@article{VorndranLinker2003, author = {Vorndran, Katja Marianne and Linker, Torsten}, title = {Einfache zweistufige ipso-Substitution aromatischer Carbons{\"a}uren durch Alkylhalogenide}, year = {2003}, language = {de} } @article{VorndranLinker2003, author = {Vorndran, Katja Marianne and Linker, Torsten}, title = {Simpla Two-Step ipso Substitution of Aromatic Carboxylic Acids by Alkyl Halides}, issn = {1433-7851}, year = {2003}, language = {en} } @phdthesis{Vorndran2001, author = {Vorndran, Katja Marianne}, title = {Einfache Decarbonylierungen und stereoselektive Oxidationen von Cyclohexadienen und Cyclohexenen}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:kobv:517-0000331}, school = {Universit{\"a}t Potsdam}, year = {2001}, abstract = {Zusammenfassend konnte im Rahmen dieser Arbeit das Synthesepotential von Cyclohexadienen und Cyclohexenen deutlich erweitert werden. Die Darstellung der 1-Alkylcyclohexa-2,5-dien-1-carbons{\"a}uren erfolgte mittels Birch-Reduktion in fl{\"u}ssigem Ammoniak und anschließender Umsetzung der intermedi{\"a}r entstehenden Dianionen mit Alkylhalogeniden. So konnte ausgehend von verschiedenen Benzoes{\"a}urederivaten eine Reihe interessanter Cyclohexadiene in sehr guten Ausbeuten synthetisiert werden. Erstmals gelangen s{\"a}urekatalysierte Decarbonylierungen von Cyclohexadiencarbons{\"a}uren, was die einfache Synthese substituierter Aromaten in ausgezeichneten Ausbeuten erm{\"o}glichte. In dieser Arbeit wird der Reaktionsmechanismus vorgestellt, welcher durch den Nachweis von Kohlenmonoxid in der Gasphase der Reaktionsl{\"o}sung durch IR-Spektroskopie untermauert wird. Bei der s{\"a}urekatalysierten Umsetzung von 3-alkylsubstituierten Cyclohexadien-carbons{\"a}uren entstanden neben den erwarteten Aromaten Lactone in ca. 50\% Ausbeute. Schließlich zeigen die untersuchten Singulettsauerstoff-En-Reaktionen, der im ersten Teil dargestellten Cyclohexadiene und Lactone, durchweg hohe Regioselektivit{\"a}ten und lieferten durch elektrostatische Wechselwirkungen und konformative Effekte zum Teil sehr gute Diastereoselektivit{\"a}ten. Die auxiliarkontrollierte Photooxygenierungen von Cyclohexenon welches mit verschiedenen Weins{\"a}ureestern ketalisiert wurde, zeigten jedoch keine bevorzugte p-Facialit{\"a}t des Singulettsauerstoffs.}, subject = {Cyclohexadienderivate ; Chemische Synthese ; Birch-Reduktion ; Decarbonylierung | Cyclohexadienderivate ; Photooxidation ; Stereoselektive Reaktion ;}, language = {de} }