Olefin-Metathesis-Based Synthesis of Furans by an RCM/Deprotonation/Phosphorylation Sequence and Their Diels-Alder Reactions
- Butenolides, obtained by ring-closing metathesis (RCM) of acrylates, undergo quantitative deprotonation with amide bases. Trapping of the resulting anions with electrophiles, for example, chlorophosphates, give furans. Subsequent DielsAlder reaction and acid-catalysed rearrangement of the resulting oxabicyclonorbornadienes give substituted benzenes.
| Verfasserangaben: | Bernd SchmidtORCiDGND, Diana Geissler |
|---|---|
| DOI: | https://doi.org/10.1002/ejoc.201101078 |
| ISSN: | 1434-193X |
| Titel des übergeordneten Werks (Englisch): | European journal of organic chemistry |
| Verlag: | Wiley-VCH |
| Verlagsort: | Weinheim |
| Publikationstyp: | Wissenschaftlicher Artikel |
| Sprache: | Englisch |
| Jahr der Erstveröffentlichung: | 2011 |
| Erscheinungsjahr: | 2011 |
| Datum der Freischaltung: | 26.03.2017 |
| Freies Schlagwort / Tag: | Lactones; Metalation; Metathesis; Oxygen heterocycles; Ruthenium |
| Ausgabe: | 35 |
| Seitenanzahl: | 8 |
| Erste Seite: | 7140 |
| Letzte Seite: | 7147 |
| Fördernde Institution: | Deutsche Forschungsgemeinschaft |
| Organisationseinheiten: | Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Chemie |
| Peer Review: | Referiert |
