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Cross metathesis of allyl alcohols how to suppress and how to promote double bond isomerization

  • Under standard conditions the cross metathesis of allyl alcohols and methyl acrylate is accompanied by the formation of ketones, resulting from uncontrolled and undesired double bond isomerization. By conducting the CM in the presence of phenol, the catalyst loading and the reaction time required for quantiative conversion can be reduced, and isomerization can be suppressed. On the other hand, consecutive isomerization can be deliberately promoted by evaporating excess methyl acrylate after completing cross metathesis and by adding a base or silane as chemical triggers.

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Verfasserangaben:Bernd SchmidtORCiDGND, Sylvia Hauke
DOI:https://doi.org/10.1039/c3ob40167g
ISSN:1477-0520
Titel des übergeordneten Werks (Englisch):Organic & biomolecular chemistry : an international journal of synthetic, physical and biomolecular organic chemistry
Verlag:Royal Society of Chemistry
Verlagsort:Cambridge
Publikationstyp:Wissenschaftlicher Artikel
Sprache:Englisch
Jahr der Erstveröffentlichung:2013
Erscheinungsjahr:2013
Datum der Freischaltung:26.03.2017
Band:11
Ausgabe:25
Seitenanzahl:13
Erste Seite:4194
Letzte Seite:4206
Fördernde Institution:Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) [Schm 1095/6-2]
Organisationseinheiten:Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Chemie
Peer Review:Referiert
Verstanden ✔
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