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Metathesis-Based de novo synthesis of noviose

  • The rare carbohydrate L-(+)-noviose was synthesized from enantiomerically pure L-lactate. The configuration at C-4 was established by diastereoselective nucleophilic addition to an in-situ-generated lactaldehyde. The resulting homoallylic alcohol was further transformed into a set of ring-closing metathesis (RCM) precursors. These compounds were converted into noviose in few steps using RCM and RCM-allylic-oxidation sequences.

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Verfasserangaben:Bernd SchmidtORCiDGND, Sylvia Hauke
DOI:https://doi.org/10.1002/ejoc.201301615
ISSN:1434-193X
ISSN:1099-0690
Titel des übergeordneten Werks (Englisch):European journal of organic chemistry
Verlag:Wiley-VCH
Verlagsort:Weinheim
Publikationstyp:Wissenschaftlicher Artikel
Sprache:Englisch
Jahr der Erstveröffentlichung:2014
Erscheinungsjahr:2014
Datum der Freischaltung:27.03.2017
Freies Schlagwort / Tag:Allylic oxidation; Carbohydrates; Metathesis; Oxygen heterocycles; Ruthenium
Band:2014
Ausgabe:9
Seitenanzahl:10
Erste Seite:1951
Letzte Seite:1960
Fördernde Institution:Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) [1095/6-2]
Organisationseinheiten:Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Chemie
Peer Review:Referiert
Verstanden ✔
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