@article{Hermanns2023,
  author    = {Hermanns, Jolanda},
  title     = {Das erweiterte Fachwissen f{\"u}r den schulischen Kontext},
  series = {PSI-Potsdam: Ergebnisbericht zu den Aktivit{\"a}ten im Rahmen der Qualit{\"a}tsoffensive Lehrerbildung (2019-2023) (Potsdamer Beitr{\"a}ge zur Lehrerbildung und Bildungsforschung ; 3)},
  journal   = {PSI-Potsdam: Ergebnisbericht zu den Aktivit{\"a}ten im Rahmen der Qualit{\"a}tsoffensive Lehrerbildung (2019-2023) (Potsdamer Beitr{\"a}ge zur Lehrerbildung und Bildungsforschung ; 3)},
  number    = {3},
  publisher = {Universit{\"a}tsverlag Potsdam},
  address   = {Potsdam},
  isbn      = {978-3-86956-568-2},
  issn      = {2626-3556},
  doi       = {10.25932/publishup-61761},
  url       = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:kobv:517-opus4-617617},
  pages     = {193 -- 203},
  year      = {2023},
  abstract  = {Das Konstrukt des erweiterten Fachwissens f{\"u}r den schulischen Kontext, welches in der ersten F{\"o}rderphase von PSI-Potsdam entwickelt wurde, diente als Grundlage f{\"u}r die Entwicklung von Aufgaben, Lehrformate sowie einem Laborpraktikum im Bereich organischer Chemie. Eine Delphi-Studie wurde zur Validierung der Anwendung des Konstruktes auf die organische Chemie durchgef{\"u}hrt. Alle Aufgaben und Lehrformate wurden in Mixed-Methods-Studien evaluiert. Es zeigte sich, dass die Studierenden sowohl die Aufgaben als auch die Lehrformate und das Praktikum als relevant f{\"u}r ihren sp{\"a}teren Beruf als Chemielehrkr{\"a}fte bewerteten.},
  language  = {de}
}
@phdthesis{Freyse2022,
  author    = {Freyse, Daniel},
  title     = {Thioacetal-Bausteine f{\"u}r Fluoreszenzfarbstoffe und molekulare St{\"a}be},
  doi       = {10.25932/publishup-54925},
  url       = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:kobv:517-opus4-549252},
  school      = {Universit{\"a}t Potsdam},
  pages     = {292},
  year      = {2022},
  abstract  = {Im Rahmen dieser Dissertation wurde der Sauerstoff im Grundger{\"u}st der [1,3]-Dioxolo[4.5-f]benzodioxol-Fluoreszenzfarbstoffe (DBD-Fluoreszenzfarbstoffe) vollst{\"a}ndig mit Schwefel ausgetauscht und daraus eine neue Klasse von Fluoreszenzfarbstoffen entwickelt, die Benzo[1,2-d:4,5-d']bis([1,3]dithiol)-Fluorophore (S4-DBD-Fluorophore). Insgesamt neun der besonders interessanten, difunktionalisierten Vertreter konnten synthetisiert werden, die sich in ihren elektronenziehenden Gruppen und in ihrer Anordnung unterschieden. Durch den Austausch von Sauerstoff mit Schwefel kam es zu teilweise auff{\"a}lligen Ver{\"a}nderungen in den Fluoreszenzparametern, wie eine Abnahme der Fluoreszenzquantenausbeuten und -lebenszeiten aber auch eine deutliche Rotverschiebung in den Absorptions- und Emissionswellenl{\"a}ngen mit großen STOKES-Verschiebungen. Damit sind die S4-DBD-Fluorophore eine wertvolle Erg{\"a}nzung f{\"u}r die DBD-Farbstoffe. Die Ursachen f{\"u}r die Abnahme der Lebenszeiten und Quantenausbeuten konnte auf eine hohe Besetzung des Triplett-Zustandes zur{\"u}ckgef{\"u}hrt werden, welcher durch die verst{\"a}rkten Spin-Bahn-Kopplungen des Schwefels hervorgerufen wird. Zusammen mit dem Arbeitskreis physikalische Chemie der Universit{\"a}t Potsdam konnten auch die photophysikalischen Prozesse {\"u}ber die Transienten-Absorptionsspektroskopie (TAS) aufgekl{\"a}rt werden. Eine Strategie zur Funktionalisierung der S4-DBD-Farbstoffe am Thioacetalger{\"u}st konnte entwickelt werden. So gelang es Alkohol-, Propargyl-, Azid-, NHS-Ester-, Carbons{\"a}ure-, Maleimid- und Tosyl-Gruppen an S4-DBD-Dialdehyden