From paracetamol to rolipram and derivatives - application of deacetylation-diazotation sequences and palladium-catalyzed matsuda-heck reaction
- A six-step synthesis of the antidepressant rolipram from the popular analgetic 4-acetamidophenol (paracetamol) is described. The steps include oxidative functionalization of the aromatic core, diazonium salt formation via deacetylation-diazotation, Matsuda-Heck reaction, conjugate addition of nitromethane, and hydrogenative cyclization.
| Verfasserangaben: | Bernd SchmidtORCiDGND, Nelli Elizarov, René BergerGND, Monib H. Petersen |
|---|---|
| DOI: | https://doi.org/10.1055/s-0032-1316874 |
| ISSN: | 0039-7881 |
| Titel des übergeordneten Werks (Englisch): | Synthesis |
| Verlag: | Thieme |
| Verlagsort: | Stuttgart |
| Publikationstyp: | Wissenschaftlicher Artikel |
| Sprache: | Englisch |
| Jahr der Erstveröffentlichung: | 2013 |
| Erscheinungsjahr: | 2013 |
| Datum der Freischaltung: | 26.03.2017 |
| Freies Schlagwort / Tag: | Matsuda-Heck reaction; acetanilides; deacetylation; diazonium salts; palladium |
| Band: | 45 |
| Ausgabe: | 9 |
| Seitenanzahl: | 7 |
| Erste Seite: | 1174 |
| Letzte Seite: | 1180 |
| Organisationseinheiten: | Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Chemie |
| Peer Review: | Referiert |
