@phdthesis{Heinz2024, author = {Heinz, Markus}, title = {Synthese von Monomeren auf der Basis nachwachsender Rohstoffe und ihre Polymerisation}, doi = {10.25932/publishup-63794}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:kobv:517-opus4-637943}, school = {Universit{\"a}t Potsdam}, pages = {XVII, 267}, year = {2024}, abstract = {Die vorliegende Arbeit thematisiert die Synthese und die Polymerisation von Monomeren auf der Basis nachwachsender Rohstoffe wie zum Beispiel in Gew{\"u}rzen und ätherischen Ölen enthaltenen kommerziell verf{\"u}gbaren Phenylpropanoiden (Eugenol, Isoeugenol, Zimtalkohol, Anethol und Estragol) und des Terpenoids Myrtenol sowie ausgehend von der Rinde einer Birke (Betula pendula) und der Korkeiche (Quercus suber). Ausgew{\"a}hlte Phenylpropanoide (Eugenol, Isoeugenol und Zimtalkohol) und das Terpenoid Myrtenol wurden zun{\"a}chst in den jeweiligen Laurylester {\"u}berf{\"u}hrt und anschließend das olefinische Strukturelement epoxidiert, wobei 4 neue (2-Methoxy-4-(oxiran-2-ylmethyl)phenyldodecanoat, 2-Methoxy-4-(3-methyl-oxiran-2-yl)phenyldodecanoat, (3-Phenyloxiran-2-yl)methyldodecanoat, (7,7-Dimethyl-3-oxatricyclo[4.1.1.02,4]octan-2-yl)methyldodecanoat) und 2 bereits bekannte monofunktionelle Epoxide (2-(4-Methoxybenzyl)oxiran und 2-(4-Methoxyphenyl)-3-methyloxiran) erhalten wurden, die mittels 1H-NMR-, 13C-NMR- und FT-IR-Spektroskopie sowie mit DSC untersucht wurden. Die Photo-DSC Untersuchung der Epoxidmonomere in einer kationischen Photopolymerisation bei 40 °C ergab die maximale Polymerisationsgeschwindigkeit (Rpmax: 0,005 s-1 bis 0,038 s-1) sowie die Zeit (tmax: 13 s bis 26 s) bis zum Erreichen des Rpmax-Wertes und f{\"u}hrte zu fl{\"u}ssigen Oligomeren, deren zahlenmittlerer Polymerisationsgrad mit 3 bis 6 mittels GPC bestimmt wurde. Die Umsetzung von 2-Methoxy-4-(oxiran-2-ylmethyl)phenyldodecanoat mit Methacrylsäure ergab ein Isomerengemisch (2-Methoxy-4-(2-hydroxy-3-(methacryloyloxy)propyl)phenyldodecanoat und 2-Methoxy-4-(2-(methacryl-oyloxy)-3-hydroxypropyl)phenyldodecanoat), das mittels Photo-DSC in einer freien radikalischen Photopolymerisation untersucht wurde (Rpmax: 0,105 s-1 und tmax: 5 s), die zu festen in Chloroform unlöslichen Polymeren f{\"u}hrte. Aus Korkpulver und gemahlener Birkenrinde wurden selektiv 2 kristalline ω-Hydroxyfettsäuren (9,10-Epoxy-18-hydroxyoctadecansäure und 22-Hydroxydocosansäure) isoliert. Die kationische Photopolymerisation der 9,10-Epoxy-18-hydroxyoctadecansäure ergab einen nahezu farblosen transparenten und bei Raumtemperatur elastischen Film, welcher ein Anwendungspotential f{\"u}r Oberflächenbeschichtungen hat. Aus der Reaktion von 9,10-Epoxy-18-hydroxyoctadecansäure mit Methacrylsäure wurde ein bei Raumtemperatur fl{\"u}ssiges Gemisch aus zwei Konstitutionsisomeren (9,18-Dihydroxy-10-(methacryloyloxy)octadecansäure und 9-(Methacryloyloxy)-10,18-dihydroxyoctadecansäure) erhalten (Tg: -60 °C). Die radikalische Photopolymerisation dieser Konstitutionsisomere wurde ebenfalls mittels Photo-DSC untersucht (Rpmax: 0,098 s-1 und tmax: 3,8 s). Die Reaktion von 22-Hydroxydocosansäure mit Methacryloylchlorid ergab die kristalline 22-(Methacryloyloxy)docosansäure, welche ebenfalls in einer radikalischen Photopolymerisation mittels Photo-DSC untersucht wurde (Rpmax: 0,023 s-1 und tmax: 9,6 s). Die