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Four isoflavanones from the stem bark of Platycelphium voense

  • From the stem bark of Platycelphium voense (Leguminosae) four new isoflavanones were isolated and characterized as (S)-5,7-dihydroxy-2 ',4 '-dimethoxy-3 '-(3 ''-methylbut-2 ''-enyl)-isoflavanone (trivial name platyisoflavanone A), (+)-5,7,2 '-trihydroxy-4 '-methoxy-3 '-(3 ''-methylbut-2 ''-enyl)-isoflavanone (platyisoflavanone B), 5,7-dihydroxy-4 '-methoxy-2 ''-(2 '''-hydroxyisopropyl)-dihydrofurano-[4 '',5 '':3 ',2 ']-isoflavanone (platyisoflavanone C) and 5,7,2 ',3 ''-tetrahydroxy-2 '',2 ''-dimethyldihydropyrano-[5 '',6 '':3 ',4 ']-isoflavanone (platyisoflavanone D). In addition, the known isoflavanones, sophoraisoflavanone A and glyasperin F; the isoflavone, formononetin; two flavones, kumatakenin and isokaempferide; as well as two triterpenes, betulin and beta-amyrin were identified. The structures were elucidated on the basis of spectroscopic evidence. Platyisoflavanone A showed antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis in the microplate alamar blue assay (MABA) with MIC = 23.7 mu M, but also showed cytotoxicityFrom the stem bark of Platycelphium voense (Leguminosae) four new isoflavanones were isolated and characterized as (S)-5,7-dihydroxy-2 ',4 '-dimethoxy-3 '-(3 ''-methylbut-2 ''-enyl)-isoflavanone (trivial name platyisoflavanone A), (+)-5,7,2 '-trihydroxy-4 '-methoxy-3 '-(3 ''-methylbut-2 ''-enyl)-isoflavanone (platyisoflavanone B), 5,7-dihydroxy-4 '-methoxy-2 ''-(2 '''-hydroxyisopropyl)-dihydrofurano-[4 '',5 '':3 ',2 ']-isoflavanone (platyisoflavanone C) and 5,7,2 ',3 ''-tetrahydroxy-2 '',2 ''-dimethyldihydropyrano-[5 '',6 '':3 ',4 ']-isoflavanone (platyisoflavanone D). In addition, the known isoflavanones, sophoraisoflavanone A and glyasperin F; the isoflavone, formononetin; two flavones, kumatakenin and isokaempferide; as well as two triterpenes, betulin and beta-amyrin were identified. The structures were elucidated on the basis of spectroscopic evidence. Platyisoflavanone A showed antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis in the microplate alamar blue assay (MABA) with MIC = 23.7 mu M, but also showed cytotoxicity (IC50 = 21.1 mu M) in the vero cell test.zeige mehrzeige weniger

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Verfasserangaben:Ivan Gumula, Matthias HeydenreichORCiD, Solomon DereseORCiD, Isaiah O. Ndiege, Abiy YenesewORCiD
DOI:https://doi.org/10.1016/j.phytol.2011.11.012
ISSN:1874-3900
Titel des übergeordneten Werks (Englisch):Phytochemistry letters
Verlag:Elsevier
Verlagsort:Amsterdam
Publikationstyp:Wissenschaftlicher Artikel
Sprache:Englisch
Jahr der Erstveröffentlichung:2012
Erscheinungsjahr:2012
Datum der Freischaltung:26.03.2017
Freies Schlagwort / Tag:Isoflavanones; Leguminosae; Mycobacterium tuberculosis; Platycelphium voense; Platyisoflavanone; Stem bark
Band:5
Ausgabe:1
Seitenanzahl:5
Erste Seite:150
Letzte Seite:154
Fördernde Institution:German Academic Exchange Services (DAAD) through the Natural Products Research Network for Eastern and Central Africa (NAPRECA)
Organisationseinheiten:Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Chemie
Peer Review:Referiert
Verstanden ✔
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