The search result changed since you submitted your search request. Documents might be displayed in a different sort order.
  • search hit 23 of 2397
Back to Result List

Synthesis of enantiomerically pure helical aromatics such as NHC ligands and their use in asymmetric catalysis

Die Synthese von enantiomerenreinen helikalen Aromaten wie NHC Liganden und deren Anwendung in asymmetrischer Katalyse

  • Various ways of preparing enantiomerically pure 2-amino[6]helicene derivatives were explored. Ni(0) mediated cyclotrimerization of enantiopure triynes provided (M)- and (P)-7,8-bis(p-tolyl)hexahelicene-2-amine in >99% ee as well as its benzoderivative in >99% ee. The stereocontrol was found to be inefficient for a 2- aminobenzo[6]helicene congener with an embedded five-membered ring. Helically chiral imidazolium salts bearing one or two helicene moieties have been synthesized and applied in enantioselective [2+2+2] cyclotrimerization catalyzed by an in situ formed Ni(0)-NHC complex. The synthesis of the first helically chiral Pd- and Ru-NHC complexes and their application in enantioselective catalysis was demonstrated. The latter shows promising results in enantioselective olefin metathesis reactions. A mechanistic proposal for asymmetric ring closing metathesis is provided.
  • Diese Arbeit beschäftigt sich mit der enantiomerenreinen Synthese helikaler, aromatischer Verbindungen. Verschiedene Verbindungen dieses Typs wurden erfolgreich hergestellt und charakterisiert. Desweiteren wurden einige der neuen Verbindungen in Übergangsmetallkomplexe eingebaut und diese dann als Katalysatoren für Metathese und Kreuzkupplungen getestet. Einer der getesteten Katalysatoren zeigte vielversprechende Ergebnisse in der asymmetrischen Olefinmetathese. Die Struktur des neuen Katalysators wurde untersucht. Anhand der Struktur des neuen Katalysators wurden Rückschlüsse auf einen möglichen Mechanismus gezogen.

Download full text files

Export metadata

Additional Services

Share in Twitter Search Google Scholar Statistics
Metadaten
Author:Manfred KarrasORCiD
URN:urn:nbn:de:kobv:517-opus4-421497
Referee:Bernd SchmidtORCiDGND, Ivo StarýORCiD, Jan VeselýORCiD
Document Type:Doctoral Thesis
Language:English
Year of first Publication:2018
Year of Completion:2018
Publishing Institution:Universität Potsdam
Granting Institution:Universität Potsdam
Date of final exam:2018/11/20
Contributing Corporation:Charles University Prag
Release Date:2018/12/21
Tag:Helicen; Katalyse; NHC; asymmetrisch
NHC; asymmetric; catalysis; helicene
Pagenumber:121
RVK - Regensburg Classification:VK 5070, VK 7207
Organizational units:Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät / Institut für Chemie
Dewey Decimal Classification:5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften
Peer Review:Nicht referiert
Licence (German):License LogoCreative Commons - Namensnennung, 4.0 International