mittels AIBN in Dimethylsulfoxid initiierte Homopolymerisation der 22-(Methacryloyloxy)docosansäure und der Isomerengemische bestehend aus 2-Methoxy-4-(2-hydroxy-3-(methacryloyloxy)propyl)phenyldodecanoat und 2-Methoxy-4-(2-(methacryl-oyloxy)-3-hydroxypropyl)phenyldodecanoat sowie aus 9,18-Dihydroxy-10-(methacryloy-loxy)octadecansäure und 9-(Methacryloyloxy)-10,18-dihydroxyoctadecansäure ergab feste lösliche Polymere, die mittels 1H-NMR- und FT-IR-Spektroskopie, GPC (Poly(2-methoxy-4-(2-hydroxy-3-(methacryloyloxy)propyl)phenyldodecanoat / 2-methoxy-4-(2-(methacryloyloxy)-3-hydroxypropyl)phenyldodecanoat): Pn = 94) und DSC (Poly(2-methoxy-4-(2-hydroxy-3-(methacryloyloxy)propyl)phenyldodecanoat / 2-methoxy-4-(2-(methacryloyloxy)-3-hydroxypropyl)phenyldodecanoat): Tg: 52 °C; Poly(9,18-dihydroxy-10-(methacryloyloxy)-octadecansäure / 9-(methacryloyloxy)-10,18-dihydroxyoctadecansäure): Tg: 10 °C; Poly(22-(methacryloyloxy)docosansäure): Tm: 74,1 °C, wobei der Schmelzpunkt mit dem des Photopolymers (Tm = 76,8 °C) vergleichbar ist) charakterisiert wurden. Das bereits bekannte Monomer 4-(4-Methacryloyloxyphenyl)butan-2-on wurde ausgehend von 4-(4-Hydroxyphenyl)butan-2-on hergestellt, welches aus Birkenrinde gewonnen werden kann, und unter identischen Bedingungen f{\"u}r einen Vergleich mit den neuen Monomeren polymerisiert. Die freie radikalische Polymerisation f{\"u}hrte zu Poly(4-(4-methacryloyloxyphenyl)butan-2-on) (Pn: 214 und Tg: 83 °C). Neben der Homopolymerisation wurde eine statistische Copolymerisation des Isomerengemisches 2-Methoxy-4-(2-hydroxy-3-(methacryl-oyloxy)propyl)phenyldodecanoat / 2-Methoxy-4-(2-(methacryloyloxy)-3-hydroxypropyl)-phenyldodecanoat mit 4-(4-Methacryloyloxyphenyl)butan-2-on untersucht, wobei ein äquimolarer Einsatz der Ausgangsmonomere zu einem Anstieg der Ausbeute, der Molmassenverteilung und der Dispersität des Copolymers (Tg: 44 °C) f{\"u}hrte. Die unter Verwendung von Diethylcarbonat als „gr{\"u}nes" Lösungsmittel mittels AIBN initiierten freien radikalischen Homopolymerisationen von 4-(4-Methacryloyloxyphenyl)butan-2-on und von Laurylmethacrylat ergaben vergleichbare Polymerisationsgrade der Homopolymere (Pn: 150), welche jedoch aufgrund ihrer Strukturunterschiede deutlich unterschiedliche Glas{\"u}bergangstemperaturen hatten (Poly(4-(4-methacryloyloxyphenyl)butan-2-on): Tg: 70 °C, Poly(laurylmethacrylat) Tg: -49 °C. Eine statistische Copolymerisation äquimolarer Stoffmengen der beiden Monomere in Diethylcarbonat f{\"u}hrte bei einer Polymerisationszeit von 60 Minuten zu einem leicht bevorzugten Einbau des 4-(4-Methacryloyloxyphenyl)butan-2-on in das Copolymer (Tg: 17 °C). Copolymerisationsdiagramme f{\"u}r die freien radikalischen Copolymerisationen von 4-(4-Methacryloyloxyphenyl)butan-2-on mit n-Butylmethacrylat beziehungsweise 2-(Dimethylamino)ethylmethacrylat (t: 20 min bis 60 min; Molenbr{\"u}che (X) f{\"u}r 4-(4-Methacryloyloxyphenyl)butan-2-on: 0,2; 0,4; 0,6 und 0,8) zeigten ein nahezu ideales azeotropes Copolymerisationsverhalten, obwohl ein leicht bevorzugter Einbau von 4-(4-Methacryloyloxyphenyl)butan-2-on in das jeweilige Copolymer beobachtet wurde. Dabei korreliert ein Anstieg der Ausbeute und der Glas{\"u}bergangstemperatur der erhaltenen Copolymere mit einem zunehmenden Gehalt an 4-(4-Methacryloyloxyphenyl)butan-2-on im Reaktionsgemisch. Die unter Einsatz der modifizierten Gibbs-DiMarzio-Gleichung berechneten Glas{\"u}bergangstemperaturen der Copolymere stimmten mit den gemessenen Werten gut {\"u}berein. Das ist eine gute Ausgangsbasis f{\"u}r die Bestimmung der Glas{\"u}bergangstemperatur eines Copolymers mit einer beliebigen Zusammensetzung.