Bidirectional Synthesis of 6-Acetoxy-5-hexadecanolide, the Mosquito Oviposition Pheromone of Culex quinquefasciatus, from a C-2-Symmetric Building Block Using Olefin Metathesis Reactions
- (5R,6S)-6-Acetoxy-5-hexadecanolide (MOP) is the oviposition pheromone of the mosquito Cx. quinquefasciatus, a vector of pathogens causing a variety of tropical diseases. We describe and evaluate herein three syntheses of MOP starting from mannitol-derived (3R,4R)-hexa-1,5-diene-3,4-diol. This C-2-symmetric building block is elaborated through bidirectional olefin metathesis reactions into 6-epi-MOP, which was converted into MOP via Mitsunobu inversion. The shortest of the three routes makes use of two sequential cross-metathesis reactions and an assisted tandem catalytic olefin reduction, induced by an in situ conversion of a Ru-carbene to a Ru-hydride.
| Verfasserangaben: | Bernd SchmidtORCiDGND, Monib H. Petersen, Diana Braun |
|---|---|
| DOI: | https://doi.org/10.1021/acs.joc.7b02944 |
| ISSN: | 0022-3263 |
| Pubmed ID: | https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29294276 |
| Titel des übergeordneten Werks (Englisch): | The journal of organic chemistry |
| Verlag: | American Chemical Society |
| Verlagsort: | Washington |
| Publikationstyp: | Wissenschaftlicher Artikel |
| Sprache: | Englisch |
| Datum der Erstveröffentlichung: | 12.01.2018 |
| Erscheinungsjahr: | 2018 |
| Datum der Freischaltung: | 26.01.2022 |
| Band: | 83 |
| Ausgabe: | 3 |
| Seitenanzahl: | 7 |
| Erste Seite: | 1627 |
| Letzte Seite: | 1633 |
| Fördernde Institution: | Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG)German Research Foundation (DFG) [Schm1095/6-2] |
| Organisationseinheiten: | Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Chemie |
| DDC-Klassifikation: | 5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften |
| Peer Review: | Referiert |