anzubringen. Erweiternd wurden molekulare St{\"a}be auf Basis von Schwefel-Oligo-Spiro-Ketalen (SOSKs) untersucht, bei denen Sauerstoff durch Schwefel ersetzt wurde. Hier konnten die Synthesen der l{\"o}slichkeitsvermittelnden TER-Muffe und auch des Tetrathiapentaerythritols als Grundbaustein deutlich verbessert werden. Aus diesen konnte ein einfaches SOSK-Polymer hergestellt werden. Weitere Versuche zum Aufbau eines Stabes m{\"u}ssen aber noch untersucht werden. Um einen S-OSK-Stab aufzubauen hat sich dabei die Dithiocarbonat-Gruppe in ersten Versuchen als potenzielle geeignete Schutzgruppe f{\"u}r das Tetrathiapentaerythritol herausgestellt.},
  language  = {de}
}
@phdthesis{Lood2021,
  author    = {Lood, Kajsa},
  title     = {Stereoselective Construction of C-C Double Bonds via Olefin Metathesis: From Tethered Reactions to Water-Soluble Catalysts for Stereoretentive Metathesis},
  doi       = {10.25932/publishup-53914},
  url       = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:kobv:517-opus4-539142},
  school      = {Universit{\"a}t Potsdam},
  pages     = {95},
  year      = {2021},
  abstract  = {Natural products have proved to be a major resource in the discovery and development of many pharmaceuticals that are in use today. There is a wide variety of biologically active natural products that contain conjugated polyenes or benzofuran structures. Therefore, new synthetic methods for the construction of such building blocks are of great interest to synthetic chemists. The recently developed one-pot tethered ring-closing metathesis approach allows for the formation of Z,E-dienoates in high stereoselectivity. The extension of this method with a Julia-Kocienski olefination protocol would allow for the formation of conjugated trienes in a stereoselective manner. This strategy was applied in the total synthesis of conjugated triene containing (+)-bretonin B. Additionally, investigations of cross metathesis using methyl substituted olefins were pursued. This methodology was applied, as a one-pot cross metathesis/ring-closing metathesis sequence, in the total synthesis of benzofuran containing 7-methoxywutaifuranal. Finally, the design and synthesis of a catalyst for stereoretentive metathesis in aqueous media was investigated.},
  language  = {en}
}
@phdthesis{John2021,
  author    = {John, Leonard},
  title     = {Neuartige DBD-Fluoreszenzfarbstoffe},
  doi       = {10.25932/publishup-51048},
  url       = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:kobv:517-opus4-510487},
  school      = {Universit{\"a}t Potsdam},
  pages     = {257},
  year      = {2021},
  abstract  = {Zusammenfassung zur Dissertation „Neuartige DBD-Fluoreszenzfarbstoffe: Synthese, Untersuchungen und Anwendungen" von Leonard John In dieser Arbeit konnten auf Basis der etablierten [1,3]-Dioxolo[4,5-f][1,3]benzodioxol (DBD) Fluoreszenzfarbstoffe zwei neue Konzepte zur Darstellung unsymmetrisch funktionalisierter DBD-Fluorophore entwickelt werden. Die Variation der elektronenziehenden Reste f{\"u}hrte zu einer Erweiterung des Farbspektrums an DBD-Fluorophoren, wobei alle weiteren spektroskopischen Parameter (Fluoreszenzlebenszeit, -quantenausbeute und STOKES-Verschiebung) unver{\"a}ndert hohe Werte aufweisen. Neben der Variation der elektronenziehenden Reste wurde das "pi"-System des DBD-Farbstoffs mit der Einf{\"u}hrung von Stilben-, und Tolan-Derivaten vergr{\"o}ßert. Stilben-Derivate zeigten {\"a}hnlich gute spektroskopische Eigenschaften wie die bereits etablierten DBD-Farbstoffe. Fluorophore mit