}, language = {de} } @article{BanerjiThyssenPampeletal.2021, author = {Banerji, Amitabh and Thyssen, Christoph and Pampel, Barbara and Huwer, Johannes}, title = {Naturwissenschaftsunterricht und Informatik}, series = {Chemie konkret : CHEMKON ; Forum f{\"u}r Unterricht und Didaktik}, volume = {28}, journal = {Chemie konkret : CHEMKON ; Forum f{\"u}r Unterricht und Didaktik}, number = {6}, publisher = {Wiley-VCH}, address = {Weinheim}, issn = {0944-5846}, doi = {10.1002/ckon.202100008}, pages = {263 -- 265}, year = {2021}, abstract = {Computer literacy plays an increasingly important role in the education of 21st-century society. For chemistry' education. this results in two aspects: On the one hand. informatics education concepts can help to promote chemistry- and science-specific ways of thinking and working. On the other hand, chemistry education can contribute to information education. This paper addresses both aspects and tries to point out the Mutual benefits of informatics education and science education with regards to chemistry lessons.}, language = {de} } @article{GoettlichGraulichHuweretal.2022, author = {G{\"o}ttlich, Richard and Graulich, Nicole and Huwer, Johannes and Banerji, Amitabh}, title = {Analog und digital}, series = {Chemie konkret : CHEMKON ; Forum f{\"u}r Unterricht und Didaktik}, volume = {29}, journal = {Chemie konkret : CHEMKON ; Forum f{\"u}r Unterricht und Didaktik}, publisher = {Wiley-VCH}, address = {Weinheim}, issn = {0944-5846}, doi = {10.1002/ckon.202200046}, pages = {182 -- 182}, year = {2022}, language = {de} } @phdthesis{Halbruegge2024, author = {Halbr{\"u}gge, Lena}, title = {Von der Curricularen Innovation zur Wissenschaftskommunikation}, doi = {10.25932/publishup-62035}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:kobv:517-opus4-620357}, school = {Universit{\"a}t Potsdam}, pages = {226}, year = {2024}, abstract = {Im Rahmen einer explorativen Entwicklung wurde in der vorliegenden Studie ein Konzept zur Wissenschaftskommunikation f{\"u}r ein Graduiertenkolleg, in dem an photochemischen Prozessen geforscht wird, erstellt und anschließend evaluiert. Der Grund daf{\"u}r ist die immer st{\"a}rker wachsende Forderung nach Wissenschaftskommunikation seitens der Politik. Es wird dar{\"u}ber hinaus gefordert, dass die Kommunikation der eigenen Forschung in Zukunft integrativer Bestandteil des wissenschaftlichen Arbeitens wird. Um junge Wissenschaftler bereits fr{\"u}hzeitig auf diese Aufgabe vorzubereiten, wird Wissenschaftskommunikation auch in Forschungsverb{\"u}nden realisiert. Aus diesem Grund wurde in einer Vorstudie untersucht, welche Anforderungen an ein Konzept zur Wissenschaftskommunikation im Rahmen eines Forschungsverbundes gestellt werden, indem die Einstellung der Doktoranden zur Wissenschaftskommunikation sowie ihre Kommunikationsf{\"a}higkeiten anhand eines geschlossenen Fragebogens evaluiert wurden. Dar{\"u}ber hinaus wurden aus den Daten Wissenschaftskommunikationstypen abgeleitet. Auf