@article{KruegerVorndranLinker2009, author = {Kr{\"u}ger, Tobias and Vorndran, Katja and Linker, Torsten}, title = {Regioselective arene functionalization : simple substitution of carboxylate by alkyl groups}, issn = {0947-6539}, doi = {10.1002/chem.200901774}, year = {2009}, abstract = {Arenes with various alkyl side-chains were synthesized in high yields and excellent regioselectivities. Starting from toluic and naphthoic acids, the carboxylate group was conveniently substituted by alkyl halides by Birch reduction and subsequent decarbonylation. The method is characterized by inexpensive starting materials and reagents, and methylation of arenes was realized. Besides simple alkyl substituents, the scope of arene functionalization was extended by benzyl, fluoro, amino, and ester groups. We were able to control the alkylation of 1-naphthoic acid during Birch reduction by the addition of tert-butanol. This allowed the regioselective synthesis of mono and bis-substituted naphthalenes from the same starting material.}, language = {en} } @article{VorndranLinker2003, author = {Vorndran, Katja Marianne and Linker, Torsten}, title = {Einfache zweistufige ipso-Substitution aromatischer Carbons{\"a}uren durch Alkylhalogenide}, year = {2003}, language = {de} } @article{VorndranLinker2003, author = {Vorndran, Katja Marianne and Linker, Torsten}, title = {Simpla Two-Step ipso Substitution of Aromatic Carboxylic Acids by Alkyl Halides}, issn = {1433-7851}, year = {2003}, language = {en} } @phdthesis{Vorndran2001, author = {Vorndran, Katja Marianne}, title = {Einfache Decarbonylierungen und stereoselektive Oxidationen von Cyclohexadienen und Cyclohexenen}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:kobv:517-0000331}, school = {Universit{\"a}t Potsdam}, year = {2001}, abstract = {Zusammenfassend konnte im Rahmen dieser Arbeit das Synthesepotential von Cyclohexadienen und Cyclohexenen deutlich erweitert werden. Die Darstellung der 1-Alkylcyclohexa-2,5-dien-1-carbons{\"a}uren erfolgte mittels Birch-Reduktion in fl{\"u}ssigem Ammoniak und anschließender Umsetzung der intermedi{\"a}r entstehenden Dianionen mit Alkylhalogeniden. So konnte ausgehend von verschiedenen Benzoes{\"a}urederivaten eine Reihe interessanter Cyclohexadiene in sehr guten Ausbeuten synthetisiert werden. Erstmals gelangen s{\"a}urekatalysierte Decarbonylierungen von Cyclohexadiencarbons{\"a}uren, was die einfache Synthese substituierter Aromaten in ausgezeichneten Ausbeuten erm{\"o}glichte. In dieser Arbeit wird der Reaktionsmechanismus vorgestellt, welcher durch den Nachweis von Kohlenmonoxid in der Gasphase der Reaktionsl{\"o}sung durch IR-Spektroskopie untermauert wird. Bei der s{\"a}urekatalysierten Umsetzung von 3-alkylsubstituierten Cyclohexadien-carbons{\"a}uren entstanden neben den erwarteten Aromaten Lactone in ca. 50\% Ausbeute. Schließlich zeigen die untersuchten Singulettsauerstoff-En-Reaktionen, der im ersten Teil dargestellten Cyclohexadiene und Lactone, durchweg hohe Regioselektivit{\"a}ten und lieferten durch elektrostatische Wechselwirkungen und konformative Effekte zum Teil sehr gute Diastereoselektivit{\"a}ten. Die auxiliarkontrollierte Photooxygenierungen von Cyclohexenon welches mit verschiedenen Weins{\"a}ureestern ketalisiert wurde, zeigten jedoch keine bevorzugte p-Facialit{\"a}t des Singulettsauerstoffs.}, subject = {Cyclohexadienderivate ; Chemische Synthese ; Birch-Reduktion ; Decarbonylierung | Cyclohexadienderivate ; Photooxidation ; Stereoselektive Reaktion ;}, language = {de} }