Dual Role of Acetanilides: Traceless Removal of a Directing Group through Deacetylation/Diazotation and Palladium-Catalyzed C-C-Coupling Reactions
- The acetamide group enables regioselective oxidative ortho-C-H activation reactions, such as Pd-catalyzed acylation. The synthetic utility of these transformations can be significantly enhanced by using the acetamide as a quasi-leaving group in a subsequent conventional Pd-catalyzed coupling or cross-coupling reaction. The concept is illustrated herein for the synthesis of o-alkenyl- and o-arylphenones, which have potential for the synthesis of arylated aromatic heterocycles.
| Verfasserangaben: | Bernd SchmidtORCiDGND, Nelli Elizarov, Uwe SchildeORCiDGND, Alexandra Kelling |
|---|---|
| DOI: | https://doi.org/10.1021/acs.joc.5b00272 |
| ISSN: | 0022-3263 |
| Pubmed ID: | https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25700158 |
| Titel des übergeordneten Werks (Englisch): | The journal of organic chemistry |
| Verlag: | American Chemical Society |
| Verlagsort: | Washington |
| Publikationstyp: | Wissenschaftlicher Artikel |
| Sprache: | Englisch |
| Jahr der Erstveröffentlichung: | 2015 |
| Erscheinungsjahr: | 2015 |
| Datum der Freischaltung: | 27.03.2017 |
| Band: | 80 |
| Ausgabe: | 9 |
| Seitenanzahl: | 12 |
| Erste Seite: | 4223 |
| Letzte Seite: | 4234 |
| Organisationseinheiten: | Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Chemie |
| Peer Review: | Referiert |