Grundlage der Ergebnisse wurden unterschiedliche Wissenschaftskommunikationsmaßnahmen entwickelt, die sich in der Konzeption, den Rezipienten, sowie der Form der Kommunikation und den Inhalten unterscheiden. Im Rahmen dieser Entwicklung wurde eine Lerneinheit mit Bezug auf die Inhalte des Graduiertenkollegs, bestehend aus einem Lehr-Lern-Experiment und den dazugeh{\"o}rigen Begleitmaterialien, konzipiert. Anschließend wurde die Lerneinheit in eine der Wissenschaftskommunikationsmaßnahmen integriert. Je nach Anforderung an die Doktoranden, wurden die Maßnahmen durch vorbereitende Workshops erg{\"a}nzt. Durch einen halboffenen Pre-Post-Fragebogen wurde der Einfluss der Wissenschaftskommunikationsmaßnahmen und der dazugeh{\"o}rigen Workshops auf die Selbstwirksamkeit der Doktoranden evaluiert, um R{\"u}ckschl{\"u}sse darauf zu ziehen, wie sich die Wahrnehmung der eigenen Kommunikationsf{\"a}higkeiten durch die Interventionen ver{\"a}ndert. Die Ergebnisse deuten darauf hin, dass die einzelnen Wissenschaftskommunikationsmaßnahmen die verschiedenen Typen in unterschiedlicher Weise beeinflussen. Es ist anzunehmen, dass es abh{\"a}ngig von der eigenen Einsch{\"a}tzung der Kommunikationsf{\"a}higkeit unterschiedliche Bed{\"u}rfnisse der F{\"o}rderung gibt, die durch dedizierte Wissenschaftskommunikationsmaßnahmen ber{\"u}cksichtigt werden k{\"o}nnen. Auf dieser Grundlage werden erste Ans{\"a}tze f{\"u}r eine allgemeing{\"u}ltige Strategie vorgeschlagen, die die individuellen F{\"a}higkeiten zur Wissenschaftskommunikation in einem naturwissenschaftlichen Forschungsverbund f{\"o}rdert.}, language = {de} } @article{HalbrueggeBanerjiMeerholz2022, author = {Halbr{\"u}gge, Lena and Banerji, Amitabh and Meerholz, Klaus}, title = {Hallo Zukunft!}, series = {Chemie konkret : CHEMKON ; Forum f{\"u}r Unterricht und Didaktik}, volume = {29}, journal = {Chemie konkret : CHEMKON ; Forum f{\"u}r Unterricht und Didaktik}, number = {51}, publisher = {Wiley-VCH}, address = {Weinheim}, issn = {0944-5846}, doi = {10.1002/ckon.202200030}, pages = {355 -- 361}, year = {2022}, abstract = {Gedruckte Elektronik ist nicht nur ein aufstrebendes Forschungsfeld, sie wird in naher Zukunft auch eine wesentliche Rolle in unserem Alltag spielen. Gedruckte, elektronische Bauteile k{\"o}nnen sehr d{\"u}nn und flexibel sein und somit vielf{\"a}ltig eingesetzt werden. F{\"u}r die Implementation in der (Hoch-)Schule haben die Autoren eine flexible, lichtemittierende Folie entwickelt, die mit einfachen Materialien und Methoden manuell gedruckt werden kann.}, language = {de} } @phdthesis{Ihlenburg2023, author = {Ihlenburg, Ramona}, title = {Sulfobetainhydrogele mit biomedizinischem Anwendungspotential und deren Netzwerkcharakterisierung im Gleichgewichtsquellzustand}, doi = {10.25932/publishup-60709}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:kobv:517-opus4-607093}, school = {Universit{\"a}t Potsdam}, pages = {xi, 228, xlviii}, year = {2023}, abstract = {In dieser Dissertation konnten erfolgreich mechanisch stabile Hydrogele {\"u}ber eine freie radikalische Polymerisation (FRP) in Wasser synthetisiert werden. Dabei diente vor allem das Sulfobetain SPE als Monomer. Dieses wurde mit dem {\"u}ber eine nukleophile Substitution erster bzw. zweiter Ordnung hergestellten Vernetzer TMBEMPA/Br umgesetzt. Die