Synthesis and conformational analysis of new naphth[1,2-e][1,3]oxazino[3,4-c]quinazoline derivatives
- A new highly functionalized aminonaphthol derivative, 1-(amino(2-aminophenyl)methyl)-2-naphthol (4), was synthesized by the reaction of 2-naphthol, 2-nitrobenzaldehyde and tert-butyl carbamate or benzyl carbamate, followed by reduction and/or removal of the protecting group. The aminonaphthol derivative thus obtained was converted in ring-closure reactions with formaldehyde. benzaldehyde and/or phosgene to the corresponding naphth[1,2-e][1,3]oxazino[3,4-c]quinazoline derivatives. The conformational analysis of some derivatives by NMR spectroscopy and accompanying molecular modelling are also reported.
| Verfasserangaben: | Renata Csuetoertoeki, Istvan SzatmariORCiD, Andreas KochORCiDGND, Matthias HeydenreichORCiD, Erich KleinpeterORCiDGND, Ferenc Fueloep |
|---|---|
| DOI: | https://doi.org/10.1016/j.tet.2011.08.074 |
| ISSN: | 0040-4020 |
| Titel des übergeordneten Werks (Englisch): | Tetrahedron |
| Verlag: | Elsevier |
| Verlagsort: | Oxford |
| Publikationstyp: | Wissenschaftlicher Artikel |
| Sprache: | Englisch |
| Jahr der Erstveröffentlichung: | 2011 |
| Erscheinungsjahr: | 2011 |
| Datum der Freischaltung: | 26.03.2017 |
| Freies Schlagwort / Tag: | Conformational analysis; DFT calculations; Hammett-Brown plots; NMR; Naphthoxazinoquinazolines |
| Band: | 67 |
| Ausgabe: | 44 |
| Seitenanzahl: | 8 |
| Erste Seite: | 8564 |
| Letzte Seite: | 8571 |
| Fördernde Institution: | Hungarian Research Foundation (OTKA) [K-75433]; Deutscher Akademischer Austauschdienst (DAAD) [50368559]; Bolyai Janos Fellowship; [TAMOP-4.2.1/B-09/1/KONV-2010-0005] |
| Organisationseinheiten: | Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Chemie |
| Peer Review: | Referiert |