langwelliger Emission sind auf Grund der großen Gewebe-Eindringtiefe besonders interessant f{\"u}r biologische Anwendungen. Da der langwelligste Vertreter der O4-DBD-Farbstoffe in polaren Medien nur schwer l{\"o}slich ist, wurde ein Weg zur Einf{\"u}hrung l{\"o}slichkeitsvermittelnder Gruppen gesucht. Hierbei fiel die Wahl auf eine Carbons{\"a}ure-Gruppe zur Steigerung der Hydrophilie. Eine von vier untersuchten Methoden erwies sich als zielf{\"u}hrend, sodass das gew{\"u}nschte Molek{\"u}l isoliert werden konnte. Eine erh{\"o}hte Wasserl{\"o}slichkeit wurde allerdings nicht beobachtet. Zur Erforschung von Fettstoffwechselkrankheiten wie der ALZHEIMER-Krankheit werden fluoreszenzmarkierte Lipide ben{\"o}tigt. Um unterschiedliche Bereiche einer Membran zu untersuchen, war das Ziel, den Fluorophor an unterschiedlichen Stellen innerhalb der Fetts{\"a}ure zu lokalisieren. Hierbei sollte die Gesamtkettenl{\"a}nge des DBD-Lipids einer C18-Kette, analog der Stearins{\"a}ure, entsprechen. Durch die stufenweise Einf{\"u}hrung der Reste gelang es, drei DBD-Lipide herzustellen, wobei sich der Fluorophor an unterschiedlichen Positionen innerhalb der Kette befindet. Die photophysikalischen Eigenschaften der Lipide weichen nur marginal von denen der reinen Fluorophore ab. Eine Einlagerung in giant unilamellar vesicles (GUVs) konnte f{\"u}r zwei Derivate beobachtet werden, wobei keine dom{\"a}nenspezifisch war. Ein weiteres Ziel dieser Arbeit war es, die vier Sauerstoffatome im DBD-Grundk{\"o}rper stufenweise durch Schwefelatome zu ersetzen und die Ringgr{\"o}ßen des DBD-Fluorophors zu variieren. F{\"u}r die Ringgr{\"o}ße zeigte der 1,2-S2-DBD mit jeweils zwei F{\"u}nfringen die besten spektroskopischen Eigenschaften. Durch die Synthese von zwei weiteren schwefelhaltigen DBD-Grundk{\"o}rpern (S1- und 1,4-S2-DBD) konnten insgesamt drei neue Farbstoffklassen zug{\"a}nglich gemacht werden. F{\"u}r alle neuen Chromophore wurden elektronenziehende Reste (Aldehyd, Acyl, Ester, Carboxy) eingef{\"u}hrt und die jeweiligen Derivate spektroskopisch untersucht. Mit steigender Anzahl an Schwefel-Atomen im Grundk{\"o}rper zeigt sich eine bathochrome Verschiebung der Emission, wobei die Werte f{\"u}r die Fluoreszenzlebenszeit- und -quantenausbeute abnehmen. Die optimalen spektroskopischen Eigenschaften aus langwelliger Emission, hoher Fluoreszenzlebenszeit und -quantenausbeute zeigt das 1,4-S2-Dialdehyd-Derivat. F{\"u}r die S1- und 1,2-S2-Dialdehyd- Derivate wurden Konzepte entwickelt, um bioreaktive Reste (Alkin, HOSu, Maleimid) einzuf{\"u}hren und die Fluorophore in biologischen Systemen anwenden zu k{\"o}nnen.},
  language  = {de}
}
@article{Hermanns2020,
  author    = {Hermanns, Jolanda},
  title     = {Scaffolding for chemistry students - which tools are assessed as being more helpful},
  series = {Chemistry Teacher International},
  journal   = {Chemistry Teacher International},
  publisher = {De Gruyter},
  address   = {Berlin},
  issn      = {2569-3263},
  doi       = {10.1515/cti-2020-0019},
  pages     = {10},
  year      = {2020},
  abstract  = {In this paper the use of two different scaffolds in a seminar on the topic of heterocycles is discussed. The students first used both scaffolds (stepped supporting tools and a task navigator) on two tasks and could then choose for one other task the scaffold that suited them more. The scaffolds were evaluated in a mixedmethods study by the use of questionnaires and the conducting of a focus group interview. Both scaffolds were assessed as being helpful. However, students who thought they didn't need different sorts of tips, as provided by the task navigator, chose the stepped supporting tools. All students reflected on their use of the scaffolds; their choices for one of both are therefore well-founded. As the reasons for choosing the scaffold are very individual, in future seminars both types of scaffolds will be provided.},