entstandenen Netzwerke wurden im Gleichgewichtsquellzustand im Wesentlichen mittels Niederfeld-Kernresonanzspektroskopie, R{\"o}ntgenkleinwinkelstreuung (SAXS), Rasterelektronenmikroskopie mit Tieftemperaturtechnik (Kryo-REM), dynamisch-mechanische Analyse (DMA), Rheologie, thermogravimetrische Analyse (TGA) und dynamische Differenzkalorimetrie (DSC) analysiert. Das hierarchisch aufgebaute Netzwerk wurde anschließend f{\"u}r die matrixgesteuerten Mineralisation von Calciumphosphat und -carbonat genutzt. {\"U}ber das alternierende Eintauchverfahren (engl. „alternate soaking method") und der Variation von Mineralisationsparametern, wie pH-Wert, Konzentration c und Temperatur T konnten dann verschiedene Modifikationen des Calciumphosphats generiert werden. Das entstandene Hybridmaterial wurde qualitativ mittels R{\"o}ntgenpulverdiffraktometrie (XRD), abgeschw{\"a}chte Totalreflexion-fouriertransformierte Infrarot Spektroskopie (ATR-FTIR), Raman-Spektroskopie, Rasterelektronenmikroskopie (REM) mit energiedispersiver R{\"o}ntgenspektroskopie (EDXS) und optischer Mikroskopie (OM) als auch quantitative mittels Gravimetrie und TGA analysiert. F{\"u}r die potentielle Verwendung in der Medizintechnik, z.B. als Implantatmaterial, ist die grundlegende Einsch{\"a}tzung der Wechselwirkung zwischen Hydrogel bzw. Hybridmaterial und verschiedener Zelltypen unerl{\"a}sslich. Dazu wurden verschiedene Zelltypen, wie Einzeller, Bakterien und adulte Stammzellen verwendet. Die Wechselwirkung mit Peptidsequenzen von Phagen komplettiert das biologische Unterkapitel. Hydrogele sind mannigfaltig einsetzbar. Diese Arbeit fasst daher weitere Projektperspektiven, auch außerhalb des biomedizinischem Anwendungsspektrums, auf. So konnten erste Ans{\"a}tze zur serienm{\"a}ßige bzw. maßgeschneiderte Produktion {\"u}ber das „Inkjet" Verfahren erreicht werden. Um dies erm{\"o}glichen zu k{\"o}nnen wurden erfolgreich weitere Synthesestrategien, wie die Photopolymerisation und die redoxinitiierte Polymerisation, ausgenutzt. Auch die Eignung als Filtermaterial oder Superabsorber wurde analysiert.}, language = {de} } @article{TschierschKrugHuweretal.2021, author = {Tschiersch, Anja and Krug, Manuel and Huwer, Johannes and Banerji, Amitabh}, title = {ARbeiten mit erweiterter Realit{\"a}t im Chemieunterricht}, series = {Chemie konkret : CHEMKON ; Forum f{\"u}r Unterricht und Didaktik / hrsg. von der Fachgruppe Chemieunterricht GDCh}, volume = {28}, journal = {Chemie konkret : CHEMKON ; Forum f{\"u}r Unterricht und Didaktik / hrsg. von der Fachgruppe Chemieunterricht GDCh}, number = {6}, publisher = {Wiley-VCH}, address = {Weinheim}, issn = {0944-5846}, doi = {10.1002/ckon.202100009}, pages = {241 -- 244}, year = {2021}, abstract = {Reality enriched with digital information is playing an increasingly important role in our everyday live, but also in chemistry teaching. Thus, teaching-learning environments with augmented reality (AR) arc can have positive effects on knowledge acquisition, motivation and other factors of learning. On the one hand, this paper gives an overview of media educational design parameters and on the other hand, tools are also presented to create and use this technology for teaching.