TY - GEN A1 - Peter, Martin G. A1 - Boldt, Peter C. A1 - Niederstein, Yvonne A1 - Peter-Katalinić, Jasna T1 - Synthesen von Galactose-Cluster-haltigen Steroid-Derivaten N2 - The synthesis of galactose clusters that are linked to a steroid moiety by a peptide-like spacer unit is described. The galactose cluster is obtained by Koenigs-Knorr glycosylation of TRIS-Gly-Fmoc (2b) under Helferich conditions. Peptide and ester bonds are formed after activation of carboxylic acids as diphenylthiophene dioxide (TDO) esters. 6a is synthesized in a convergent way by coupling of (Ac4Gal)3-TRIS-Gly (3e) with cholesteryl TDO succinate (5b). Coupling of (Ac4Gal)3-TRIS-Gly hydrogen succinate (3f) with Gly-O-Chol (5d) by means of EEDQ yields 6d. Reaction of (Ac4Gal)3-TRIS-Gly-SUCC-O-TDO (3g) with 25-hydroxycholesterol leads in a linear sequence to the oxysterol derivative 6f. Selective cleavage of the acetyl groups from galactose units yields the known compound 6b and the new derivatives 6e and 6g. T3 - Zweitveröffentlichungen der Universität Potsdam : Mathematisch-Naturwissenschaftliche Reihe - paper 042 KW - Glycoconjugates KW - Galactosides KW - Steroid esters KW - Amphiphiles KW - Glycopeptides Y1 - 1990 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:kobv:517-opus-16783 ER - TY - GEN A1 - Peter, Martin G. T1 - Chemische Modifikation von Biopolymeren durch Chinone und Chinonmethide N2 - Chinone und Vorstufen, die oxidativ in Chinone und/oder Chinonmethide umgewandelt werden können, sind in der Natur weit verbreitet. Als sekundäre Naturstoffe wirken sie häufig antibiotisch, cytotoxisch, aber auch pathogen, und eine Reihe von Pflanzen und Tieren benutzt chinoide Substanzen als Abwehrstoffe, oft mit spektakulärem Erfolg. Auf makromolekularer Ebene spielen Chinonmethide im Pflanzenreich eine Schlüsselrolle bei der Biosynthese von Lignin, während die Bildung von Melanoproteinen ein Beispiel für Reaktionen von o-Chinonen im Tierreich ist. Bei den Insekten dienen Chinone und Chinonmethide zur Bildung des lebensnotwendigen Exoskeletts. Die Reaktivität von Chinonen in biologischen Systemen hat auch für den Menschen unmittelbare Bedeutung in pharmazeutischer, toxikologischer und technologischer Hinsicht. Den Beispielen in diesem Aufsatz liegt ein gemeinsames Prinzip zugrunde, nämlich die chemische Modifikation von Biopolymeren durch Chinone und Chinonmethide. Wie sich besonders bei einer detaillierteren Betrachtung der Reaktionen zeigt, die zur Sklerotisierung der Insektencuticula führen, sind in den letzten Jahren wichtige neue Erkenntnisse hinzugekommen, die vor allem durch die modernen Methoden der Stofftrennung und der Festkörper-NMR-Spektroskopie ermöglicht worden sind. T3 - Zweitveröffentlichungen der Universität Potsdam : Mathematisch-Naturwissenschaftliche Reihe - paper 043 Y1 - 1989 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:kobv:517-opus-16802 ER - TY - GEN A1 - Peter, Martin G. A1 - Förster, Hans T1 - Zur Struktur von Eumelaninen : Identifizierung von Konstitutionsmustern durch Festkörper-NMR-Spektroskopie T1 - On the Structure of Eumelanins : Identification of Constitutional Patterns by Solid-state NMR Spectroscopy N2 - Aus dem Inhalt: Melanine sind komplexe polyphenolische Polymere. In der Natur entstehen sie durch meist enzymkatalysierte oxidative Polymerisation von o-Diphenolen. Man unterscheidet die aus Dopa 1 oder Dopamin 3 hervorgehenden, tiefschwarzen Eumelanine von den aus Dopa in Gegenwart von Cystein entstehenden, gelben bis braunen Phaomelaninen. [...] T3 - Zweitveröffentlichungen der Universität Potsdam : Mathematisch-Naturwissenschaftliche Reihe - paper 054 Y1 - 1989 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:kobv:517-opus-17038 ER - TY - GEN A1 - Peter, Martin G. A1 - Stupp, Hans-Peter A1 - Lentes, Klaus-Ulrich T1 - Umkehr der Enantioselektivität bei der enzymatischen Hydrolyse von Juvenilhormon als Ergebnis einer Proteinfraktionierung N2 - Aus dem Inhalt: Die Juvenilhormone 1a-c werden im Blut von Insekten enzymatisch zu den biologisch inaktiven Sluren hydrolysiert. Bei der Hydrolyse von racemischem 1c im Blut der Wanderheuschrecke Locusta migratoria wird ein Umsatz von 40-60% erreicht. Das unumgesetzte Edukt enthällt einen Überschuß an natürlich konfiguriertem (10R)-1c (e.e. 47.2%). Wir konnten zeigen, daß das in der Hämolymphe vorhandene Hormon-Bindungsprotein bevorzugt mit (10R)- 1c assoziiert. T3 - Zweitveröffentlichungen der Universität Potsdam : Mathematisch-Naturwissenschaftliche Reihe - paper 052 Y1 - 1983 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:kobv:517-opus-17001 ER -