  language  = {en}
}
@misc{Hermanns2020,
  author    = {Hermanns, Jolanda},
  title     = {Scaffolding for chemistry students - which tools are assessed as being more helpful},
  series = {Postprints der Universit{\"a}t Potsdam : Mathematisch-Naturwissenschaftliche Reihe},
  journal   = {Postprints der Universit{\"a}t Potsdam : Mathematisch-Naturwissenschaftliche Reihe},
  number    = {1108},
  issn      = {1866-8372},
  doi       = {10.25932/publishup-49100},
  url       = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:kobv:517-opus4-491001},
  pages     = {12},
  year      = {2020},
  abstract  = {In this paper the use of two different scaffolds in a seminar on the topic of heterocycles is discussed. The students first used both scaffolds (stepped supporting tools and a task navigator) on two tasks and could then choose for one other task the scaffold that suited them more. The scaffolds were evaluated in a mixedmethods study by the use of questionnaires and the conducting of a focus group interview. Both scaffolds were assessed as being helpful. However, students who thought they didn't need different sorts of tips, as provided by the task navigator, chose the stepped supporting tools. All students reflected on their use of the scaffolds; their choices for one of both are therefore well-founded. As the reasons for choosing the scaffold are very individual, in future seminars both types of scaffolds will be provided.},
  language  = {en}
}
@phdthesis{Markushyna2020,
  author    = {Markushyna, Yevheniia},
  title     = {Modern photoredox transformations applied to the needs of organic synthesis},
  doi       = {10.25932/publishup-47766},
  url       = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:kobv:517-opus4-477661},
  school      = {Universit{\"a}t Potsdam},
  pages     = {275},
  year      = {2020},
  abstract  = {Abstract. Catalysis is one of the most effective tools for the highly efficient assembly of complex molecular structures. Nevertheless, it is mainly represented by transition metal-based catalysts and typically is an energy consuming process. Therefore, photocatalysis utilizing solar energy is one of the appealing approaches to overcome these problems. A great alternative to classic transition metal-based photocatalysts, carbon nitrides, a group of organic polymeric semiconductors, have already shown their efficiency in water splitting, CO2 reduction, and organic pollutants degradation. However, these materials have also a great potential for the use in functionalization of complex organic molecules for synthetic needs as it was shown in recent years. This work addresses the challenge to develop efficient system for heterogeneous organic photocatalysis, employing cheap and environmentally benign photocatalysts - carbon nitrides. Herein, fundamental properties of semiconductors are studied from the organic chemistry standpoint; the inherent properties of carbon nitrides, such as ability to accumulate electrons, are deeply investigated and their effect on the reaction outcome is established. Thus, understanding of the electron charging processes allowed for the synthesis of otherwise hardly-achieved diazetidines-1,3 