}, language = {de} } @phdthesis{Nagel2023, author = {Nagel, Alessandro}, title = {Energie induzierte Nanopartikel-Substrat Interaktionen}, doi = {10.25932/publishup-59639}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:kobv:517-opus4-596396}, school = {Universit{\"a}t Potsdam}, pages = {IV, 251}, year = {2023}, abstract = {Im Rahmen dieser Arbeit wurden Energie induzierte Nanopartikel-Substrat Interaktionen untersucht. Dazu wurden Goldnanopartikelanordnungen (AuNPA) auf verschiedenen Silizium-basierten Substraten hergestellt und der Einfluss eines Energieeintrages, genauer gesagt einer thermischen Behandlung oder des Metall-assistierten chemischen {\"A}tzens (MaCE) getestet. Die Nanopartikelanordnungen, welche f{\"u}r die thermische Behandlung eingesetzt wurden, wurden nass-chemisch in Toluol synthetisiert, mit Thiol-terminiertem Polystyrol funktionalisiert und mittels Schleuderbeschichtung auf verschiedenen Substraten (drei Gl{\"a}ser und ein Siliziumwafer) in quasi-hexagonalen Mustern angeordnet. Diese AuNP-Anordnungen wurden mit Temperaturen zwischen 475 °C - 792 °C {\"u}ber verschiedene Zeitr{\"a}ume thermisch behandelt. Generell sanken die Nanopartikel in die Substrate ein, und es wurde festgestellt, dass mit Erh{\"o}hung der Glas{\"u}bergangstemperatur der Substrate die Einsinktiefe der Nanopartikel abnahm. Die AuNPA auf Siliziumwafern wurden auf Temperaturen von 700 °C - 900 °C erhitzt. Die Goldnanopartikel sanken dabei bis zu 2,5 nm in das Si-Substrat ein. Ein Sintern der Nanopartikel fand ab einer Temperatur {\"u}ber 660 °C statt. Welcher Sintermechanismus der dominante ist konnte abschließend nicht eindeutig gekl{\"a}rt werden. F{\"u}r die Untersuchung des Einflusses des zweiten Energieeintrages mittels MaCE wurden AuNPA sowie Goldkern-Silberschale-Anordnungen auf Siliziumsubstraten genutzt. Die AuNPA wurden mit Hilfe von Poly-N-Isopropylacrylamid Mikrogelen und Natriumcitrat-stabilisierten Goldnanopartikeln (Na-AuNP) bzw. Tetrachloridogolds{\"a}ure (TCG) pr{\"a}pariert. Es ergaben sich Nanopartikelanordnungen mit hemisph{\"a}rischen Partikeln (aus Na-AuNP) und zum anderen Nanopartikelanordnungen mit sph{\"a}rischen Partikeln (aus TCG). Durch eine anschließende Silberwachstumsreaktion konnten dann die dazugeh{\"o}rigen Goldkern-Silberschale Nanopartikelanordnungen erhalten werden. Beim MaCE konnten signifikante Unterschiede im Verhalten dieser vier Nanopartikelanordnungen festgestellt werden, z.B. mussten bei den hemisph{\"a}rischen Partikelanordnungen h{\"o}here Wasserstoffperoxidkonzentrationen (0,70 M - 0,91 M) als bei den sph{\"a}rischen Partikelanordnungen (0,08 M - 0,32 M) f{\"u}r das {\"A}tzen eingesetzt werden, um ein Einsinken der Nanopartikel in das Substrat zu erreichen.}, language = {de} } @phdthesis{Badetko2023, author = {Badetko, Dominik}, title = {Untersuchungen zur Totalsynthese von Arylnaphthalen-Lignanen mittels Photo-Dehydro-Diels-Alder-Reaktion als Schl{\"u}sselschritt}, doi = {10.25932/publishup-59306}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:kobv:517-opus4-593065}, school = {Universit{\"a}t Potsdam}, pages = {III, 428}, year = {2023}, abstract = {Im Rahmen dieser Dissertation wurden die erstmaligen Totalsynthesen der Arylnaphthalen-Lignane Alashinol D, Vitexdoin C, Vitrofolal E, Noralashinol C1 und Ternifoliuslignan E vorgestellt. Der Schl{\"u}sselschritt der entwickelten Methode, basiert auf einer regioselektiven