Tandem Claisen Rearrangement/6-endo Cyclization Approach to Allylated and Prenylated Chromones
- Allyl, dimethylallyl and prenyl ethers derived from o-acyl-phenols reacted upon microwave irradiation to form C-allylated or -prenylated chromone derivatives, depending on the substitution pattern of the arene and the allyl substituent. The reaction proceeds through a tandem Claisen rearrangement and 6-endo-trig or 6-endo-dig cyclization sequence. For prenyl ethers, the tandem sequence can be extended by a Cope rearrangement to furnish 6-prenylchromones. The method is potentially useful for the synthesis of natural products and drugs.
| Verfasserangaben: | Bernd SchmidtORCiDGND, Martin Riemer, Uwe SchildeORCiDGND |
|---|---|
| DOI: | https://doi.org/10.1002/ejoc.201501151 |
| ISSN: | 1434-193X |
| ISSN: | 1099-0690 |
| Titel des übergeordneten Werks (Englisch): | European journal of organic chemistry |
| Verlag: | Wiley-VCH |
| Verlagsort: | Weinheim |
| Publikationstyp: | Wissenschaftlicher Artikel |
| Sprache: | Englisch |
| Jahr der Erstveröffentlichung: | 2015 |
| Erscheinungsjahr: | 2015 |
| Datum der Freischaltung: | 27.03.2017 |
| Freies Schlagwort / Tag: | Allylic compounds; Arenes; Michael addition; Microwave chemistry; Oxygen heterocycles; Rearrangement |
| Ausgabe: | 34 |
| Seitenanzahl: | 10 |
| Erste Seite: | 7602 |
| Letzte Seite: | 7611 |
| Fördernde Institution: | equal opportunities fund of the faculty of science |
| Organisationseinheiten: | Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Chemie |
| Peer Review: | Referiert |