by tetramerization of benzylamines. Furthermore, the high electron capacity of Potassium Poly(heptazine imide)s (K-PHI) made possible a multi-electron reduction of aromatic nitro compounds to bare or formylated anilines. Additionally, two deep eutectic solvents (DES) were designed as a sustainable reaction media and reducing reagent for this reaction. Eventually, the high oxidation ability of carbon nitride K-PHI is employed in a challenging reaction of halide anion oxidation (Cl―, Br―) to accomplish electrophilic substitution in aromatic ring. The possibility to utilize NaCl solution (seawater mimetic) for the chlorination of electron rich arenes was shown. Eventually, light itself is used as a tool in a chromoselective photocatalytic oxidation of aromatic thiols and thioacetatas to three different compounds, using UV, blue, and red LEDs. All in all, the work enhances understanding the mechanism of heterogeneous photocatalysis in synthetic organic reactions and therefore, is a step forward to the sustainable methods of synthesis in organic chemistry.},
  language  = {en}
}
@phdthesis{Audoersch2016,
  author    = {Aud{\"o}rsch, Stephan},
  title     = {Die Synthese von (2Z,4E)-Diencarbons{\"a}ureestern und ihre Anwendung in der Totalsynthese von Polyacetylenen},
  url       = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:kobv:517-opus4-92366},
  school      = {Universit{\"a}t Potsdam},
  pages     = {139},
  year      = {2016},
  abstract  = {Z,E-Diene sind ein h{\"a}ufig auftretendes Strukturmerkmal in Naturstoffen. Aus diesem Grund ist die einfache Darstellung dieser Struktureinheit von großen Interesse in der organischen Chemie. Das erste Ziel der vorliegenden Arbeit war daher die Weiterentwicklung der Ringschlussmetathese-/ baseninduzierten Ring{\"o}ffnungs-/ Veresterungssequenz (RBRV-Sequenz) zur Synthese von (2Z,4E)-Diencarbons{\"a}ureethylestern ausgehend von Butenoaten. Dazu wurde zun{\"a}chst die RBRV-Sequenz optimiert. Diese aus drei Schritten bestehende Sequenz konnte in einem Eintopf-Verfahren angewendet werden. Die Ringschlussmetathese gelang mit einer Katalysatorbeladung von 1 mol\% des GRUBBS-Katalysators der zweiten Generation in Dichlormethan. F{\"u}r die baseninduzierte Ring{\"o}ffnung des β,γ-unges{\"a}ttigten δ Valerolactons wurde NaHMDS verwendet. Die Alkylierung der Carboxylatspezies gelang mit dem MEERWEIN-Reagenz. Die Anwendbarkeit der Sequenz wurde f{\"u}r verschiedene Substrate demonstriert. Die Erweiterung der Methode auf α-substituierte Butenoate unterlag starken Einschr{\"a}nkungen. So konnte der Zugang f{\"u}r α Hydroxyderivate realisiert werden. Bei der Anwendung der RBRV-Sequenz auf die α-substituierten Butenoate wurde festgestellt, dass diese sich nur in moderaten Ausbeuten umsetzen ließen und zudem nicht selektiv zu den (2E,4E)-konfigurierten α-substituierten-Dienestern reagierten. Der Einsatz von Eninen unter den Standardbedingungen der RBRV-Sequenz gelang nicht. Erst nach Modifizierung der Sequenz (h{\"o}here Katalysatorbeladung, Wechsel des L{\"o}sungsmittels) konnten die [3]Dendralen-Produkte in geringen Ausbeuten erhalten werden. Im zweiten Teil der Arbeit wurde der Einsatz von (2Z,4E)-Diencarbons{\"a}ureethylestern in der Totalsynthese von Naturstoffen untersucht. Dazu wurden zun{\"a}chst die Transformationsm{\"o}glichkeiten der Ester gepr{\"u}ft. Es konnte gezeigt werden, dass sich (2Z,4E)-Diencarbons{\"a}ureethylester insbesondere zur Synthese von (2Z,4E)-Aldehyden sowie zum Aufbau der (3Z,5E)-Dien-1-in-Struktur eignen. Anhand dieser Ergebnisse