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A Modular Approach towards Mesoporous Silica Monoliths with Organically Modified Pore Walls: Nucleophilic Addition, Olefin Metathesis, and Cycloaddition

  • We have synthesized mesoporous silica (monoliths) with defined surface chemistry by means of a number of addition reactions: (i) coupling of an isocyanate to a surface-immobilized thiol, (ii) addition of an epoxide to a surface-immobilized thiol, (iii) cross-metathesis between two olefins, and (iv) Huisgen [2+3] cycloaddition of an alkyne-functionalized silica monolith with an azide. Functionalization of the mesopores was observed, but there are significant differences between individual approaches. Isocyanate and epoxide additions lead to high degrees of functionalization, whereas olefin metathesis and [2+3] cycloaddition are less effective. We further show that the efficiency of the modification is about twice as high in mesoporous silica particles than in macroscopic silica monoliths.

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Verfasserangaben:Ronald Göbel, Marcus Stoltenberg, Stefan Krehl, Christine Biolley, Regina Rothe, Bernd SchmidtORCiDGND, Peter Hesemann, Andreas TaubertORCiDGND
DOI:https://doi.org/10.1002/ejic.201500638
ISSN:1434-1948
ISSN:1099-0682
Titel des übergeordneten Werks (Englisch):European journal of inorganic chemistry : a journal of ChemPubSoc Europe
Verlag:Wiley-VCH
Verlagsort:Weinheim
Publikationstyp:Wissenschaftlicher Artikel
Sprache:Englisch
Jahr der Erstveröffentlichung:2016
Erscheinungsjahr:2016
Datum der Freischaltung:22.03.2020
Freies Schlagwort / Tag:Click chemistry; Hybrid materials; Mesoporous materials; Nucleophilic addition; Surface chemistry
Band:6
Seitenanzahl:12
Erste Seite:2088
Letzte Seite:2099
Fördernde Institution:Potsdam Graduate School; Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) [TA571-3-1, 7-1]; University of Potsdam; Fonds der Chemischen Industrie; Max Planck Institute of Colloids and Interfaces (Colloid Chemistry Department)
Organisationseinheiten:Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Chemie
Peer Review:Referiert
Verstanden ✔
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