Porphyrin substituent regiochemistry, conformation and packing - the case of 5,10-diphenylporphyrin
- 5,10-Disubstituted porphyrins are more recent additions to the family of meso-substituted porphyrins. A crystallographic comparison of 5,10-diphenylporphyrin with the regioisomeric 5,15-disubstituted system reveals striking differences in their conformation. In the free base porphyrins the former uses mainly out-of-plane distortion to alleviate steric strain while in-plane core elongation predominates in the latter. In contrast, the structure of the Cu(II) complex is planar and forms strong p-p aggregates with very small lateral shifts. Macroscopically, the packing is similar to that of porphyrin sponges of the 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin type.
| Verfasserangaben: | Mathias O. Senge, Katja Dahms, Hans-Jürgen HoldtORCiD, Alexandra Kelling |
|---|---|
| DOI: | https://doi.org/10.1515/znb-2014-0217 |
| ISSN: | 0932-0776 |
| ISSN: | 1865-7117 |
| Titel des übergeordneten Werks (Englisch): | Zeitschrift für Naturforschung : B, Chemical sciences |
| Verlag: | De Gruyter |
| Verlagsort: | Tübingen |
| Publikationstyp: | Wissenschaftlicher Artikel |
| Sprache: | Englisch |
| Jahr der Erstveröffentlichung: | 2015 |
| Erscheinungsjahr: | 2015 |
| Datum der Freischaltung: | 27.03.2017 |
| Freies Schlagwort / Tag: | conformational analysis; crystal structure; porphyrins; tetrapyrroles |
| Band: | 70 |
| Ausgabe: | 2 |
| Seitenanzahl: | 5 |
| Erste Seite: | 119 |
| Letzte Seite: | 123 |
| Fördernde Institution: | Science Foundation Ireland [SFI P.I. 09/IN.1/B2650, IvP 13/IA/1894 SFI] |
| Organisationseinheiten: | Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Chemie |
| Peer Review: | Referiert |
