One-Flask tethered ring closing Metathesis-Electrocyclic ring opening for the highly stereoselective synthesis of conjugated Z/E-Dienes
- A one-flask reaction sequence comprising ring closing metathesis (RCM) of butenoates derived from allylic alcohols and a base-mediated ring opening gives 2Z,4E-configured dienoic acids in high yields and stereoselectivities. Application of the method to the synthesis of the natural product fusanolide A suggests that the originally published structure was erroneously assigned and should be revised.
| Verfasserangaben: | Bernd SchmidtORCiDGND, Oliver Kunz |
|---|---|
| DOI: | https://doi.org/10.1002/ejoc.201101497 |
| ISSN: | 1434-193X |
| Titel des übergeordneten Werks (Englisch): | European journal of organic chemistry |
| Verlag: | Wiley-VCH |
| Verlagsort: | Weinheim |
| Publikationstyp: | Wissenschaftlicher Artikel |
| Sprache: | Englisch |
| Jahr der Erstveröffentlichung: | 2012 |
| Erscheinungsjahr: | 2012 |
| Datum der Freischaltung: | 26.03.2017 |
| Freies Schlagwort / Tag: | Carboxylic -acids; Lactones; Macrocycles; Metathesis; Natural products |
| Ausgabe: | 5 |
| Seitenanzahl: | 11 |
| Erste Seite: | 1008 |
| Letzte Seite: | 1018 |
| Fördernde Institution: | Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) [Schm 1095/6-1] |
| Organisationseinheiten: | Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Chemie |
| Peer Review: | Referiert |
