@phdthesis{Riemer2019, author = {Riemer, Janine}, title = {Synthese und Charakterisierung selektiver Fluoroionophore f{\"u}r intra- und extrazellul{\"a}re Bestimmungen von Kalium- und Natrium-Ionen}, doi = {10.25932/publishup-44193}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:kobv:517-opus4-441932}, school = {Universit{\"a}t Potsdam}, pages = {IV, 165}, year = {2019}, abstract = {Im Rahmen dieser Dissertation konnten neue Kalium- und Natrium-Ionen Fluoreszenzfarbstoffe von der Klasse der Fluoroionophore synthetisiert und charakterisiert werden. Sie bestehen aus einem N Phenylazakronenether als Ionophor und unterschiedlichen Fluorophoren und sind {\"u}ber einen π-konjugierten 1,2,3-Triazol-1,4-diyl Spacer verbunden. Dabei lag der Fokus w{\"a}hrend ihrer Entwicklung darauf, diese in ihrer Sensitivit{\"a}t, Selektivit{\"a}t und in ihren photophysikalischen Eigenschaften so zu funktionalisieren, dass sie f{\"u}r intra- bzw. extrazellul{\"a}re Konzentrationsbestimmungen geeignet sind. Durch Variation der in ortho Position der N-Phenylazakronenether befindlichen Alkoxy-Gruppen und der fluorophoren Gruppe der Fluoroionophore konnte festgestellt werden, dass die Sensitivit{\"a}t und Selektivit{\"a}t f{\"u}r Kalium- bzw. Natrium-Ionen jeweils durch eine bestimmte Isomerie der 1,2,3-Triazol-1,4-diyl-Einheit erh{\"o}ht wird. Des Weiteren wurde gezeigt, dass durch eine erh{\"o}hte Einschr{\"a}nkung der N,N-Diethylamino-Gruppe des Fluorophors eine Steigerung der Fluoreszenzquantenausbeute und eine Verschiebung des Emissionsmaximums auf {\"u}ber 500 nm erreicht werden konnte. Die Einf{\"u}hrung einer Isopropoxy-Gruppe an einem N-Phenylaza-[18]krone-6-ethers resultierte dabei in einem hoch selektiven Kalium-Ionen Fluoroionophor und erm{\"o}glichte eine in vitro {\"U}berwachung von 10 - 80 mM Kalium-Ionen. Die Substitution einer Methoxy-Gruppe an einem N-Phenylaza-[15]krone-5-ether kombiniert mit unterschiedlich N,N-Diethylamino-Coumarinen lieferte hingegen zwei Natrium-Ionen Fluoroionophore, die f{\"u}r die {\"U}berwachung von intra- bzw. extrazellul{\"a}ren Natrium-Ionen Konzentrationen geeignet sind. In einem weiteren Schritt wurden N-Phenylaza-[18]krone-6-ether mit einem Fluorophor, basierend auf einem [1,3]-Dioxolo[4,5-f][1,3]benzodioxol-(DBD)-Grundger{\"u}st, funktionalisiert. Die im Anschluss durchgef{\"u}hrten spektroskopischen Untersuchungen ergaben, dass die Isopropoxy-Gruppe in ortho Position des N-Phenylaza-[18]krone-6-ether in einen f{\"u}r extrazellul{\"a}re Kalium-Ionen Konzentrationen selektiven Fluoroionophor resultierte, der die Konzentrationsbestimmungen {\"u}ber die Fluoreszenzintensit{\"a}t und -lebensdauer erm{\"o}glicht. In einem abschließenden Schritt konnte unter Verwendung eines Pyrens als fluorophore Gruppe ein weiterer f{\"u}r extrazellul{\"a}re Kalium-Ionen Konzentrationen geeigneter Fluoroionophor entwickelt werden. Die Bestimmung der Kalium-Ionen Konzentration erfolgte hierbei anhand der Fluoreszenzintensit{\"a}tsverh{\"a}ltnisse bei zwei Emissionswellenl{\"a}ngen. Insgesamt konnten 17 verschiedene neue Fluoroionophore f{\"u}r die Bestimmung von Kalium- bzw. Natrium-Ionen synthetisiert und charakterisiert werden. Sechs dieser neuen Molek{\"u}le erm{\"o}glichen in vitro Messungen der intra- oder extrazellul{\"a}ren Kalium- und Natrium-Ionen Konzentrationen und k{\"o}nnten zuk{\"u}nftig f{\"u}r in vivo Konzentrationsmessungen verwendet werden.}, language = {de} }