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Chiral Dopants Derived from Ephedrine/Pseudoephedrine: Structure and Medium Effects on the Helical Twisting Power

  • Chiral dopants were obtained by acylation of enantiomerically pure ephedrine and pseudoephedrine with promesogenic carbonyl reagents. The products have been investigated with respect to their chiral transfer ability on nematic host matrices characterized by extreme differences of the dielectric anisotropy. It has been found that the medium dependence of the helicity induction nearly disappears at reduced temperatures. Based on variable temperature H-1 NMR studies on monoacylated homologues, the estimated coalescence temperatures and free activation enthalpies for the hindered rotation around C-N bonds could be correlated with the helical twisting power. Measurements by dielectric spectroscopy reveal the correlation between the molar mass of substituents linked to the chiral building block and the dynamic glass transition of corresponding chiral dopants. Furthermore, the effect of intramolecular and intermolecular hydrogen bonds has been studied by ATR-FTIR spectroscopy.

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Verfasserangaben:Monika Bauer, Lutz Hartmann, Erich KleinpeterORCiDGND, Frank Kuschel, Cornelia Pithart, Wolfgang Weissflog
DOI:https://doi.org/10.1080/15421406.2014.949592
ISSN:1542-1406
ISSN:1563-5287
Titel des übergeordneten Werks (Englisch):Molecular crystals and liquid crystals
Verlag:Routledge, Taylor & Francis Group
Verlagsort:Abingdon
Publikationstyp:Wissenschaftlicher Artikel
Sprache:Englisch
Jahr der Erstveröffentlichung:2015
Erscheinungsjahr:2015
Datum der Freischaltung:27.03.2017
Freies Schlagwort / Tag:ATR-FTIR; Chiral dopants; H-1 NMR; dielectric spectroscopy; ephedrine/pseudoephedrine; molecular structure
Band:608
Ausgabe:1
Seitenanzahl:11
Erste Seite:14
Letzte Seite:24
Fördernde Institution:German Federal Ministry of Economics and Technology within the aeronautical research project "INGA - Innovative Galley" [20K1103D]
Organisationseinheiten:Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Chemie
Peer Review:Referiert
Verstanden ✔
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