wurde im Anschluss die RBRV-Sequenz in der Totalsynthese eingesetzt. Dazu wurde zun{\"a}chst der (2Z,4E)-Dienester Microsphaerodiolin in seiner ersten Totalsynthese auf drei verschiedene Routen hergestellt. Im Anschluss wurden sechs verschiedene Polyacetylene mit einer (3Z,5E)-Dien-1-in-Einheit hergestellt. Schl{\"u}sselschritte in ihrer Synthese waren immer die RBRV-Sequenz zum Aufbau der Z,E-Dien-Einheit, die Transformation des Esters in ein terminales Alkin sowie die CADIOT-CHODKIEWICZ-Kupplung zum Aufbau unsymmetrischer Polyine. Alle sechs Polyacetylene wurden zum ersten Mal in einer Totalsynthese synthetisiert. Drei Polyacetylene wurden ausgehend von (S)-Butantriol enantiomerenrein dargestellt. Anhand ihrer Drehwerte konnte eine Revision der von YAO und Mitarbeitern vorgenommen Zuordnung der Absolutkonfiguration der Naturstoffe vorgenommen werden.},
  language  = {de}
}
@phdthesis{Schaal2011,
  author    = {Schaal, Janina},
  title     = {Synthese und Photochemie von photoaktivierbaren Biomolek{\"u}len},
  url       = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:kobv:517-opus-57929},
  school      = {Universit{\"a}t Potsdam},
  year      = {2011},
  abstract  = {Mechanistische und kinetische Untersuchungen von komplexen zellul{\"a}ren Prozessen in situ sind in den vergangenen Jahren durch den Einsatz photoaktivierbarer Biomolek{\"u}le, sogenannter caged Verbindungen, m{\"o}glich geworden. Bei den caged Verbindungen handelt es sich um photolabile inaktive Derivate von biologisch aktiven Molek{\"u}len, aus denen durch ultraviolettes Licht mit Hilfe einer photochemischen Reaktion die nat{\"u}rliche, biologisch aktive Substanz schnell freigesetzt werden kann. Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurden caged Verbindungen von den Neurotransmittern Octopamin und Dopamin, dem Octopamin-Antagonist Epinastin, den Proteinsyntheseinhibitoren Emetin und Anisomycin, dem Protonophor CCCP und dem Riechstoff Bourgeonal hergestellt. Zur Synthese dieser caged Verbindungen wurden sowohl bekannte als auch verschiedene im Rahmen dieser Arbeit neu entwickelte photolabile Schutzgruppen mit einem (Cumarin-4-yl)methyl- bzw. einem 2-Nitrobenzyl-Ger{\"u}st eingesetzt. Entsprechende Syntheseverfahren wurden erarbeitet. Anschließend erfolgte eine umfassende physikalisch-chemische sowie photochemische Charakterisierung der erhaltenen caged Verbindungen. Dabei wurde besonders auf gute L{\"o}slichkeit in Wasser bei physiologischer Ionenst{\"a}rke, schnelle und effiziente Photoreaktivit{\"a}t, hohe Extinktion bei Wellenl{\"a}ngen von 350-430 nm und gute solvolytische Stabilit{\"a}t bei geringer Toxizit{\"a}t der freigesetzten Schutzgruppe geachtet. Ein Schwerpunkt bei der photochemischen Charakterisierung bildeten die Untersuchungen zur Quantifizierung der 2-Photonen-Anregung, uncaging action cross-sections, der Cumarinylmethyl-caged Verbindungen, aufgrund ihrer Bedeutung f{\"u}r die Photofreisetzung von Biomolek{\"u}len, da die gleichzeitige Absorption von 2 IR-Photonen eine h{\"o}here dreidimensionale Aufl{\"o}sung und eine wesentlich tiefere Gewebepenetration erlaubt. Mit Hilfe von Kooperationspartnern wurden zeitaufgel{\"o}sten Fluoreszenz- und IR-Messungen an verschiedenen (Cumarin-4-yl)methoxycarbonyl-caged Modellverbindungen durchgef{\"u}hrt, mit denen die Geschwindigkeitskonstanten k1 und kdecarb des Photolysemechanismus ermittelt wurde. Am Ende folgten die Anwendungserprobungen ausgew{\"a}hlter caged Verbindungen in einem Translationsassay bzw. in Zelluntersuchungen.},
  language  = {de}
}