intramolekularen Photo-Dehydro-Diels-Alder (PDDA)-Reaktion, die mittels UV-Strahlung im Durchflussreaktor durchgef{\"u}hrt wurde. Bei der Synthese der PDDA-Vorl{\"a}ufer (Diarylsuberate) wurde eine Synthesestrategie nach dem Baukastenprinzip verfolgt. Diese erm{\"o}glicht die Darstellung asymmetrischer komplexer Systeme aus nur wenigen Grundbausteinen und die Totalsynthese einer Vielzahl an Lignanen. In systematischen Voruntersuchungen konnte zudem die klare {\"U}berlegenheit der intra- gegen{\"u}ber der intermolekularen PDDA-Reaktion aufgezeigt werden. Dabei stellte sich eine Verkn{\"u}pfung der beiden Arylpropiolester {\"u}ber einen Korks{\"a}ureb{\"u}gel, in para-Position, als besonders effizient heraus. Werden asymmetrisch substituierte Diarylsuberate, bei denen einer der endst{\"a}ndigen Estersubstituenten durch eine Trimethylsilyl-Gruppe oder ein Wasserstoffatom ersetzt wurde, verwendet, durchlaufen diese Systeme eine regioselektive Cyclisierung und als Hauptprodukt werden Naphthalenophane mit einem Methylester in 3-Position erhalten. Mit Hilfe von umfangreichen Experimenten zur Funktionalisierung der 4-Position, konnte zudem gezeigt werden, dass die Substitution der nucleophilen Cycloallen-Intermediate, w{\"a}hrend der PDDA-Reaktion, generell durch die Zugabe von N-Halogen-Succinimiden m{\"o}glich ist. In Anbetracht der geringen Ausbeuten haben diese intermolekularen Abfangreaktionen, jedoch keinen pr{\"a}parativen Nutzen f{\"u}r die Totalsynthesen von Lignanen. Mit dem Ziel die allgemeinen photochemischen Reaktionsbedingungen zu optimieren, wurde erstmalig die triplettsensibilisierte PDDA-Reaktion vorgestellt. Durch die Verwendung von Xanthon als Sensibilisator wurde der Einsatz von effizienteren UVA-Lichtquellen erm{\"o}glicht, wodurch die Gefahr einer Photozersetzung durch {\"U}berbestrahlung minimiert wurde. Im Vergleich zur direkten Anregung mit UVB-Strahlung, konnten die Ausbeuten mit indirekter Anregung durch einen Photokatalysator signifikant gesteigert werden. Die grundlegenden Erkenntnisse und die entwickelten Synthesestrategien dieser Arbeit, k{\"o}nnen dazu beitragen zuk{\"u}nftig die Erschließung neuer pharmakologisch interessanter Lignane voranzutreiben. 1 Bisher ist nur die semisynthetische Darstellung von Noralashinol C ausgehend von Hydroxymatairesinol literaturbekannt.}, language = {de} } @article{TschierschBanerjiRemus2021, author = {Tschiersch, Anja and Banerji, Amitabh and Remus, Ludger}, title = {Thymolblau - schulische Synthese \& AR-gest{\"u}tzte Lernmaterialien}, series = {Chemie konkret : CHEMKON ; Forum f{\"u}r Unterricht und Didaktik}, volume = {28}, journal = {Chemie konkret : CHEMKON ; Forum f{\"u}r Unterricht und Didaktik}, number = {6}, publisher = {Wiley-VCH}, address = {Weinheim}, issn = {0944-5846}, doi = {10.1002/ckon.202100011}, pages = {266 -- 269}, year = {2021}, abstract = {This article presents the synthesis of thymol blue as a student experiment together with suitable augmented reality (AR) learning materials. In addition, the theoretical background on the synthesis of thymol blue and its pH-dependent structure-property relationship is discussed with regards to recent findings. Furthermore, experiences with the experiment in school and university lab-trainings as well as in teacher trainings are reported.}, language = {de} }