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Asymmetric synthesis of (1,5)Naphthalenophanes by Dehydro-Diels-Alder reaction
- An asymmetric variant of the dehydro-Diels-Alder (DDA) reaction has been developed and applied in the atropselective synthesis of various (1,5)naphthalenophanes. Whereas the suitability of the photochemically induced DDA (PDDA) was limited, the thermally induced DDA provided the desired product, depending on the chiral auxiliary used and the length of the linker, with nearly perfect stereoselectivity. Furthermore, the mechanism of the DDA was investigated by means of DFT calculations, and a stepwise mechanism involving 1,4-biradicals was suggested.
| Verfasserangaben: | Pablo WessigORCiDGND, Annika Matthes, Uwe SchildeORCiDGND, Alexandra Kelling |
|---|---|
| DOI: | https://doi.org/10.1002/ejoc.201201594 |
| ISSN: | 1434-193X |
| Titel des übergeordneten Werks (Englisch): | European journal of organic chemistry |
| Verlag: | Wiley-VCH |
| Verlagsort: | Weinheim |
| Publikationstyp: | Wissenschaftlicher Artikel |
| Sprache: | Englisch |
| Jahr der Erstveröffentlichung: | 2013 |
| Erscheinungsjahr: | 2013 |
| Datum der Freischaltung: | 26.03.2017 |
| Freies Schlagwort / Tag: | Atropisomerism; Chiral auxiliaries; Cyclophanes; Density functional calculations; Macrocycles; Synthetic methods |
| Ausgabe: | 11 |
| Seitenanzahl: | 7 |
| Erste Seite: | 2123 |
| Letzte Seite: | 2129 |
| Fördernde Institution: | Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) [We-1850/5-1, We-1850/5-3] |
| Organisationseinheiten: | Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Chemie |
| Peer Review: | Referiert |
