Martin G. Peter

• Chinone und Vorstufen, die oxidativ in Chinone und/oder Chinonmethide umgewandelt werden können, sind in der Natur weit verbreitet. Als sekundäre Naturstoffe wirken sie häufig antibiotisch, cytotoxisch, aber auch pathogen, und eine Reihe von Pflanzen und Tieren benutzt chinoide Substanzen als Abwehrstoffe, oft mit spektakulärem Erfolg. Auf makromolekularer Ebene spielen Chinonmethide im Pflanzenreich eine Schlüsselrolle bei der Biosynthese von Lignin, während die Bildung von Melanoproteinen ein Beispiel für Reaktionen von o-Chinonen im Tierreich ist. Bei den Insekten dienen Chinone und Chinonmethide zur Bildung des lebensnotwendigen Exoskeletts. Die Reaktivität von Chinonen in biologischen Systemen hat auch für den Menschen unmittelbare Bedeutung in pharmazeutischer, toxikologischer und technologischer Hinsicht. Den Beispielen in diesem Aufsatz liegt ein gemeinsames Prinzip zugrunde, nämlich die chemische Modifikation von Biopolymeren durch Chinone und Chinonmethide. Wie sich besonders bei einer detaillierteren Betrachtung derChinone und Vorstufen, die oxidativ in Chinone und/oder Chinonmethide umgewandelt werden können, sind in der Natur weit verbreitet. Als sekundäre Naturstoffe wirken sie häufig antibiotisch, cytotoxisch, aber auch pathogen, und eine Reihe von Pflanzen und Tieren benutzt chinoide Substanzen als Abwehrstoffe, oft mit spektakulärem Erfolg. Auf makromolekularer Ebene spielen Chinonmethide im Pflanzenreich eine Schlüsselrolle bei der Biosynthese von Lignin, während die Bildung von Melanoproteinen ein Beispiel für Reaktionen von o-Chinonen im Tierreich ist. Bei den Insekten dienen Chinone und Chinonmethide zur Bildung des lebensnotwendigen Exoskeletts. Die Reaktivität von Chinonen in biologischen Systemen hat auch für den Menschen unmittelbare Bedeutung in pharmazeutischer, toxikologischer und technologischer Hinsicht. Den Beispielen in diesem Aufsatz liegt ein gemeinsames Prinzip zugrunde, nämlich die chemische Modifikation von Biopolymeren durch Chinone und Chinonmethide. Wie sich besonders bei einer detaillierteren Betrachtung der Reaktionen zeigt, die zur Sklerotisierung der Insektencuticula führen, sind in den letzten Jahren wichtige neue Erkenntnisse hinzugekommen, die vor allem durch die modernen Methoden der Stofftrennung und der Festkörper-NMR-Spektroskopie ermöglicht worden sind.…