07.2021
Erscheinungsjahr:	2021
Datum der Freischaltung:	14.11.2022
Band:	86
Ausgabe:	15
Seitenanzahl:	14
Erste Seite:	10699
Letzte Seite:	10712
Fördernde Institution:	German Academic Exchange Service (DAAD)Deutscher Akademischer Austausch Dienst (DAAD) [57381412]
Organisationseinheiten:	Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Chemie
DDC-Klassifikation:	5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften
	6 Technik, Medizin, angewandte Wissenschaften / 61 Medizin und Gesundheit / 610 Medizin und Gesundheit
Peer Review:	Referiert