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Cinerin C: a macrophyllin-type bicyclo[3.2.1]octane neolignan from Pleurothyrium cinereum (Lauraceae)

  • The structure of naturally-occurring cinerin C [systematic name: (7S,8R,3'R,4'S,5'R)-Delta(8')-4'-hydroxy-5,5',3'-trimethoxy-3,4-methylenedioxy-2',3',4',5'-tetrahydro-2'-oxo-7.3',8.5'-neolignan], isolated from the ethanol extract of leaves of Pleurothyrium cinereum (Lauraceae), has previously been established by NMR and HRMS spectroscopy, and its absolute configuration established by circular dichroism measurements. For the first time, its crystal strucure has now been established by single-crystal X-ray analysis, as the monohydrate, C22H26O7 center dot H2O. The bicyclooctane moiety comprises fused cyclopentane and cyclohexenone rings which are almost coplanar. An intermolecular O-H center dot center dot center dot O hydrogen bond links the 4'-OH and 5'-OCH3 groups along the c axis.

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Verfasserangaben:Ericsson D. Coy-Barrera, Luis E. Cuca-Suarez, Michael Sefkow, Uwe SchildeORCiDGND
DOI:https://doi.org/10.1107/S0108270112030946
ISSN:0108-2701
Titel des übergeordneten Werks (Englisch):Acta crystallographica : Section C, Crystal structure communications
Verlag:Wiley-Blackwell
Verlagsort:Hoboken
Publikationstyp:Wissenschaftlicher Artikel
Sprache:Englisch
Jahr der Erstveröffentlichung:2012
Erscheinungsjahr:2012
Datum der Freischaltung:26.03.2017
Band:68
Ausgabe:2
Seitenanzahl:10
Erste Seite:O320
Letzte Seite:+
Fördernde Institution:University of Potsdam; Deutscher Akademischer Austauschdienst (DAAD)
Organisationseinheiten:Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Chemie
Peer Review:Referiert
Verstanden ✔
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