Synthesis and conformational analysis of 1,3-azasilinanes
- 1-Isopropyl-3-methyl-3-phenyl-1,3-azasilinane 1 and 1-isopropyl-3,3-dimethyl-1,3-azasilinane 2 were synthesized and a detailed analysis of their NMR spectra, conformational equilibria and ring inversion processes is presented. Low temperature H-1/C-13 NMR spectroscopy, iteration of the H-1 NMR spectra and quantum chemical calculations showed slight predominance of the PheqMeax over the PhaxMeeq conformer of 1 at low temperature. The barrier for the chair to chair interconversion of both compounds was measured to be 8.25 kcal/mol.
| Verfasserangaben: | Bagrat A. Shainyan, Svetlana V. Kirpichenko, Erich KleinpeterORCiDGND |
|---|---|
| DOI: | https://doi.org/10.1016/j.tet.2012.05.106 |
| ISSN: | 0040-4020 |
| Titel des übergeordneten Werks (Englisch): | Tetrahedron |
| Verlag: | Elsevier |
| Verlagsort: | Oxford |
| Publikationstyp: | Wissenschaftlicher Artikel |
| Sprache: | Englisch |
| Jahr der Erstveröffentlichung: | 2012 |
| Erscheinungsjahr: | 2012 |
| Datum der Freischaltung: | 26.03.2017 |
| Freies Schlagwort / Tag: | 1,3-Azasilinanes; Conformational analysis; Dynamic NMR spectroscopy; Quantum chemical calculations; Ring current effect |
| Band: | 68 |
| Ausgabe: | 36 |
| Seitenanzahl: | 8 |
| Erste Seite: | 7494 |
| Letzte Seite: | 7501 |
| Fördernde Institution: | Russian Foundation for Basic Research; Deutsche Forschungsgemeinschaft [11-03-91334] |
| Organisationseinheiten: | Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Chemie |
| Peer Review: | Referiert |
